2-二乙基氨基-1,3-二甲基-1,3,2-二氮杂磷环戊烷 | 65173-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 中文名称: 2-二乙基氨基-1,3-二甲基-1,3,2-二氮杂磷环戊烷
• 英文名称: 2-(diethylamino)-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholane
• 英文别名: (1,3-dimethyl-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl)-diethyl-amine；2-Diethylamino-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholan；1,3,2-Diazaphospholidine, 2-diethylamino-1,3-dimethyl-；N,N-diethyl-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-amine
• CAS: 65173-82-2
• 化学式: C₈H₂₀N₃P
• 分子量: 189.241
• InChiKey: AQVDLBXNWXCZTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-萘)乙醇 、 2-二乙基氨基-1,3-二甲基-1,3,2-二氮杂磷环戊烷 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-(1-(1-naphthyl)ethoxy)-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholane
  参考文献：
  名称：

  氨基取代基对1-芳基乙基亚磷酰胺基的光-Arbuzov重排的立体化学结果的影响。

  摘要：

  用紫外光在乙腈，苯和环己烷中辐照基本立体化学纯的1-芳基乙二磷酰胺8和9（表1-4）。建议通过碳-氧键断裂形成的单线自由基对进行反应（方案1），其寿命比类似亚磷酸酯5和6更长。基于消耗的8％（表1和表4），四甲基1-苯基乙基亚磷酰胺基二磷酸酯（8）以59％±2％的GC收率生成光Arbuzov重排产物10，以及自由基二聚产物2,3-二苯基丁烷12a，其数量相当于 19％的潜在形成的1-苯基乙基基团。类似地，由9产生的光重排产物11的产率为64±4％（表2和表4），而1-萘基乙基的18b + 2％的可计量性为12b。的立体化学的photorearrangement富集8（- [R /小号= 99：1），得到10，其中表观67±2％（100 Ý，公式3，表4）的初始自由基对[ 3，14 ]再结合与配置的保持在立体碳上（34±3％净保留，当量5）。使用TEMPO时70％（100ÿ，公式3）的初始1

  DOI：

  10.1021/jo040297+
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholidine 、 二乙胺 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到2-二乙基氨基-1,3-二甲基-1,3,2-二氮杂磷环戊烷
  参考文献：
  名称：

  氨基取代基对1-芳基乙基亚磷酰胺基的光-Arbuzov重排的立体化学结果的影响。

  摘要：

  用紫外光在乙腈，苯和环己烷中辐照基本立体化学纯的1-芳基乙二磷酰胺8和9（表1-4）。建议通过碳-氧键断裂形成的单线自由基对进行反应（方案1），其寿命比类似亚磷酸酯5和6更长。基于消耗的8％（表1和表4），四甲基1-苯基乙基亚磷酰胺基二磷酸酯（8）以59％±2％的GC收率生成光Arbuzov重排产物10，以及自由基二聚产物2,3-二苯基丁烷12a，其数量相当于 19％的潜在形成的1-苯基乙基基团。类似地，由9产生的光重排产物11的产率为64±4％（表2和表4），而1-萘基乙基的18b + 2％的可计量性为12b。的立体化学的photorearrangement富集8（- [R /小号= 99：1），得到10，其中表观67±2％（100 Ý，公式3，表4）的初始自由基对[ 3，14 ]再结合与配置的保持在立体碳上（34±3％净保留，当量5）。使用TEMPO时70％（100ÿ，公式3）的初始1

  DOI：

  10.1021/jo040297+

文献信息

• A study of the conformation of 2-dialkylamino-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholanes by dynamic carbon-13 NMR and nitrogen-15 NMR
  作者：J. H. Hargis、W. B. Jennings、S. D. Worley、M. S. Tolley

  DOI：10.1021/ja00521a003

  日期：1980.1
• Effect of Amino Substituents on the Stereochemical Outcome of the Photo-Arbuzov Rearrangements of 1-Arylethyl Phosphorodiamidites
  作者：Worawan Bhanthumnavin、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/jo040297+

  日期：2005.6.1

  with radicals 3 in the solvent cage with retained configuration at carbon (40% percent net retention, eq 5). The yield of product 10 is reduced to 54%, and 12a is absent. Similarly, the five-membered ring naphthylethyl analogue, phosphorodiamidite 9 (R/S = 98:2), affords largely (R)-11 with apparent 34 ± 3% net retention. The degree of stereorandomization observed in these systems is higher than was reported

  用紫外光在乙腈，苯和环己烷中辐照基本立体化学纯的1-芳基乙二磷酰胺8和9（表1-4）。建议通过碳-氧键断裂形成的单线自由基对进行反应（方案1），其寿命比类似亚磷酸酯5和6更长。基于消耗的8％（表1和表4），四甲基1-苯基乙基亚磷酰胺基二磷酸酯（8）以59％±2％的GC收率生成光Arbuzov重排产物10，以及自由基二聚产物2,3-二苯基丁烷12a，其数量相当于 19％的潜在形成的1-苯基乙基基团。类似地，由9产生的光重排产物11的产率为64±4％（表2和表4），而1-萘基乙基的18b + 2％的可计量性为12b。的立体化学的photorearrangement富集8（- [R /小号= 99：1），得到10，其中表观67±2％（100 Ý，公式3，表4）的初始自由基对[ 3，14 ]再结合与配置的保持在立体碳上（34±3％净保留，当量5）。使用TEMPO时70％（100ÿ，公式3）的初始1