2-(3,5-dibromo-2-methoxybenzylidene)-malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,5-dibromo-2-methoxybenzylidene)-malononitrile
• 英文别名: 2-[(3,5-Dibromo-2-methoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₁H₆Br₂N₂O
• 分子量: 341.989
• InChiKey: DPMHMGOMQFNSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dibromo-2-methoxybenzylidene)-malononitrile 、 5-氯-8-羟基喹啉 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-amino-6-chloro-4-(3,5-dibromo-2-methoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  卤代的2-氨基-4 H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-腈作为抗肿瘤剂以及4-，6-和9-位的结构-活性关系

  摘要：

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1747-z

文献信息

• Halogenated 2-amino-4H-benzo[h]chromene derivatives as antitumor agents and the relationship between lipophilicity and antitumor activity
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Ahmed M. Fouda、Essam Shawky A. E. H. Khattab

  DOI：10.1007/s00044-016-1773-x

  日期：2017.4

  Several halogenated 2-amino-4H-benzo[h]chromene derivatives were synthesized and evaluated their cytotoxicity. The structures of the synthesized compounds were established on the basis of spectral data. The in vitro antitumor activity of the synthesized compounds against the cell lines MCF-7, HCT-116, and HepG-2 was investigated in comparison with the reference drugs vinblastine, colchicine, and doxorubicin

  合成了几种卤代的2-氨基-4 H-苯并[ h ]色烯衍生物，并评价了它们的细胞毒性。根据光谱数据建立了合成化合物的结构。使用微培养四唑比色测定法，与参考药物长春碱，秋水仙碱和阿霉素比较，研究了合成化合物对细胞系MCF-7，HCT-116和HepG-2的体外抗肿瘤活性。发现与参考药物相比，一些卤代4 H-苯并[ h ]色烯衍生物显示出最高的抗肿瘤活性。结构-活性关系研究表明，在4 H中的4位取代具有特定卤素基团和亲脂性的-苯并[ h ]色烯核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。