3β-Iodocholestane | 82863-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Iodocholestane
• 英文别名: 3β-Iodcholestan；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-iodo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 82863-87-4
• 化学式: C₂₇H₄₇I
• 分子量: 498.575
• InChiKey: WNDNZMWFAGOFSR-QCYZZNICSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Iodocholestane 在 双氧水 、 sodium 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5α-cholestan-3β-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Jackson, W. Roy; Thomson, Robin J.; Mackay, Maureen F., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 1, p. 111 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-Iodocholestane
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的多组分反应用于仲胺合成

  摘要：

  仲胺在农用化学品，药物，天然产物和小分子生物探针中的广泛存在激发了人们努力简化具有该官能团的分子的合成的努力。本文中，我们报告了一种操作简单，温和的方案，该方案通过亚胺的三组分烷基化反应（通过苯甲醛和苯胺的缩合反应原位生成）与未活化的烷基碘的三组分烷基化反应来合成仲胺，该廉价的和易于获得的Mn 2（CO）10。该协议与多种敏感的官能团兼容，并且不需要大量过量的烷基化试剂，是用于合成仲胺的多功能，灵活的工具。

  DOI：

  10.1039/d1cc01560e

文献信息

• Chromium(II)-Catalyzed Diastereoselective and Chemoselective Csp²–Csp³ Cross-Couplings Using Organomagnesium Reagents
  作者：Jie Li、Qianyi Ren、Xinyi Cheng、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.9b08586

  日期：2019.11.13

  A simple protocol for performing chromium-catalyzed highly diastereoselective alkylations of arylmagnesium halides with cyclohexyl iodides at ambient temperature has been developed. Furthermore, this ligand-free CrCl2 enables efficient electrophilic alkenylations of primary, secondary and tetiary alkylmagnesium halides with readily available alkenyl acetates. Moreover, this chemoselective C‒C coupling

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。
• Design and reactivity of organic functional groups: the highly crystalline 2-alkoxy N,N′-diphenyl-1,3,2-diazaphospholanes and their facile conversion into alkyl halides
  作者：Stephen Hanessian、Yves Leblanc、Pierre Lavallée

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85615-4

  日期：1982.1

  Functionalization of alcohols as 2-alkoxy N,N′-diphenyl-1,3,2-diazaphospholanes affords highly crystalline derivatives useful for characterization purposes. These tervalent phosphorus derivatives undergo facile and mild conversion into the corresponding alkyl halides with inversion of configuration.

  醇作为2-烷氧基N，N'-二苯基-1,3,2-二氮杂磷杂环戊烷的官能化提供了用于表征目的的高度结晶的衍生物。这些三价磷衍生物容易进行且温和地转化为相应的卤代烷，且具有构型反转。
• Aryl Radical‐Mediated Alkenylation of Alkyl Halides
  作者：Ahmed Chaambi、Gülbin Kurtay、Raoudha Abderrahim、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/hlca.201900140

  日期：2019.8

  The free‐radical alkenylation of a range of alkyl iodides with a vinyldisulfones has been carried out, leading to the desired vinylsulfones in moderate to good yields under mild conditions. The process is initiated by an aryl radical which abstracts the iodine atom from the alkyl iodide to form a C‐centered radical intermediate, the addition of which onto the vinyldisulfone providing the final vinylsulfone

  已经进行了一系列烷基碘与乙烯基二砜的自由基烯基化反应，从而在温和条件下以中等至良好的收率得到了所需的乙烯基砜。该过程由芳基引发，该芳基从烷基碘中提取出碘原子，形成一个以C为中心的自由基中间体，将其加到乙烯基二砜上可提供最终的乙烯基砜。所述芳基中产生原位通过从二芳基碘盐（PH之间形成的电子供体-受体复合物（EDA）的单电子转移2我+ PF 6 -和三乙胺）。
• Circular dichroism of some optically active steroidal iodides
  作者：R. C. Cookson、J. M. Coxon

  DOI：10.1039/j39710001466

  日期：——

  A series of steroid iodides show the expected absorption maximum at 260–270 nm in their u.v. spectra, and a corresponding maximum in their circular dichroism curves at slightly shorter wavelengths, the sign of which for the secondary iodides usually agrees with that recently reported for alkyl iodides. However, adjacent hetero-substituents or unsaturation may reverse the sign.

  一系列类固醇碘化物在uv光谱中显示在260-270 nm处具有预期的最大吸收，在稍短的波长处其圆二色性曲线中也具有相应的最大吸收，其中次级碘化物的符号通常与最近报道的烷基碘相符碘化物。但是，相邻的杂取代基或不饱和键可能会使符号反转。
• SHIP INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Kerr William G.

  公开号：US20130102577A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to SHIP inhibitor compounds and methods for using these compounds. In particular, the present invention discloses the following methods: (i) a method of treating graft versus host disease in a subject; (ii) a method of inhibiting a SHIP1 protein in a cell; (iii) a method of selectively inhibiting a SHIP1 protein in a cell; (iv) a method for treating or preventing graft-versus-host disease (GVHD) in a recipient of an organ or tissue transplant; (v) a method of modulating SHIP activity in a cell expressing SHIP1 or SHIP2; (vi) a method of ex vivo or in vitro treatment of transplants; (vii) a method of inhibiting tumor growth and metastasis in a subject; (viii) a method of treating a hematologic malignancy in a subject; (ix) a method of inducing apoptosis of multiple myeloma cells; (x) a method of treating multiple myeloma in a subject; (xi) a method of inhibiting the proliferation of a human breast cancer cell; and (xii) a method of treating breast cancer in a subject.

  本发明涉及SHIP抑制剂化合物及使用这些化合物的方法。具体而言，本发明揭示了以下方法：（i）治疗移植物抗宿主病的方法；（ii）抑制细胞中SHIP1蛋白的方法；（iii）选择性抑制细胞中SHIP1蛋白的方法；（iv）治疗或预防器官或组织移植接受者的移植物抗宿主病（GVHD）的方法；（v）调节表达SHIP1或SHIP2的细胞中SHIP活性的方法；（vi）移植物的离体或体外治疗方法；（vii）抑制主体中肿瘤生长和转移的方法；（viii）治疗主体的血液恶性肿瘤的方法；（ix）诱导多发性骨髓瘤细胞凋亡的方法；（x）治疗主体的多发性骨髓瘤的方法；（xi）抑制人乳腺癌细胞增殖的方法；（xii）治疗主体的乳腺癌的方法。