4-methylpiperazine-1-carbodithioic acid 3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methylpiperazine-1-carbodithioic acid 3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylmethyl ester
• 英文别名: (((3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-yl)methyl)) 4-methylpiperazin-1-carbodithioate；(3-Methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)methyl 4-methylpiperazine-1-carbodithioate；(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)methyl 4-methylpiperazine-1-carbodithioate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 360.501
• InChiKey: BLSATEXKEDPKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-methylpiperazine-1-carbodithioic acid 3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新的萘醌衍生物作为丙酮酸激酶的肿瘤细胞特异性M2亚型的抑制剂

  摘要：

  丙酮酸激酶M2（PKM2）是在癌细胞中高表达的糖酵解途径的限速酶。癌细胞在很大程度上依赖于PKM2的合成代谢和能量需求，因此，针对PKM2的特异性靶向具有作为癌症治疗策略的潜力。在这里，我们报告新型萘醌衍生物作为PKM2的选择性小分子抑制剂的合成和生物学评估。一些目标化合物（例如化合物3k）比报告的最佳PKM2抑制剂紫草素显示出更强的PKM2抑制活性。性能良好的化合物3k还对具有高表达PKM2的一系列癌细胞系（包括HCT116，Hela和H1299，具有IC 50）具有纳摩尔抗增殖活性。值范围从0.18至1.56μM。此外，化合物3k对癌细胞的细胞毒性比正常细胞高。新型有效的PKM2小分子抑制剂的鉴定不仅为癌症治疗提供了候选化合物，而且还提供了一种工具，可用于深入评估PKM2的功能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.064