(S)-4-<(1-butoxycarbonyl-2-phenylethyl)amino>-4-oxobutanoic acid | 239477-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-<(1-butoxycarbonyl-2-phenylethyl)amino>-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 239477-77-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: DURBKSJRQXFGGN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-<(1-butoxycarbonyl-2-phenylethyl)amino>-4-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5'-O-(N-<4-<(butoxycarbonyl-2-phenylethyl)amino>-4-oxobutanoyl>aminopropanoyl)-N³-(p-methoxybenzyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  Structure–function studies on nucleoside antibiotic mureidomycin A: synthesis of 5′-functionalised uridine models

  摘要：

  功能团在核苷类抗生素mureidomycin A (MRD A)生物活性中的重要性，通过对天然产物样品的衍生化和合成含尿苷类似物进行了研究。已制备N-琥珀酰和二、三乙酰衍生物MRD A，发现它们作为大肠杆菌转位酶I抑制剂的活性降低。MRD A的烯酰胺烯对多种试剂的氢化表现出极强的抗性。从N-3-对甲氧基苯甲基-2′,3′-异丙烯基尿苷合成了几种5′-功能化的尿苷衍生物。制备了一系列5′-氨酰衍生物，其中3-氨基丙酰基（IC50 260 μM）和7-氨基庚酸（IC50 1.5 mM）衍生物被发现作为可逆抑制剂。一种模仿MRD A羧基末端的类似物被合成，并且也作为转位酶I的抑制剂（IC50 1.9 mM）。一种设计为可能自杀抑制剂的磷onate类似物显示出适度抑制（IC50 3.7 mM），且被证明是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a901287g
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 吡啶 作用下， 以86.1%的产率得到(S)-4-<(1-butoxycarbonyl-2-phenylethyl)amino>-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Analogs of Camptothecin

  摘要：

  本发明提供了新型累积毒素和累积毒素类似物与连接剂和HSA结合基团的结合物。这些新型结合物是累积毒素或累积毒素类似物的前药形式，可用于治疗哺乳动物细胞增殖性疾病，如癌症。

  公开号：

  US20140135356A1

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED PIPERIDINE-2, 6-DIONES AND NON-COVALENT COMPLEXES WITH ALBUMIN<br/>[FR] PIPÉRIDINE-2, 6-DIONES 3-SUBSTITUÉS ET COMPLEXES NON-COVALENTS AVEC L'ALBUMINE
  申请人：FL THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2016065139A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present disclosure provides derivatives of 3-substituted piperidine-2, 6-diones, non-covalently bound complexes with serum albumin, pharmaceutical compositions of the same, and methods of use thereof. The non-covalently bound complexes are significantly more water-soluble than the parent compounds, and are useful for the treatment of a cancer, such as multiple myeloma.

  本公开提供了3-取代哌啶-2,6-二酮的衍生物，与血清白蛋白形成非共价结合复合物，以及这些复合物的药物组合物和使用方法。这些非共价结合复合物比母体化合物显著更易溶于水，并可用于治疗癌症，如多发性骨髓瘤。
• [EN] SOLUBLE COMPLEXES OF DRUG ANALOGS AND ALBUMIN<br/>[FR] COMPLEXES SOLUBLES D'ANALOGUES DE MÉDICAMENT ET D'ALBUMINE
  申请人：FL THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2014121033A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides novel, non-covalently bound complexes of serum albumin and analogs of poorly soluble drugs, such as camptothecin. The novel complexes are significantly more water-soluble than the camptothecin analogs and are useful as prodrug forms of the camptothecin analogs for the treatment of mammalian cell proliferative diseases, such as cancer.

  本发明提供了血清白蛋白与溶解度较差药物的类似物（如喜树碱）的新型非共价结合复合物。这些新型复合物比喜树碱类似物更易溶于水，并可用作喜树碱类似物的前药形式，用于治疗哺乳动物细胞增殖性疾病，如癌症。
• [EN] ABIRATERONE DERIVATIVES AND NON-COVALENT COMPLEXES WITH ALBUMIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ABIRATÉRONE ET COMPLEXES NON COVALENTS AVEC L'ALBUMINE
  申请人：FL THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2015200837A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present disclosure provides derivatives of abiraterone, non-covalently bound complexes of the abiraterone derivatives with serum albumin, pharmaceutical compositions of the same, and methods of use thereof. The non-covalently bound complexes are significantly more water-soluble than abiraterone and are useful for the treatment of a disease or condition that can benefit from CYP17 inhibition, such as prostate cancer.

  本公开提供了阿比特龙的衍生物，阿比特龙衍生物与血清白蛋白的非共价结合复合物，以及这些药物组合物的制备方法和使用方法。这些非共价结合复合物比阿比特龙具有更高的水溶性，可用于治疗需要CYP17抑制的疾病或病况，如前列腺癌。
• DEUTERIUM-ENRICHED SALMETEROL
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20110118358A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present application describes deuterium-enriched salmeterol, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.
• SOLUBLE COMPLEXES OF DRUG ANALOGS AND ALBUMIN
  申请人：SUN Qun

  公开号：US20150366984A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides novel, non-covalently bound complexes of serum albumin and analogs of poorly soluble drugs, such as camptothecin. The novel complexes are significantly more water-soluble than the camptothecin analogs and are useful as prodrug forms of the camptothecin analogs for the treatment of mammalian cell proliferative diseases, such as cancer.