2-乙酰胺基-5-硝基吡啶 | 5093-64-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙酰胺基-5-硝基吡啶
• 中文别名: 2-乙酰氨基-5-硝基吡啶；2-乙酸胺基-5-硝基吡啶
• 英文名称: 2-acetamido-5-nitropyridine
• 英文别名: N-(5-nitropyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 5093-64-1
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• mdl: MFCD00833973
• 分子量: 181.151
• InChiKey: XKAASKOXADTLIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-203 °C(lit.)
• 沸点：
  437.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺
• 最大波长(λmax)：
  315nm(EtOH)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰胺基-5-硝基吡啶 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 25.75h， 生成 aqueous citric acid
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION

  摘要：

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。

  公开号：

  US20190127365A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-乙酰胺基-5-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  用N，N-羰基二咪唑方便地将N ，N-二甲基乙酰胺中的胺进行N-乙酰化

  摘要：

  在存在N，N-羰基二咪唑（CDI）的情况下，二甲基乙酰胺（DMAc）可作为乙酰基和二甲基胺气体的有效来源。将胺添加到反应混合物中以良好至优异的产率递送相应的酰胺。本文报道的胺的乙酰化依赖于在120–125°C下用CDI加热DMAc时原位生成N-乙酰基咪唑，它是其他乙酰化方法的便捷替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.077

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111483A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Heterocyclic modulators of nuclear receptors
  申请人：——

  公开号：US20030212111A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of farnesoid X receptor (FXR), liver X receptor (LXR) and/or orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are thiazolidinone derivatives.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节法尼索醇X受体（FXR）、肝X受体（LXR）和/或孤儿核受体活性的杂环化合物。在某些实施例中，这些化合物是噻唑啉酮衍生物。
• 吡啶类IRAK4抑制剂、其制备方法及应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106946890A

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明属于药物领域，具体涉及一种具有式(I)结构特征的吡啶类类化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、以及它们作为IRAK4抑制剂的用途。实验结果表明，本发明的化合物对IRAK4具有显著的抑制作用，可以用于治疗自身免疫性疾病、炎性疾病、癌症、异种免疫性疾病和血栓栓塞等。
• Aminopyridine compounds
  申请人：The Green Cross Corporation

  公开号：US05262415A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  An aminopyridine compound represented by the formula: ##STR1## wherein n represents 0 or 1; Z represents .dbd.S, .dbd.O, .dbd.NCN or .dbd.CHNO.sub.2 ; R.sub.1 represents --CN, --NR.sub.3 R.sub.4, --CONR.sub.3 R.sub.4, --NHNR.sub.3 R.sub.4, --NHCONHR.sub.3, --NHSO.sub.2 R.sub.3 or --SR.sub.3 ; R.sub.2 represents H, or substituted or unsubstituted alkyl; R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different, represent H, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, substituted or unsubstituted acyl or alkoxycarbonyl group; and R.sub.3 and R.sub.4 may form a heterocyclic ring together with a nitrogen atom to which R.sub.3 and R.sub.4 are bound, through another heteroatom or without it; or an acid salt thereof, which is excellent in pharmacological effect and repressed in side effects as a drug for circulatory diseases.

  一种由以下式表示的氨基吡啶化合物：##STR1## 其中n代表0或1；Z代表.dbd.S，.dbd.O，.dbd.NCN或.dbd.CHNO.sub.2；R.sub.1代表--CN，--NR.sub.3 R.sub.4，--CONR.sub.3 R.sub.4，--NHNR.sub.3 R.sub.4，--NHCONHR.sub.3，--NHSO.sub.2 R.sub.3或--SR.sub.3；R.sub.2代表H，或取代或未取代的烷基；R.sub.3和R.sub.4，可以相同也可以不同，代表H，取代或未取代的烷基，芳基，取代或未取代的酰基或烷氧羰基；R.sub.3和R.sub.4可以与R.sub.3和R.sub.4结合的氮原子一起形成杂环环，通过另一个杂原子或不通过；或其酸盐，作为循环疾病药物具有优异的药理效果并且副作用受到抑制。
• Synthesis of Amides by Nucleophilic Substitution of Hydrogen in 3-Nitropyridine
  作者：G. A. Amangasieva、I. V. Borovlev、O. P. Demidov、E. K. Avakyan、A. A. Borovleva

  DOI：10.1134/s1070428018060076

  日期：2018.6

  reacted with nitrogen-centered carboxylic acid amide anions in anhydrous DMSO in the presence of K3Fe(CN)6 via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen to give previously unknown N-(5-nitropyridin-2-yl) carboxamides. The reaction of nitrobenzene with urea anion in DMSO enabled one-pot synthesis of bis(4-nitrophenyl)amine.

  3-Nitropyridine在K 3 Fe（CN）6存在下，通过氢的氧化亲核取代反应，与以氮为中心的羧酸酰胺阴离子在无水DMSO中反应，得到以前未知的N-（5-硝基吡啶-2-基）羧酰胺。硝基苯与尿素阴离子在DMSO中的反应能够一锅合成双（4-硝基苯基）胺。