3,4-bis((salicylidene)amino)benzoic acid | 87578-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis((salicylidene)amino)benzoic acid
• 英文别名: 3,4-Bis{[(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]amino}benzoic acid；3,4-bis[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 87578-89-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 360.369
• InChiKey: QTBDMPNGRTYCTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis((salicylidene)amino)benzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3,4-Bis[(2-hydroxyphenyl)methylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  游离或二氧化硅固定的席夫碱对Hg（II），Cd（II）和Pb（II）离子的配位能力

  摘要：

  由席夫碱及其还原的胺衍生物组成的一系列配体是通过3-甲氧基（或3-乙氧基）-2-羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛与3,4-二氨基苯甲酸[2 + 1]缩合制备的1,2-二氨基苯，然后用氢气或NaBH 4还原。测试了这些配体对Cd（II），Pb（II）和Hg（II）盐的络合行为，并通过元素分析，IR和NMR光谱，ESI-MS质谱和SEM-ESEM显微镜对所得配合物进行了表征。含配体的二氧化硅是通过使席夫碱或胺衍生物的配位部分外围的羧基与带有NH 2的官能化二氧化硅反应制得的或Cl组。含配体的二氧化硅通过元素分析，红外光谱和SEM-ESEM显微镜进行了表征。最后，研究了这些材料从水溶液中螯合上述金属离子的能力。报告了从镉和铅离子中选择性识别汞离子的初步数据。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.10.005
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3,4-二氨基苯甲酸 反应 2.0h， 以78.9%的产率得到3,4-bis((salicylidene)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  由席夫碱Pt（II）络合物接枝过甲基-β-CD和9、10-二苯基蒽二聚体形成的聚集体中增强了组装的三重态三重态an灭上转换

  摘要：

  摘要在席夫碱Pt（II）配合物（Pt-2）上接枝了全甲基-β-环糊精（PMCD）的水溶性三重态敏化剂，其中PMCD单元充当结合受体和席夫碱Pt的主体（II）配合物用作三重态敏化剂，旨在研究超分子络合和组装对水中三重态-三重态an灭上转换发射的影响。合成了9个10-二苯基蒽（DPA）羧酸盐（A-1）及其二聚体（A-2），其中两个DPA羧酸盐与烷基链共价连接为三重态受体，其也起PMCD的客体分子的作用。A-1和A-2与PMCD具有很高的亲和力，并且由于A-2中蒽核的疏水作用和π-π堆积，A-2易于在水中聚集并形成微米级的组件。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.09.009

文献信息

• Bioconjugates of Co(III) complexes with Schiff base ligands and cell penetrating peptides: Solid phase synthesis, characterization and antiproliferative activity
  作者：Dariusz Śmiłowicz、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111041

  日期：2020.5

  tert.-butoxycarbonyl) in axial positions with simultaneous oxidation of Co(II) to Co(III) under ambient environment. All Co(III) complexes were characterized by multinuclear NMR spectroscopy (1H, 13C and 59Co NMR), FT-IR, mass spectrometry and HPLC. The Co(III) complexes were conjugated to three different cell penetrating peptides: FFFF (P1), RRRRRRRRRGAL (P2) and FFFFRRRRRRRRRGAL (P3). Standard solid-phase

  在这项工作中，我们通过水杨醛与3,4-二氨基苯甲酸（1）的单缩合反应合成了一种螯合的席夫碱。该配体在氮气下进一步用于与CoCl2·6H2O络合。在下一步中，通过使该配合物与咪唑（2），2-甲基咪唑（3）和N-Boc-1-组氨酸甲酯（4）配位（Boc：叔。 -丁氧基羰基）在轴向位置，同时在环境中将Co（II）氧化为Co（III）。所有的Co（III）配合物均通过多核NMR光谱（1H，13C和59Co NMR），FT-IR，质谱和HPLC进行表征。Co（III）复合物与三种不同的细胞穿透肽偶联：FFFF（P1），RRRRRRRRRRGAL（P2）和FFFFRRRRRRRRRGAL（P3）。标准固相肽化学用于细胞穿透肽的合成。N末端肽与钴配合物的偶联，在四齿席夫碱配体上具有羧基，提供了Co（III）-肽生物缀合物，其通过半制备HPLC纯化并通过分析HPLC和质谱法表征。与顺铂作为参考药物的活性相
• Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-complex as a highly efficient magnetically recoverable nanocatalyst for selective oxidation of alcohol to imine and oxime
  作者：Milad Kazemnejadi、Seyyedeh Ameneh Alavi、Zinat Rezazadeh、Mohammad Ali Nasseri、Ali Allahresani、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.008

  日期：2019.6

  oxime, imine and carbonyl compounds through alcohol oxidation in the presence of H2O2 and/or O2 have been developed by a melamine-Mn(III) Schiff base complex supported on Fe3O4@SiO2 Cl nanoparticles, named as Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-complex nanocomposite, at room temperature. Direct oxidation of alcohol to carboxylic acid was performed using the catalyst in the presence of molecular O2 at room temperature

  摘要 利用 Fe3O4 负载的三聚氰胺-Mn(III) Schiff 碱络合物，在 H2O2 和/或 O2 存在下，通过醇氧化反应一锅法制备肟、亚胺和羰基化合物的高效、环保氧化工艺。 @SiO2 Cl 纳米颗粒，在室温下命名为 Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-复合纳米复合材料。在室温下，在分子 O2 存在下，使用催化剂以不同的方式将醇直接氧化为羧酸。以优异的产率和高 TOF 获得氧化产物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、元素分析（C、H、N）、X射线衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、动态光散射（DLS）等表征催化剂的性质。 ), 能量色散 X 射线分析 (EDX)、X 射线光电子能谱 (XPS)、电感耦合等离子体 (ICP)、循环伏安法 (CV)、核磁共振 (1H & 13C NMR)、振动样品磁强计 (VSM)、Brunauer – Emmett-Teller
• Mononuclear, homo- and heteropolynuclear complexes with acyclic compartmental Schiff bases
  作者：U. Casellato、P. Guerriero、S. Tamburini、P.A. Vigato、C. Benelli

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)91454-3

  日期：1993.5

  H4LB; CH2C(CH3)2CH2, H4LC; C6H4, H4LD). Mononuclear complexes have been obtained by reaction of these hexadentate ligands with the appropriate metal(II) ions (copper(II), nickel(II), uranyl(VI) or lanthanium(III)) or by template procedure. The d metal ions coordinate into the inner N2O2 compartment, while uranyl(VI) or lanthanium(III) occupy the outer O2O2 site of the ligands. Crystals of Ni(H2LC)

  摘要通过将2，3-二羟基苯甲醛与二胺NH2RNH2（R-（CH2）2，H4LA;C（CH3）2CH2，H4LB ； CH 2 C（CH 3）2 CH 2，H 4 LC； C 6 H 4，H 4 LD）。这些六齿配体与适当的金属离子（铜），镍离子（II），铀酰（VI）或镧（III）反应或通过模板法制得了单核络合物。d金属离子配位进入N2O2内部隔室，而铀酰（VI）或镧（III）占据了配体的外部O2O2位置。从甲醇/乙醚溶液中生长的Ni（H2LC）晶体为三斜晶系，空间群P 1的a = 11.040（5），b = 13.645（5），c = 14.877（6）A；对于Z = 2，α= 71.93（4），β= 84.62（5），γ= 66.56（5）°。镍络合物的两个化学上相同的分子 在电池的不对称部分中存在的O 2 O 3分别含有甲醇或水分子，它们通过O 2 O 2外部位点中的氢键
• APOPTOTIC AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF METALLO-SALENS
  申请人：Mandal Subhrangsu S.

  公开号：US20090326061A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention describes the synthesis and biochemical activities of metallo-salen compounds and their derivatives. The Mn(III)-salen and Fe(III)-salen derivatives of the present invention are potential anti-tumor agents, that affect cell viability, induce strong apoptotic activity, cause nuclear condensation, fragmentation, and ultimately death in breast cancer cells MCF-7.

  本发明描述了金属沙伦化合物及其衍生物的合成和生化活性。本发明的Mn(III)-salen和Fe(III)-salen衍生物是潜在的抗肿瘤剂，能影响细胞存活能力，诱导强烈的凋亡活性，引起乳腺癌细胞MCF-7的核浓缩、碎裂，最终导致细胞死亡。
• Synthesis, Characterization, Photoluminescence Property of Al(III) Schiff Base Complexes and Their Applications in Forensic Fingerprint and Dye Sensitized Solar Cells
  作者：M. Srinivas、N. Sulochana、G. Ramesh

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22576

  日期：——

  Aluminium(III)-Schiff base complexes of bis(salicylidene)phenyl-1,2-diamino organic ligand derivatives were synthesized by condensation reaction with salicylaldehyde, substituted phenyl-1,2-diamine with aluminum trichloride and characterized by 1H NMR, FTIR, EDS and ICP-AAS. Photophysical properties like photoluminescence (PL) and IV characteristics were studied for the dye-sensitized solar cells (DSSCs) performance. The latent forensic finger print developments have also been demonstrated from the synthesized complexes. Photoluminescence studies revealed that emission peaks of the complexes in solution state appeared at 418- 572 nm and emitted blue and pale-yellow light. Latent fingerprint detection study indicated that the powder compounds show a good adhesion and finger ridge details without back ground staining. Based on these results, these Al(III) complexes can serve as a suitable non-dopant blue light as well as pale yellow light emitting compound for flat panel display applications and applied to detect latent fingerprints on variable substrates.

  使用水杨醛、取代苯基-1,2-二胺与三氯化铝经缩合反应合成了双(水杨醛亚胺)苯基-1,2-二氨有机配体衍生物的铝(III)席夫碱络合物，并通过1H核磁共振、傅里叶变换红外光谱、能谱分析和电感耦合等离子体原子发射光谱法进行了表征。研究了光物理性质，如光致发光（PL）和IV特性，用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）性能。还展示了合成络合物的潜在法医指纹显影。光致发光研究表明，溶液状态下的络合物的发射峰出现在418-572 nm处，发出蓝色和淡黄色光。潜在指纹检测研究表明，粉末化合物具有良好的粘附性和指纹脊线细节，无背景染色。基于这些结果，这些Al(III)络合物可以作为适用于平板显示应用的合适的非掺杂蓝光和淡黄光发射化合物，并应用于检测不同基底上的潜在指纹。