3-甲基-3H-双吖丙啶-3-乙胺 | 36902-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 中文名称: 3-甲基-3H-双吖丙啶-3-乙胺
• 英文名称: 2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethan-1-amine；3-methyl-3H-diazirine-3-ethanamine；1-Amino-3,3'-azo-butan；1-Amino-3,3-azobuten；2-(3-methyldiazirin-3-yl)ethanamine
• CAS: 36902-22-4
• 化学式: C₄H₉N₃
• mdl: MFCD19204990
• 分子量: 99.1356
• InChiKey: WXVCSPSTLPNOAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119.2±32.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  25.9±25.1℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H302,H335,H314,H226
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 3-甲基-3H-双吖丙啶-3-乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.15 mg的产率得到2-bromo-N-(2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于泛素的光亲和探针的化学合成，用于选择性分析泛素结合蛋白。

  摘要：

  涉及聚泛素的细胞过程的生化研究已引起越来越多的关注。需要更多工具来鉴定泛素结合蛋白。我们报道了基于diazirine的光亲和探针，可以捕获细胞裂解物中的Ub结合蛋白，并显示diazirines比芳基叠氮化物更适合作为光交联基团，因为它们会减少非选择性捕获。需要至少包含两个Ub单元的光亲和探针才能有效捕获Ub结合蛋白。对于含有具有不同连接类型的双泛素部分的探针，观察到了不同的捕获选择性，因此表明了开发依赖于连接的探针以在各种细胞条件下选择性分析Ub结合蛋白的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201611659
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-甲基-3H-双吖丙啶-3-乙胺
  参考文献：
  名称：

  黄素单核苷酸核糖开关的基于亲和力的分析

  摘要：

  核糖开关是控制基因表达的结构性 RNA 元件。这些天然存在的 RNA 传感器作为抗生素靶标、分子传感器和合成电路的功能元件一直受到关注。在这里，我们描述了黄素单核苷酸 (FMN) 核糖开关的基于亲和力的分析，以表征配体结合和结构折叠。我们设计并合成了光反应配体，并将它们用于光亲和标记。我们展示了 FMN 核糖开关的选择性标记，并使用这种共价相互作用来定量测量配体结合，我们用天然存在的抗生素玫瑰黄素证明了这一点。我们测量了条件核糖开关折叠作为温度和阳离子浓度的函数。此外，将光亲和标记与逆转录相结合，揭示了适体结构域内的配体结合位点，具有单核苷酸分辨率。光亲和探针应用于细胞提取物枯草芽孢杆菌使用定量 PCR 证明生物衍生样品中内源性低丰度ribD FMN 核糖开关的条件折叠。最后，使用光亲和探针在活细菌中测量靶向核糖开关的抗生素玫瑰黄素与 FMN 核糖开关的结合。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02685

文献信息

• Target identification, and optimization of dioxygenated amide derivatives as potent antibacterial agents with FabH inhibitory activity
  作者：Haoyun Chang、Ruiying Ji、Zhiyu Zhu、Yapin Wang、Shaopeng Yan、Dan He、Qike Jia、Peng Huang、Tao Cheng、Rui Wang、Yang Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116064

  日期：2024.2

  The enzyme FabH plays a critical role in the initial step of fatty acid biosynthesis, which is vital for the survival of bacteria. As a result, FabH has emerged as an appealing target for the development of novel antibacterial agents. In this study, employing the chemical proteomics method, we validated the previously identified skeleton amide derivatives bearing dioxygenated rings, potentially formed

  FabH 酶在脂肪酸生物合成的第一步中起着至关重要的作用，这对细菌的生存至关重要。因此，FabH 已成为开发新型抗菌剂的一个有吸引力的目标。在这项研究中，我们采用化学蛋白质组学方法，验证了先前鉴定的带有双氧环的骨架酰胺衍生物，这些衍生物可能是通过代谢过程形成的。基于蛋白质组学研究结果，我们合成并评估了 32 种含有N-杂环酰胺的化合物的抗菌活性，以便将来优化脱氧酰胺。几种化合物表现出有效的低毒性抗菌特性，特别是化合物25 ，它作为一种药物表现出巨大的潜力，对测试的细菌菌株的 MIC 范围为 1.25–3.13 μg/mL，对大肠杆菌衍生的IC 50为 2.0 μM法布H。此外，我们通过细胞毒性和溶血活性评估、Lipinski 的五规则标准以及计算机 ADMET 预测来评估 9 种具有相对较低 MIC 值的类似物，以确定其成药潜力。值得注意的是，进行了详细的对接模拟以研究化合物25在大肠杆菌FabH
• Diazirine-Based DNA Photo-Cross-Linking Probes for the Study of Protein–DNA Interactions
  作者：Uddhav Kumar Shigdel、Junliang Zhang、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.200703625

  日期：2008.1
• CN115536566
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——