14-Hydroxy-codeinon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14-Hydroxy-codeinon
• 英文别名: 14-Hydroxy-kodeinon；14-Hydroxycodeinone；4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: YYCRAERBSFHMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Hydroxy-codeinon 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 羟可待酮
  参考文献：
  名称：

  Freund; Speyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 94, p. 156,157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 14-Hydroxy-codeinon
  参考文献：
  名称：

  DE411530

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] A METHOD OF PREPARATION OF OXYCODONE<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE DE L'OXYCODONE
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2006019364A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A method of preparation of Oxycodone of formula (I) by reacting thebaine of formula (II), or its analogue of formula (III), wherein R represents a C2 to C5 alkyl, an alkylaryl, preferably benzyl, methoxybenzyl, or alkyl, with hydrogen peroxide or peroxoacids in the presence of oxalic acid in admixture with acetic or formic acid. From the resulting crystalline precipitate of 14-hydroxycodeinone oxalate, by addition of a base, 14-hydroxycodeinone of formula (IV) is released, which is hydrogenated with hydrogen in the presence of a catalyst to yield Oxycodone (I): Oxycodone is transformed to hydrochloride, which is used as the active ingredient in analgesic formulations.

  通过将化学式（II）的苦参碱或其类似物（III）与氢过氧化物或过氧酸在草酸存在下与乙酸或甲酸混合物反应，制备化学式（I）的羟考酮的方法。通过加入碱，从生成的结晶沉淀物14-羟基可待因酮草酸盐中释放出化学式（IV）的14-羟基可待因酮，然后在催化剂存在下用氢气加氢转化为羟考酮（I）：羟考酮转化为盐酸盐，作为镇痛剂配方中的活性成分。
• CONVERSION OF OXYCODONE BASE TO OXYCODONE HYDROCHLORIDE
  申请人：Cody Laboratories, Inc.

  公开号：US20150166552A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Synthetic methods are provided for preparation of oxycodone and salts thereof with an improved impurity profile. Thebaine is converted to 14-hydroxycodeinone sulfate intermediate to minimize a 7,8-dihydro-8,14-dihydroxycodeinone impurity. Efficient methods for conversion of oxycodone base to oxycodone hydrochloride are provided to minimize 14-hydroxycodeinone impurity in the final product.

  提供了合成方法，用于制备盐酸氧可酮及其改进的杂质谱。将蒂巴因转化为14-羟基可待因酮硫酸盐中间体，以最小化7,8-二氢-8,14-二羟基可待因酮杂质。提供了将氧可酮碱转化为盐酸氧可酮的高效方法，以最小化最终产品中的14-羟基可待因酮杂质。
• [EN] PROCESS FOR IMPROVED OXYCODONE SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR UNE MEILLEURE SYNTHÈSE DE L'OXYCODONE
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：WO2015107471A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Processes for preparing oxycodone are provided. Said processes encompass a step which is a hydrogenation of an 14-hydroxycodeinone salt in the presence of trifluoroacetic acid and/or a glycol.

  提供了制备羟考酮的过程。所述过程包括在三氟乙酸和/或乙二醇存在下对14-羟基可待因盐进行氢化的步骤。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS AND PURIFICATION OF OXYCODONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET DE PURIFICATION D'OXYCODONE
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2012003468A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A method of preparing oxycodone includes forming 14-hydroxycodeine by reduction of 14-hydroxycodeinone and rearrangement of the 14-hydroxycodeine to form the oxycodone. During the reduction step, the ketone group of an undesirable contaminant precursor, 8, 14-dihydroxy-7,8-dihydrocodeinone, is reduced to a hydroxyl group thus forming a triol. This triol is substantially inert with respect to reforming 14- hydroxycodeinone and can be readily separated from oxycodone.

  制备羟考酮的方法包括通过还原14-羟基可待因酮形成14-羟基可待因，以及通过重排14-羟基可待因形成羟考酮。在还原步骤中，一种不良杂质前体8,14-二羟基-7,8-二氢可待因酮的酮基被还原为羟基，从而形成三醇。这种三醇与再形成14-羟基可待因基本惰性，并且可以很容易地与羟考酮分离。
• Process for manufacturing opioid analgesics
  申请人：Francis Auxilium Charles

  公开号：US20050038251A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Oxycodone is manufactured in high yields and with a high purity using a composition including a thebaine component into 14-hydroxycodeinone and then reduction of 14-hydroxycodeinone to oxycodone.

  奥哌酮是通过使用含有蒂巴因成分的配方制造的，产量高且纯度高，首先将蒂巴因转化为14-羟基可待因，然后将14-羟基可待因还原为奥哌酮。

表征谱图