二氢-5-甲基-4H-1,3,5-二噻嗪 | 6302-94-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 中文名称: 二氢-5-甲基-4H-1,3,5-二噻嗪
• 英文名称: 5-methyl-[1,3,5]dithiazinane
• 英文别名: 4,5-Dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin；N-methyldithiazine；N-methyldihydrodithiazine；methylthioformaldin；5-methyl-[1,3,5]dithiazine；5-methyl-perhydro-1,3,5-dithiazine；5-Methyl-dihydro-[1,3,5]dithiazin；5-Methyl-1,3,5-dithiazinane
• CAS: 6302-94-9
• 化学式: C₄H₉NS₂
• 分子量: 135.254
• InChiKey: QMWSBGCIPZEDPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65°C
• 沸点：
  185°C
• 密度：
  1.109 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-5-甲基-4H-1,3,5-二噻嗪 在 叔丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到tris(5-methyl-[1,3,5]-dithiazinan-2-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  （5-甲基-[[1,3,5]-二噻嗪基-2-基）膦及其氧化物的结构分析。N-硼烷加合物作为构象探针

  摘要：

  摘要（5-甲基-[[1,3,5]-二硫杂嗪-2-基）二苯基膦（1）及其氧化物（4），硫化物（5）和硒化物（6），双（5-甲基-[1， 3,5]-二噻嗪基-2-基）苯基膦（2）及其硫化物（7）和硒化物（8）和三（5-甲基-[1,3,5]-二噻嗪基-2-基）膦（3 ）及其硫化物（9）和硒化物（10）被合成并研究了它们的结构。新分子类似于环己基膦，它们体积庞大，带有许多孤对。通过可变温度NMR光谱实验对1，4–6进行构象分析。使用13C，1H和31P化学位移来确定所研究的膦的优选构象。在低温下观察到1的椅子构象。硼烷与氮的配位被用于将杂环固定在1、4–6中，从而得到同分异构体和反异构体。N-BH3加合物的缓慢转化得到[1,3,5,6]-二硫杂硼硼环己烷。报告了化合物4-6、8和10的X射线衍射分析。进行计算以评估分子结构，其电子分布和形成的自由焓。通过测量固体状态下的距离并观察计算结构中降低的电

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.06.045
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl-hexahydro-[1,3,5]triazine; hydrogensulfide 在 盐酸 作用下， 生成 二氢-5-甲基-4H-1,3,5-二噻嗪
  参考文献：
  名称：

  194.苯甲酰氯和硫化氢对环亚甲基胺的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000865
• 作为试剂：
  描述：

  碘环己烷 在 二氢-5-甲基-4H-1,3,5-二噻嗪 作用下， 生成 环己烯
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Stubbe, Mathias; Heiker, Fred R., Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 6, p. 825 - 837

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclit-Reaktionen, XVI. Synthese von Varianten des Valiolamins
  作者：Hans Paulsen、Burkhard Mielke、Wolfgang von Deyn

  DOI：10.1002/jlac.198719870350

  日期：1987.5.15

  das Enon 2 kann mit dem Anion des 5-Methyl-1,3,5-dithiazinans 3 eine Seitenkette unter Bildung von 4 eingeführt werden, aus dem nach Spaltung und Reduktion das Hydroxymethyl-verzweigte Inosit-Derivat 6 erhältlich ist. Epoxidierung von 6 führt zum Epoxid 10, das nach Benzylierung zu 12 mit Natriumazid in das Epoxidöffnungsprodukt 14 überführbar ist. Die Hydrierung von 14 ergibt das hydroxylierte Valiolamin-Derivat

  可以将侧链与5-甲基-1,3,5-二硫氮烷3的阴离子引入烯酮2形成4，在裂解和还原后可以从中获得羟甲基支链的肌醇衍生物6。6的环氧化会生成10的环氧化物，用叠氮化钠将其苄基化为12后，可以将其转化为环氧开环产物14。氢化14得到羟基化的水杨胺衍生物16。从18中获得的Ulose 19可转化为肟20和21可以转换。肟的氢化产生胺22、23和25。经过疏导，这些结果在三个盐酸伐力醇胺的变异体26，27和28。
• Total Synthesis of (±)-2-<i>O</i>-Methylneovibsanin H
  作者：Annette P.-J. Chen、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ol801117e

  日期：2008.8.21

  The total synthesis of (+/-)-2- O-methylneovibsanin H was achieved in 12 steps. An acid-catalyzed, one-pot, four-step cascade reaction was key to the concise total synthesis, lending support to the proposed biosynthesis.

  （+/-）-2-O-甲基新罗布沙因H的总合成以12个步骤完成。酸催化的一锅四步级联反应是简明全合成的关键，为拟议的生物合成提供了支持。
• Synthesis, crystal structure, and interconversions of new N-aryl-1,3,5-dithiazinanes, 1,3,5-thiadiazinanes, and 1,5-dithia-3,7-diazacyclooctanes
  作者：V. R. Akhmetova、Z. T. Niatshina、G. R. Khabibullina、I. S. Bushmarinov、A. O. Borisova、Z. A. Starikova、L. F. Korzhova、R. V. Kunakova

  DOI：10.1007/s11172-010-0196-y

  日期：2010.5

  mixture in the synthesis of N-aryl-substituted 1,3,5-dithiazinanes, 1,3,5-thiadiazinanes, and 1,5-dithia-3,7-diazacyclooctanes has been studied depending on the type and mutual arrangement of substituents in the starting anilines, ratio of reagents, temperature, and reaction time. Conformation of the synthesized heterocycles in crystal has been found by X-ray diffraction. Interconversion of the heterocycles

  苯胺与 CH2O-H2S 硫甲基化混合物在合成 N-芳基取代的 1,3,5-二噻嗪、1,3,5-噻二嗪和 1,5-二噻-3,7-二氮杂环辛烷中的多组分反应的化学选择性已根据起始苯胺中取代基的类型和相互排列、试剂比例、温度和反应时间进行了研究。已通过 X 射线衍射发现晶体中合成杂环的构象。杂环的相互转化显示了 N-芳基-1,3,5-二噻嗪烷的稳定性。
• Novel Dithia-aza-norbornanes as ‘Stiff’ Bicyclic Dithiazines
  作者：Andrei G. Kutateladze、Alexei N. Kurchan、Edmir Wade

  DOI：10.1055/s-2003-41431

  日期：——

  Addition of lithiated 4,5-dihydro-1,3,5-dithiazines to in situ generated N-silylimines in THF produces 2-(α-aminoalkyl)dithiazines, which rearrange into 3,5-dithia-1-azabicy­clo[2.2.1]heptanes upon aqueous workup. These novel bicyclic dithiazines can in turn be lithiated at the position 4 and added to carbonyl compounds.

  将锂化的4,5-二氢-1,3,5-二噻唑烷与在THF中原位生成的N-硅基亚胺反应，生成2-(α-氨基烷基)二噻唑烷，这些化合物在水相处理后会重排成3,5-二硫-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷。这些新型的双环二噻唑烷可以在4位被锂化，并与羰基化合物反应。
• Preparation, Structure, and Unique Redox Properties of Mono-, Bis-, and Tris(diarylmethylene)-1,3,5-trithianes and Related Compounds
  作者：Takanori Suzuki、Tsuyoshi Yoshino、Jun-ichi Nishida、Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji

  DOI：10.1021/jo000161l

  日期：2000.9.1

  that a large structural change and/or transannular bonding are induced during their electrochemical oxidation. Mono(diarylmethylene) derivative 1a exhibits electrochromism with vivid change in color from faintly yellow to deep blue with concomitant rotation around the exocyclic bond. Both of the strongly colored salts obtained upon oxidation of 2,4-bis- and 2,4,6-tris(diarylmethylene)-1,3,5-trithianes

  设计了一系列具有二芳基亚甲基单元的1,3,5-三噻烷1-3，作为新型电子给体，在氧化时可得到高度着色的阳离子。它们与二噻吩和二噻嗪衍生物4-6一起通过锂化杂环与二芳基酮的反应然后脱水来制备。伏安分析表明，在其电化学氧化过程中会引起大的结构变化和/或跨环键。单（二芳基亚甲基）衍生物1a表现出电致变色，其颜色从淡黄色变为深蓝色，伴随着围绕环外键的旋转。2,4-双-和2,4,6-三（二芳基亚甲基）-1,3,5-三噻烷（2aa和3）氧化后得到的两种强烈着色的盐均含有1,2， 4-三硫环 提示具有三噻吩并[3.1.0]己烷环的跨环药物容易发生骨骼重排。还原这些盐后，分别得到亮黄色12和13，由于四芳基丁二烯型共轭，具有高供电子性，从而得到另一类电致变色化合物。

表征谱图