ibogaline | 482-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: ibogaline
• 英文别名: 12,13-dimethoxy-ibogamine；12,13-Dimethoxyibogamine；(1R,15R,17S,18S)-17-ethyl-6,7-dimethoxy-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraene
• CAS: 482-18-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: VLOWUTVRYMTRJO-HHNICDRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  榴花碱 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 ibogaline
  参考文献：
  名称：

  从生物碱Conopharyngia durissima麻黄Isovoacangin，Conopharyngin，Conodurin和Conoduramin

  摘要：

  从杜氏梭菌STAPF中分离出一种已知的和四种新的生物碱。异黄嘌呤（VII）（首先从Stemmadenia分离），咽甲（VIII）以及可能的生物碱E是在根和茎皮中发现的单体异喹核苷碱基；然而，conodurine和conoduramine是二聚体，仅存在于根中。描述了一种温和且简单的方法，用于将voacangine类型的酯碱基进行羰基甲氧基化为ibogaine类型的物质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420519

文献信息

• Total Synthesis of Tabernanthine and Ibogaline: Rapid Access to Nosyl Tryptamines
  作者：Alexander J. Hughes、Steven D. Townsend

  DOI：10.1002/ejoc.202400442

  日期：2024.8.12

  The total syntheses of tabernanthine and ibogaline were enabled by application of a thermal coupling of nosyl aziridine and indoles in eight steps each, 10 and 14 % yield respectively. A Friedel-Crafts type macrocyclization facilitated key C−C bond formation. Regio- and diastereoselective hydroboration-oxidation of the resultant macrocyclic alkene enabled C−N bond formation and furnished the completed

  通过应用对诺磺基氮丙啶和吲哚的热耦合，各八步即可实现塔博南汀和伊博甘氨酸的全合成，产率分别为 10% 和 14%。 Friedel-Crafts 型大​​环化促进了关键的 C−C 键形成。所得大环烯烃的区域和非对映选择性硼氢化-氧化能够形成CN键并提供完整的异奎宁环系统。