2-乙基萘-1,4-二酮 | 5409-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-乙基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-ethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-ethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 5409-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD08456744
• 分子量: 186.21
• InChiKey: QBHSRQVIJSKBPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基萘-1,4-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Manecke,G. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 836 - 844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 chromium(VI) oxide 、 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-乙基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Sah, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 1029,1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04758587A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkoxy, and m is 1 or 2; X and Y are different and are either R.sup.4 or --C(O)W wherein R.sup.4 is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl; W is --OR.sup.5 or --NR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.5 is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R.sup.6 and R.sup.7 are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl.

  在哺乳动物中，通过局部给药以下式的萘类化合物来缓解牛皮癣：##STR1## 其中：R.sup.1是较低的烷氧基或可选择地取代的苯氧基；R.sup.2是氢、较低的烷基、可选择地取代的苯基或可选择地取代的苯基烷基；R.sup.3是氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素、可选择地取代的苯基、可选择地取代的苯基烷基或可选择地取代的苯基烷氧基，m为1或2；X和Y不同，可以是R.sup.4或--C(O)W，其中R.sup.4是较低的烷基或可选择地取代的苯基烷基；W是--OR.sup.5或--NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.5是烷基、可选择地取代的苯基或可选择地取代的苄基；而R.sup.6和R.sup.7独立地是氢、较低的烷基、环烷基或可选择地取代的苯基。
• Naphthalene lipoxygenase-inhibiting agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05155132A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkoxy, and m is 1 or 2; X and Y are different and are either R.sup.4 or --C(O)W wherein R.sup.4 is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl; W is --OR.sup.5 or --NR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.5 is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R.sup.6 and R.sup.7 are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl. The compounds of this invention are also useful for the treatment of disease-states caused by lipoxygenase activity in mammals, particularly 5-lipoxygenase activity, when administered systemically.

  在哺乳动物中，通过局部给予以下式的萘烯类化合物可缓解牛皮癣：##STR1## 其中：R.sup.1是较低的烷氧基或可选择地取代的苯氧基；R.sup.2是氢、较低的烷基、可选择地取代的苯基或可选择地取代的苯基烷基；R.sup.3是氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素、可选择地取代的苯基、可选择地取代的苯基烷基或可选择地取代的苯基烷氧基，m为1或2；X和Y不同，可以是R.sup.4或--C(O)W，其中R.sup.4是较低的烷基或可选择地取代的苯基烷基；W是--OR.sup.5或--NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.5是烷基、可选择地取代的苯基或可选择地取代的苄基；而R.sup.6和R.sup.7独立地是氢、较低的烷基、环烷基或可选择地取代的苯基。本发明的化合物在系统给药时也可用于治疗由脂氧合酶活性引起的哺乳动物疾病状态，特别是5-脂氧合酶活性。
• [EN] NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTOQUINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020252414A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are naphthoquinone derivative compounds of the formula shown below, compositions thereof, and methods of using such compounds and compositions for treating or suppressing oxidative stress disorders and/or neurodegenerative disorders and/or for inhibiting ferroptosis.

  本文披露了下述结构式的萘醌衍生物化合物，以及这些化合物的组合物和使用这些化合物和组合物治疗或抑制氧化应激性疾病和/或神经退行性疾病和/或抑制铁死亡的方法。
• Asymmetric weitz - scheffer epoxidation promoted by bovine serum albumin
  作者：Stefano Colona、Nicoletta Gaggero、Amedea Manfredil、Massimo Spadoni、Luigi Casella、Giacomo Carrea、Piero Pasta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86023-3

  日期：1988.1

  The epoxidation of 2-substituted naphthoquinones with t-BuOOH in an aqueous buffer solution containing a small amount (up to 5 % molar equiv) of bovine serum albumin (BSA) gives the corresponding epoxides with enantiomeric excess (e.e.) up to 100 %. The enantioselectivity is very sensitive to the addition of water miscible or immiscible cosolvents and to the length of the alkyl chain in position 2

  2-叔萘醌在含有少量（最高5％摩尔当量）牛血清白蛋白（BSA）的缓冲水溶液中用t-BuOOH环氧化，得到相应的环氧化物，其对映体过量（ee）最高为100％。对映选择性对与水混溶或不混溶的助溶剂的添加以及位置2上烷基链的长度非常敏感。研究了助溶剂影响ee的机理。发现了BSA-醌配合物的圆二色性光谱与环氧化产物的立体化学之间的相关性。
• Synthesis of Functionalized Dihydrocoumarins by NHC-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Enals with 2-Substituted Naphthoquinones
  作者：Sayan Shee、Soumen Barik、Arghya Ghosh、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03059

  日期：2021.10.15

  The [3 + 3] annulation of α,β-unsaturated aldehydes with 2-substituted 1,4-naphthoquinones allowing the facile synthesis of functionalized dihydrocoumarins catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) is reported. The initially formed NHC-homoenolates underwent an efficient Michael–isomerization–lactonization cascade to furnish the products. Preliminary studies on mechanism shed light on the homoenolate

  据报道，α,β-不饱和醛与 2-取代的 1,4-萘醌的 [3 + 3] 环化可以轻松合成由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的功能化二氢香豆素。最初形成的 NHC-homoenolates 经历了有效的迈克尔 - 异构化 - 内酯化级联以提供产品。对机制的初步研究揭示了 α,β-不饱和酰基唑中间体中间体的同烯醇化物途径。此外，使用手性 NHC，所需产物的产率高达 49%，比价为 99:1。