N-benzyl-N-methylmorpholinium chloride | 55476-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methylmorpholinium chloride
• 英文别名: 4-benzyl-4-methylmorpholinium chloride；[BMmorf][Cl]；Morpholinium, 4-methyl-4-(phenylmethyl)-, chloride；4-benzyl-4-methylmorpholin-4-ium;chloride
• CAS: 55476-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₈NO*Cl
• 分子量: 227.734
• InChiKey: JVYBPRDULRQYMS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylmorpholinium chloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzyl-4-methylmorpholinium salicylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, toxicity, biodegradability and physicochemical properties of 4-benzyl-4-methylmorpholinium-based ionic liquids

  摘要：

  一系列4-苄基-4-甲基吗啉盐已被合成，产生了具有无机（氯化物、硝酸盐、四氟硼酸盐、硫酸氢盐）和有机（甲酸盐、乙酸盐、甲氧基乙酸盐、2-（2-甲氧基乙氧基）乙酸盐、己酸酯、辛酸酯、十二烷基硫酸盐、2-乙基丁酸酯、乳酸酯、巴豆酸酯、马来酸酯、水杨酸酯、糖精酯）阴离子的吗啉离子液体。测定了它们的物理化学性质、对早幼粒细胞性白血病大鼠细胞系IPC-81的细胞毒性、口服毒性和生物降解性。阴离子显著决定了聚合状态和细胞毒性。结果使4-苄基-4-甲基吗啉离子液体被分类为中等或低毒性（EC50在0.15至14.13 mM之间）。4-苄基-4-乙基吗啉乙酸盐的急性毒性在雌性大鼠中为300–2000 mg kg−1体重。这些吗啉盐对细菌和真菌的活性非常低。发现具有常用于溶解纤维素的阴离子，如甲酸盐或乙酸盐的新型4-苄基-4-甲基吗啉基离子液体，也可以用作新的生物质溶剂。

  DOI：

  10.1039/c1gc15468k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吗啉 、 氯化苄 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-N-methylmorpholinium chloride
  参考文献：
  名称：

  不同杂环脂族季铵基团功能化侧链型聚醚醚酮阴离子交换膜的比较研究†

  摘要：

  基于侧链型季铵化聚（醚醚酮）（QPEEK）的阴离子交换膜，含有不同的杂环脂族季铵基团，通过多步程序制备，包括与含有侧甲基苯基的单体缩聚，溴甲基化，然后用 1-甲基吡咯烷 (MPY)、1-甲基哌啶 (MPRD)、1-甲基咪唑 (MIDZ) 和N-甲基吗啉（MMPH）。然后将这些膜的特性与含有苄基三甲基铵 (QPEEK-TMA) 的常规季铵化聚醚醚酮的特性进行比较。合成了模型化合物 QMPY、QMPRD、QMIDZ 和 QMMPH，并使用1定量比较了杂环脂族季铵基团的碱性稳定性核磁共振氢谱。本研究结果表明，所有这些模型化合物的碱稳定性顺序为：QMPY > QMPRD > QTMA > QMIDZ > QMMPH。这些 QPEEK 膜显示出卓越的热稳定性、尺寸稳定性和机械稳定性。QPEEK-TMA、QPEEK-MPY 和 QPEEK-MPRD 表现出比 QPEEK-MIDZ 和 QPEEK-MMPH

  DOI：

  10.1039/c8ra09840a
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 N-benzyl-N-methylmorpholinium chloride 作用下， 反应 2.0h， 以46%的产率得到1-氯萘并[2,1-b]噻吩-2-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  由不饱和化合物的阴离子芳基化产物合成杂环。7.苯并[b]噻吩衍生物的合成中丙烯酸的卤代芳基化反应及其酯

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1026190103546

文献信息

• Nu-benzyl-nu-myristyl morpholinium halides
  申请人：NIEDERL JOSEPH B

  公开号：US02437833A1

  公开（公告）日：1948-03-16
• Nu-benzyl-nu-alkyl morpholinium compounds
  申请人：NIEDERL JOSEPH B

  公开号：US02406892A1

  公开（公告）日：1946-09-03
• Effect of chiral ionic liquids on palladium-catalyzed Heck arylation of 2,3-dihydrofuran
  作者：Rafał Roszak、Anna M. Trzeciak、Juliusz Pernak、Nina Borucka

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.09.038

  日期：2011.12

  It is demonstrated that a relatively small amount of IL (IL = ionic liquid) can dramatically affect conversion in the Heck arylation of 2,3-dihydrofuran with iodobenzene, catalyzed by Pd(OAc)(2) in DMF as a solvent. In all reactions, 2-phenyl-2,3-dihydrofuran (3) was obtained as the main product, and conversion increased even up to 10 times when pyridinium salts with 1-butyl-4-methylpyridinium cation were applied. In a 1:1 mixture of DMF and H2O as solvent, the addition of ILs led to a remarkable deactivation of the catalyst, and this effect was most visible in the presence of imidazolium salts containing a 1-buty1-3-methylimidazolium cation. The influence of the anionic part of ILs on the reaction course was tested using a series of morpholinium salts and, depending on the anion, conversion varied from 0.4% to even 100%. When morpholinium salts with chiral anions were used, e.e. values of up to 10% were obtained, which is the highest value for the Heck reaction involving IL as a chirality source. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 174. Studies on phosphorylation. Part II. The reaction of dialkyl phosphites with polyhalogen compounds in presence of bases. A new method for the phosphorylation of amines
  作者：F. R. Atherton、H. T. Openshaw、A. R. Todd

  DOI：10.1039/jr9450000660

  日期：——
• Maras, Nenad; Polanc, Slovenko; Kocevar, Marijan, Acta Chimica Slovenica, 2010, vol. 57, # 1, p. 29 - 36
  作者：Maras, Nenad、Polanc, Slovenko、Kocevar, Marijan

  DOI：——

  日期：——