N-(4-Methylphenyl)trifluoroacetimidoyl iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Methylphenyl)trifluoroacetimidoyl iodide
• 化学式: C₉H₇F₃IN
• 分子量: 313.061
• InChiKey: MIUAEDWNOOWXMQ-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methylphenyl)trifluoroacetimidoyl iodide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 p-Tolyl-[(2E,4E)-5-p-tolyl-1-trifluoromethyl-penta-2,4-dien-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  A new and facile stereocontrolled synthesis of conjugated dienyl trifluoromethyl ketones†

  摘要：

  通过霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应，从关键的三氟甲基化结构单元 N-(4-甲基苯基)三氟乙酰亚酰胺碘化物开始，实现了共轭二烯基三氟甲基酮的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/b005250g
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-Methylphenyl)trifluoroacetimidoyl iodide
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰亚胺酰基自由基的生成和反应

  摘要：

  N-Aryltrifluoroacetimidoyl 自由基已通过三种不同的方法产生：锡自由基促进的亚氨基碘化物的脱碘和光化学均分解以及亚氨基偶氮化合物的热均分解。N-[2-(1-炔基)苯基]三氟乙酰亚胺基碘化物已通过锡自由基促进的碳-碘键均裂和分子内环化转化为三氟甲基化吲哚。三氟乙酰亚胺酰碘的光解使分子内和分子间环化成吲哚和喹啉。同样，N-(2,2,2-三氟-1-三苯甲基亚乙基)苯胺的热反应提供了三氟甲基化的喹啉和吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1497

文献信息

• Asymmetric reduction of 2-(N-arylimino)-3,3,3-trifluoropropanoic acid esters leading to enantiomerically enriched 3,3,3-trifluoroalanine
  作者：Takashi Sakai、Fengyang Yan、Setsuo Kashino、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00866-7

  日期：1996.1

  2-(N-arylimino)-3,3,3-trifluoropropanoic acid esters with a chiral oxazaborolidine catalyst and subsequent oxidative removal of N-aromatic moiety with retention of the configuration. Detailed optimization studies revealed that the effects of solvents, temperature, and the structural modification of the substrate were drastic on the enantioselectivity. The absolute configuration of 1 was determined to be (R) by

  对映体富集的3,3,3-三氟丙氨酸（1）（高达62％ee）已通过手性恶唑硼烷催化剂和2-（N-芳基氨基）-3,3,3-三氟丙酸酯的不对称还原和随后氧化除去N-芳族部分并保留构型。详细的优化研究表明，溶剂，温度和底物的结构改性对对映选择性的影响很大。通过相应的N-（S）-（+）-樟脑磺酰基衍生物的X射线晶体学分析确定1的绝对构型为（R）。
• A new and facile stereocontrolled synthesis of conjugated dienyl trifluoromethyl ketones†
  作者：Jingbo Xiao、Yanshu Feng、Chengye Yuan

  DOI：10.1039/b005250g

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of conjugated dienyl trifluoromethyl ketones has been achieved by a Horner–Wadsworth–Emmons reaction starting from the key trifluoromethylated building block N-(4-methylphenyl)trifluoroacetimidoyl iodide.

  通过霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应，从关键的三氟甲基化结构单元 N-(4-甲基苯基)三氟乙酰亚酰胺碘化物开始，实现了共轭二烯基三氟甲基酮的立体控制合成。
• Generation and Reactions of Trifluoroacetimidoyl Radicals
  作者：Yasufumi Dan-oh、Hirokazu Matta、Junko Uemura、Hisayuki Watanabe、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1497

  日期：1995.5

  converted to trifluoromethylated indoles by the tin-radical promoted homolysis of the carbon–iodine bond followed by intramolecular cyclization. The photolysis of trifluoroacetimidoyl iodides enabled both intra- and intermolecular cyclization to indoles and quinolines. Likewise, thermal reactions of N-(2,2,2-trifluoro-1-tritylazoethylidene)anilines provided trifluoromethylated quinolines and indoles

  N-Aryltrifluoroacetimidoyl 自由基已通过三种不同的方法产生：锡自由基促进的亚氨基碘化物的脱碘和光化学均分解以及亚氨基偶氮化合物的热均分解。N-[2-(1-炔基)苯基]三氟乙酰亚胺基碘化物已通过锡自由基促进的碳-碘键均裂和分子内环化转化为三氟甲基化吲哚。三氟乙酰亚胺酰碘的光解使分子内和分子间环化成吲哚和喹啉。同样，N-(2,2,2-三氟-1-三苯甲基亚乙基)苯胺的热反应提供了三氟甲基化的喹啉和吲哚。