1-(4-(isoquinolin-5-ylsulfonyl)-1,4-diazepan-1-yl)ethan-1-one | 1422972-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(isoquinolin-5-ylsulfonyl)-1,4-diazepan-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: N-acetylfasudil；1-(4-Isoquinolin-5-ylsulfonyl-1,4-diazepan-1-yl)ethanone
• CAS: 1422972-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 333.411
• InChiKey: FLIDDKZLAIJUSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(isoquinolin-5-ylsulfonyl)-1,4-diazepan-1-yl)ethan-1-one 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-((4-acetyl-1,4-diazepan-1-yl)sulfonyl)-1-(fluoromethyl)isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的杂芳烃直接 C-H 单氟甲基化

  摘要：

  氟烷基在医药产品和农用化学品中发挥着至关重要的作用，将它们安装到芳基和杂环上通常可以增强理化和生物特性。其中，含有单氟甲基的杂环是一类颇具吸引力但很少研究的有机氟化合物，在药物化学中具有潜在的应用前景。在这里，我们报道了含有单氟乙酰氧基配体的碘（III）试剂可用于通过可见光光氧化还原催化将单氟甲基自由基转移至杂环，从而允许通过类似Minisci的C对医学相关的杂环进行温和、直接且操作简单的修饰–H 功能化过程。这种方法以中等至优异的产率丰富了包含单氟甲基的结构多样的杂芳族化合物的合成。还证明了直接 C-H 自由基单氟甲基化用于医学相关生物分子和药物后期修饰的实用性。此外，单氟甲基化杂环化合物表现出有前景的抗菌和抗癌活性，表明该方法可能有助于药物发现，作为新小分子药物开发中先导药物修饰的可靠工具。

  DOI：

  10.1039/d3nj04313d
• 作为产物：
  描述：

  5-异喹啉磺酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(4-(isoquinolin-5-ylsulfonyl)-1,4-diazepan-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 1-重氮萘醌的 Cu(II)-催化构建杂二芳基化合物：合成 QUINOX 和相关 P,N 配体的一般策略

  摘要：

  开发了一种有效且直接的方法，用于在廉价的 Cu(II) 催化下使用容易获得的N-氧化物和重氮萘醌合成杂二芳基化合物。所开发的方法以简单的方式提供了 QUINOX 和相关同类物。以高位点选择性实现了范围广泛的重要杂二芳基化合物。合成的萘酚被转化为特权相关的 P,N 配体。合适的拆分方法可以直接提供相应的轴向手性杂二芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00127

文献信息

• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。
• Visible Light-Mediated Direct Decarboxylative C–H Functionalization of Heteroarenes
  作者：R. Aleyda Garza-Sanchez、Adrian Tlahuext-Aca、Ghazal Tavakoli、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.7b01133

  日期：2017.6.2

  The direct visible light-mediated C–H alkylation of heteroarenes using aliphatic carboxylic acids is reported. This mild method proceeds at low catalyst loadings (0.5 mol %) and has a high functional group tolerance and a broad substrate scope. Notably, functionalization of (iso)quinoline, pyridine, phthalazine, benzothiazole, and other heterocyclic derivatives with both cyclic and acyclic primary

  据报道，使用脂肪族羧酸的直接可见光介导的杂芳烃的CH烷基化。这种温和的方法在低催化剂负载量（0.5摩尔％）下进行，并且具有较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，在室温下，在标准条件下，将（异）喹啉，吡啶，酞嗪，苯并噻唑和其他杂环衍生物与环状和非环状的伯，仲和叔羧酸以及氨基和脂肪酸一起官能化。该协议可以将丰富的原料快速转化为医学上相关的“类药物”部分。
• Scalable Photoelectrochemical Dehydrogenative Cross‐Coupling of Heteroarenes with Aliphatic C−H Bonds
  作者：Pin Xu、Peng‐Yu Chen、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202005724

  日期：2020.8.17

  of heteroarenes and C(sp3)−H donors through H2 evolution, without the addition of metal catalysts or chemical oxidants. Mechanistically, the C(sp3)−H donor is converted to a nucleophilic carbon radical through H‐atom transfer with chlorine atom, which is produced by light irradiation of anodically generated Cl2 from Cl−. The carbon radical then undergoes radical substitution to the heteroarene to afford

  杂芳烃是在许多生物活性化合物和功能材料中发现的结构基序。杂芳烃与脂肪族CH键的脱氢交叉偶联可直接从容易获得的材料中获得官能化的杂芳烃。既定的方法在加热或光照条件下采用化学计量的化学氧化剂。通过合并电化学和光化学，我们已经实现了杂芳烃和C（sp 3）-H供体通过H 2释放的有效光电化学脱氢交叉偶联，而无需添加金属催化剂或化学氧化剂。从机械上讲，C（sp 3）-H供体被转化为亲核碳通过与氯原子，这是由阳极产生的Cl光照射产生的H-原子转移自由基2选自Cl - 。然后碳自由基被杂芳基自由基取代以提供烷基化的杂芳烃产物。
• Photoredox‐Catalyzed Redox‐Neutral Minisci C−H Formylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes
  作者：Jianyang Dong、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201901481

  日期：2020.5.26

  report a protocol for redox‐neutral Minisci C−H formylation of N ‐heteroarenes using 1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl 2,2‐diethoxyacetate as a formyl equivalent at room temperature. This scalable benchtop protocol offers a distinct advantage over traditional reductive carbonylation and Minisci C−H formylation methods in not requiring the use of carbon monoxide, pressurized gas, a stoichiometric reductant, or

  我们报告了在室温下使用1,3-二氧代异吲哚啉-2-基2,2-二乙氧基乙酸酯作为甲酰基当量的N-杂芳烃的氧化还原-中性Minisci C-H甲酰化的方案。与传统的还原羰基化和Minisci CH甲酰化方法相比，这种可扩展的台式协议具有明显的优势，因为它不需要使用一氧化碳，加压气体，化学计量的还原剂或化学计量的氧化剂。
• DMSO as a Switchable Alkylating Agent in Heteroarene C−H Functionalization
  作者：R. Aleyda Garza‐Sanchez、Tuhin Patra、Adrian Tlahuext‐Aca、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201802352

  日期：2018.7.17

  Herein, we report a novel strategy for the activation of DMSO to act as a versatile alkylating agent in heteroarene C−H functionalization. This direct, simple, and mild switch between methylation/trideuteromethylation and methylthiomethylation of heteroarenes was achieved under reagent‐controlled photoredox catalysis conditions. The proposed mechanism is supported by both experimental and computational

  在此，我们报告了一种新的激活 DMSO 的策略，作为杂芳烃 C-H 功能化中的多功能烷化剂。这种在杂芳烃的甲基化/三甲基化和甲硫基甲基化之间直接、简单和温和的转换是在试剂控制的光氧化还原催化条件下实现的。所提出的机制得到了实验和计算研究的支持。