N,N-Dimethyl-3-oxo-4-[pent-4-enyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-butyramide | 871123-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-3-oxo-4-[pent-4-enyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-butyramide
• CAS: 871123-33-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 366.481
• InChiKey: OKKAVMAJOWMQME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-3-oxo-4-[pent-4-enyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-butyramide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 氧气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 264.0h， 以62%的产率得到(5E)-N,N,5-trimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxo-2,3,4,8-tetrahydroazocine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Oxidative Cyclization under Pd(II) Catalysis:  A Regioselective Approach to Heterocycles

  摘要：

  An efficient Yb(OTf)(3)-promoted palladium-catalyzed oxidative cyclization of gamma-heteroalkenyl beta-keto amides has been developed. Under simple aerobic condition, a variety of six-, seven-, and eight-membered-ring N- and O-heterocycles were obtained regioselectively in excellent yield.

  DOI：

  10.1021/ol052529c
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰甘氨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N-Dimethyl-3-oxo-4-[pent-4-enyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Oxidative Cyclization under Pd(II) Catalysis:  A Regioselective Approach to Heterocycles

  摘要：

  An efficient Yb(OTf)(3)-promoted palladium-catalyzed oxidative cyclization of gamma-heteroalkenyl beta-keto amides has been developed. Under simple aerobic condition, a variety of six-, seven-, and eight-membered-ring N- and O-heterocycles were obtained regioselectively in excellent yield.

  DOI：

  10.1021/ol052529c