2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-methylphenol | 14225-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-methylphenol
• 英文别名: 2-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-4-methylphenol；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-methylphenol
• CAS: 14225-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD11180238
• 分子量: 224.262
• InChiKey: DHGDWTMPWISXNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-258 °C
• 沸点：
  458.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-methylphenol 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ESIPT 主动推拉荧光查耳酮染料的异构体特异性溶剂化变色和分子转子特性

  摘要：

  具有分子内氢键的芳香族发色团可以进行激发态分子内质子转移（ESIPT），是化学传感/生物传感应用的关键工具，因为它们产生大的斯托克斯位移荧光，与吸收光谱不重叠，以限制背景干扰。经典的 ESIPT 活性荧光团，例如 2-(2′-羟基苯基)苯并唑 (HBX) 系列（X = NH、O、S），有利于基态 (GS) 烯醇 (E) 形式，可进行 ESIPT 以提供基态 (GS) 烯醇 (E) 形式一种激发态 (ES) 酮 (K) 互变异构体，可产生红移荧光。在此，我们将 HBX 部分连接到 6-甲氧基茚满酮 (6MI)，以创建异构体（邻位和对位）ESIPT 活性查尔酮染料，并表征了它们在极性质子溶剂（MeOH 和甘油 (Gly)/MeOH 混合物）中的光物理性质）和非极性非质子（1,4-二恶烷）溶剂进行比较。查耳酮有利于 GS E 结构，该结构在 MeOH、Gly/MeOH 混合物和二恶烷中经历 ESIPT，专门提供具有大斯托克斯位移的

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.3c04903
• 作为产物：
  描述：

  4b,9b-dihydroxy-8-methyl-4bH-indeno[1,2-b]benzofuran-10(9bH )-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  The ninhydrin core as carbonyl source to access 2-(2′-hydroxyaryl)benzimidazoles exploiting the ortho selectivity of ninhydrin-phenol adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1960379

文献信息

• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• Synthesis and fungicidal activity of novel 6H-benzimidazo[1,2-c][1,3]benzoxazin-6-ones
  作者：Yuhuan Tan、Zilong Tang、Caixia Ma、Yinchun Jiao

  DOI：10.1007/s10593-021-02946-y

  日期：2021.5

  nols with triphosgene, and the structures of the target compounds were characterized by NMR, IR, and HRMS methods. The fungicidal activity of the compounds was evaluated at 50 μg/ml concentration, and unsubstituted 6H-benzimidazo-[1,2-c][1,3]benzoxazin-6-one showed 75.1% activity against Sclerotinia sclerotium, which was higher than that of chlorothalonil.

  一系列的6 ħ -benzimidazo [1,2 Ç ] [1,3]苯并恶嗪-6-酮衍生物是通过2-（1-的反应在中等至良好的产率合成ħ苯并咪唑-2-基）酚与三光气, 目标化合物的结构通过NMR、IR和HRMS方法进行表征。在50 μg/ml浓度下评价化合物的杀菌活性，未取代的6 H-苯并咪唑-[1,2- c ][1,3]苯并恶嗪-6-one对菌核菌的活性为75.1% ，较高不如百菌清。
• An ESIPT-based fluorescent probe for selective detection of homocysteine and its application in live-cell imaging
  作者：Lijun Tang、Jianze Shi、Zhenlong Huang、Xiaomei Yan、Qiang Zhang、Keli Zhong、Shuhua Hou、Yanjiang Bian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.034

  日期：2016.11

  Development of an excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT)-based fluorescent probe (BIHM) for selective recognition to homocysteine (Hcy) over glutathione (GSH), cysteine (Cys) and other amino acids is described. The distinctive fluorescence response of BIHM to Hcy over Cys is interpreted by density functional theory calculations. Bioimaging experiments of intracellular Hcy detection manifest

  描述了一种基于激发态分子内质子转移（ESIPT）的荧光探针（BIHM）的开发，该探针可选择性识别谷胱甘肽（GSH），半胱氨酸（Cys）和其他氨基酸上的同型半胱氨酸（Hcy）。BIHM对Cys上Hcy的独特荧光响应可通过密度泛函理论计算来解释。细胞内Hcy检测的生物成像实验表明该探针具有巨大的潜在用途。
• A novel ratiometric fluorescent probe for the selective determination of HClO based on the ESIPT mechanism and its application in real samples
  作者：Jingrui Li、Aijun Gong、Guoqing Shi、Chengwen Chai

  DOI：10.1039/c9ra04569d

  日期：——

  Based on the ESIPT fluorescence mechanism, herein, a novel ratiometric fluorescent probe was designed and synthesized for the detection of HClO. The reaction site of diaminomaleonitrile at the ortho-position of the phenolic hydroxyl group made the probe exhibit a ratiometric fluorescence response towards hypochlorous acid (HClO). The specific sensing mechanism was verified via MS, HPLC and 1H NMR spectroscopy

  基于 ESIPT 荧光机制，本文设计并合成了一种用于检测 HClO 的新型比率荧光探针。二氨基马来腈在酚羟基邻位的反应位点使探针对次氯酸（HClO）表现出比例荧光响应。通过MS、HPLC 和1 H NMR 光谱验证了特定的传感机制。此外，该探针在其他活性氧存在下表现出优异的性能，对 HClO 具有高灵敏度和良好的选择性。此外，该探针还成功地用于检测自来水、河水和稀释的人血清中加标的 HClO，并具有良好的回收率。
• Effect of Intramolecular Hydrogen Bonding on Photocleavage Reaction of (3-Benzazolyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) Methyl Acetate
  作者：Takuya Honda、Yuka Ishida、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/bcsj.20160192

  日期：2016.11.15

  underwent photocleavage reaction in CH3Cl, CD3OD and aqueous CD3OD, while HBO-Ac underwent photocleavage reaction in CD3OD and aqueous CD3OD but almost no reaction in CDCl3. The photocleavage reaction may take place from anti-enol (a), which is in accordance to the results of DFT calculation and the experimental results that the relative efficiency of photocleavage reaction increased with decreasing

  合成了笼状化合物（3-苯并唑基-2-羟基-5-甲基苯基）乙酸甲酯（HBO-Ac、HBT-Ac、HBI-Ac），并通过测定光解反应的量子产率来研究它们的光解反应：以及吸收和荧光光谱和 DFT 计算。预计这些化合物以三种构象形式存在：反烯醇 (a)、反烯醇 (b) 和顺烯醇，并且由于反烯醇 (a) 形式的分子内氢原子转移产生的互变异构体而表现出荧光发射。化合物HBT-Ac和HBI-Ac在CH3Cl、CD3OD和CD3OD水溶液中发生光裂解反应，而HBO-Ac在CD3OD和CD3OD水溶液中发生光裂解反应，但在CDCl3中几乎不发生反应。光裂解反应可以从抗烯醇 (a) 发生，