2-(1,3,5-二噻嗪烷-5-基)乙醇 | 88891-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 中文名称: 2-(1,3,5-二噻嗪烷-5-基)乙醇
• 英文名称: 2-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)ethanol
• CAS: 88891-55-8
• 化学式: C₅H₁₁NOS₂
• 分子量: 165.28
• InChiKey: MJIYILRPIYLFPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-44°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3,5-二噻嗪烷-5-基)乙醇 100.0 ℃ 、16.0 Pa 条件下， 以85%的产率得到羟乙基六氢均三嗪
  参考文献：
  名称：

  2-(1,3,5-Dithiazinan-5-yl)ethanol Heterocycles, Structure and Reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10151
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 C.I.酸性橙108 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(1,3,5-二噻嗪烷-5-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  源自乙醇二噻嗪烷的三足分子以硼和磷原子为中心。通过 NMR 和 HF/6-31G(d) 计算进行结构分析

  摘要：

  摘要 衍生自 2-(1,3,5-dithhiazinan-5-yl)-乙醇 ( 1 ), 2-(1,3,5-dithhiazinan-5- ) 的一系列硼酸酯、亚磷酸酯、磷酸酯、硫代磷酸酯和硒代磷酸酯报道了基)-1-甲基-乙醇(2)和2-(1,3,5-二噻嗪烷-5-基)-1-苯基乙醇(3)。对映纯化合物（C3 对称性）由 (R) 构型的 2 (-) 和 3 (-) 制备。新的三足分子是粘性液体，主要通过 1 H、 13 C、 11 B、 31 P、 77 Se、NMR 和 VT-NMR 实验表征。合成了硼酸酯的BH 3 、BCl 3 、吡啶和PPh 3 O加合物以及亚磷酸酯的BH 3 加合物。分子几何形状由HF/6-31G(d)计算。模拟分子表明优选的配体构象导致空腔的形成。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.07.019

文献信息

• Multicomponent condensation of aliphatic amines with formaldehyde and hydrogen sulfide
  作者：S. R. Khafizova、V. R. Akhmetova、L. F. Korzhova、T. V. Tyumkina、G. R. Nadyrgulova、R. V. Kunakova、E. A. Kruglov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-005-0268-6

  日期：2005.2

  aliphatic amines with the reagent H2S-CH2O (2:3) in aqueous medium mainly gave substituted dithiazines; oxathiazines and dioxazines were obtained from butylamine and ethanolamine. Under the chosen reaction conditions, ethylenediamine was converted into 5-[2-(perhydro-1,3,5-dithiazin-5-yl)ethyl]perhydro-1,3,5-dithiazine or substituted thiazetidine and oxazetidine, depending on the order of mixing of

  在水性介质中用试剂 H2S-CH2O (2:3) 对脂肪族伯胺进行环硫甲基化，主要得到取代的二噻嗪；恶噻嗪和二恶嗪由丁胺和乙醇胺得到。在选定的反应条件下，乙二胺转化为 5-[2-(perhydro-1,3,5-dithiazin-5-yl)ethyl]perhydro-1,3,5-dithiazine 或取代的噻唑烷和氧氮杂环丁烷，具体取决于起始试剂的混合顺序。
• Antiwear and extreme pressure properties of N-substituted dithiazacycloalkanes in mineral oils
  作者：G. R. Khabibullina、V. R. Akhmetova、E. S. Fedotova、V. R. Nigmatullin、R. G. Nigmatullin、A. G. Ibragimov

  DOI：10.1134/s0965544116090085

  日期：2016.9

  and 1,5,3-dithiazepanes obtained via the cyclothiomethylation of amines (monoethanolamine, propylamine) with formaldehyde and SH acids (H2S, 1,2-ethanedithiol), taken in an amount of 3 wt %, in mineral oils have been studied.

  通过胺（一乙醇胺，丙胺）与甲醛和SH酸（H 2 S，1，2-乙二硫醇）的环硫甲基化反应获得的N-取代的1,3,5-二硫杂嗪烷和1,5,3-二硫杂庚烷的抗磨性和极压性能已经研究了在矿物油中以3 wt％的量提取的）。
• Thiomethylation of amino alcohols using formaldehyde and hydrogen sulfide
  作者：V. R. Akhmetova、G. R. Nadyrgulova、T. V. Tyumkina、Z. A. Starikova、M. Yu. Antipin、R. V. Kunakova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428007060218

  日期：2007.6

  Three-component condensations of formaldehyde with hydrogen sulfide and hydroxylamine or amino alcohols at a ratio of 3:2:1 give 47-73% of N-hydroxy(or hydroxyalkyl)-1,3,5-dithiazinanes. The reactions of CH2O with H2S and hydroxylamine or alpha-amino alcohols at a ratio of 4:3:1 involve both amino and hydroxy groups, leading to the corresponding dithiazinanes. 4-Aminobutan-1-ol reacts with CH2O and H2S under analogous conditions only at the amino group to form 4-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)butan-1-ol.
• The application of benchtop NMR for investigating the performance of H₂ S scavengers
  作者：Brenna Arlyce Brown

  DOI：10.1002/mrc.5011

  日期：——
• One-pot synthesis and fungicidal activity of 2-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)ethanol and N,N′-bis(2-hydroxyethyl)tetrathiadiazacycloalkanes
  作者：V. R. Akhmetova、G. R. Khabibullina、N. F. Galimzyanova、A. G. Ibragimov

  DOI：10.1134/s1070427214030082

  日期：2014.3

  Synthesis of 2-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)ethanol and N,N'-bis(2-hydroxyethyl)tetrathiadiazacycloalkanes was performed by multicomponent condensation of monoethanolamine with formaldehyde and SH-acids (1,2-ethane, 1,3-propane-, 1,4-butane-, 1,5-pentane-, and 1,6-hexanedithiols). The resulting S,N-containing heterocycles and macrocycles possess fungicidal properties relative to microscopic fungi, plant pathogens.