4-[(3,5-dimethylphenyl)amino]-2H-chromen-2-one | 799824-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(3,5-dimethylphenyl)amino]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(3,5-dimethylanilino)chromen-2-one
• CAS: 799824-21-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03682626
• 分子量: 265.312
• InChiKey: YOVLMGZZJVTLNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3,5-dimethylphenyl)amino]-2H-chromen-2-one 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到7,9-dimethylchromeno[4,3-b]indol-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Access to Indole-Fused Polyheterocycles via Pd-Catalyzed Base-Free Intramolecular Cross Dehydrogenative Coupling

  摘要：

  A base-free process to access indole-fused polyheterocycles via a highly efficient and atom-economic palladium-catalyzed intramolecular cross dehydrogenetive coupling (CDC) reaction of 4-aniline substituted coumarins, quinolinones, and pyrones has been developed. A wide range of indolo[3,2-c]coumarins, indolo[3,2-c]quinolinones, and indolo[3,2-c]pyrones can be facilely afforded in good to excellent yields (up to 99%).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02160
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1-氨基-3,5-二甲苯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 4-[(3,5-dimethylphenyl)amino]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substrate‐induced Selective α‐C(sp³)−H Activation of N‐alkyl Amines: Synthesis of Coumarin‐fused Quinolinones under Air

  摘要：

  摘要 以N-烷基胺为溶剂和碳源，在空气条件下，不使用任何催化剂，通过底物诱导合成了4-(苯基氨基)-2H-色烯-2-酮类香豆素融合喹啉酮。该方案突出了 4-(苯基氨基)-2H-苯并吡喃-2-酮的特殊作用，它不仅可用作反应物，还可用作选择性活化 N-α-C(sp3)-H 键的内部氧化剂。该反应具有无需催化剂、底物范围广（N-烷基胺类 27 例和喹啉酮类 24 例）、一步合成操作简单以及溶剂回收和循环利用等特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301352

文献信息

• A Novel and Facile Synthesis of N-Substituted 8-hydroxybenzo[g] chromeno[4, 3-b]indol-6(13H)-ones by a Nenitzescu Reaction
  作者：Zhiwei Chen、Xiaodong Wang、Weike Su

  DOI：10.2174/15701786113106660079

  日期：2014.2

  N-Substituted 8-hydroxybenzo[g]chromeno[4,3-b]indol-6(13H)-ones have been efficiently synthesized via a Nenitzescu reaction of naphthoquinone (or benzoquinone) and N-substituted 4-aminocoumarins in the presence of a catalytic amount of KHSO4 with a [bmim][BF4]/toluene system.

  N-取代的8-羟基苯并[g]色氨酸-6(13H)-酮通过在[bmim][BF4]/甲苯体系中，使用催化量的KHSO4进行萘醌（或苯醌）与N-取代的4-氨基香豆素的Nenitzescu反应高效合成。