Ibogamine-18-carboxylic acid, 19-hydroxy-12-methoxy-, methyl ester, (19R)- | 80981-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: Ibogamine-18-carboxylic acid, 19-hydroxy-12-methoxy-, methyl ester, (19R)-
• 英文别名: methyl (1S,15R,17S,18S)-17-ethyl-14-hydroxy-7-methoxy-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4(9),5,7-tetraene-1-carboxylate
• CAS: 80981-96-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: KKXUQVVFJINTEP-KAVGIQKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  伏康京碱 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27 %的产率得到Ibogamine-18-carboxylic acid, 19-hydroxy-12-methoxy-, methyl ester, (19R)-
  参考文献：
  名称：

  Iboga 骨架的反应性：Ibogaine 和 Voacangine 的氧化研究

  摘要：

  iboga 生物碱支架作为治疗神经精神疾病的候选药物的药效团显示出巨大的潜力。因此，研究此类基序的反应性对于生成适合药物化学目标的新类似物特别有用。在本文中，我们分析了使用双氧、过氧化合物和碘作为氧化剂的伊博加因和沃坎金的氧化模式。特别重点研究了根据氧化剂和起始材料的氧化过程的区域化学和立体化学。我们发现，与伊博加因相比，voacangine 中存在的 C 16 -羧甲基酯可以稳定整个分子的氧化，尤其是在吲哚环中，其中可以得到 7-羟基-或 7-过氧-吲哚啉作为氧化产物。然而，酯部分增强了异奎宁环氮的反应性，以通过区域选择性亚胺形成提供C 3 -氧化产物。使用计算 DFT 计算合理化了伊博加因和 voacangine 之间的差异反应性。此外，利用定性和定量NMR实验结合理论计算，将voacangine的7-羟基假吲哚中C 7处的绝对立体化学修改为S ，这纠正了之前提出的R构型的报道。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00189

文献信息

• The Absolute Configuration at C(7) of Voacangine Hydroxyindolenine
  作者：Alberto Madinaveitia、Gabriel de la Fuente、Antonio González

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19980909)81:9<1645::aid-hlca1645>3.0.co;2-p

  日期：1998.9.9

  The NMR spectral analysis of voacangine hydroxyindolenine (2) and of some synthetic derivatives, together with mechanistic considerations, permitted to establish its absolute configuration at C(7) as (R). The configuration at C(7) in hydroxyindolenines of the ibogamine series is also discussed and would be (S).