2,3-diethyl-1,4-naphthoquinone | 2397-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-diethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Diethyl-1,4-naphthochinon；2,3-diethyl-[1,4]naphthoquinone；2,3-Diaethyl-[1,4]naphthochinon；2,3-Diaethyl-1,4-naphthochinon；2.3-Diethyl-1.4-naphthochinon；2,3-diethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 2397-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: AAHIKPPSMXWKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethyl-1,4-naphthoquinone 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOETZ K. H.; PRUSKIL I., CHEM. BER., 1980, 113, NO 9, 2876-2883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Tricarbonyl[1-4:9,10-η6-(2,3-diethyl-4-methoxy-1-naphthol)]chrom(0) 生成 2,3-diethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  DOETZ K. H.; PRUSKIL I., CHEM. BER., 1980, 113, NO 9, 2876-2883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of η5-CpCo(CO)(maleoyl) and η5-CpCo(CO)(phthaloyl) complexes
  作者：Lanny S. Liebeskind、Charles F. Jewell

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87376-9

  日期：1985.4

  Insertion of η5-CpCo(CO)2 into dimethylcyclobutenedione and benzocyclobutenedione gave high yields of η5-CpCo(CO)(dimethylmaleoyl) and η5-CpCo(CO)(phthaloyl); respectively. Replacement of the carbon monoxide ligand in these complexes with thermally labile ligands (CH3CN, PhCN, C5H5N, (C2H5)2S) allowed a facile reaction with alkynes to occur. The maleoyl cobalt complex gave very high yields of stable

  的η插入5 -CpCo（CO）2成dimethylcyclobutenedione和benzocyclobutenedione给出的η高收率5 -CpCo（CO）（dimethylmaleoyl）和η 5 -CpCo（CO）（邻苯二甲酰基）; 分别。用热不稳定的配体（CH 3 CN，PhCN，C 5 H 5 N，（C 2 H 5）2 S）取代这些配合物中的一氧化碳配体可以轻松地与炔烃反应。所述马来酰钴络合物，得到稳定的非常高的产率η 5，其裂解以游离醌治疗用铈（IV）-CpCo（醌）络合物。邻苯二甲酰钴络合物反应形成不稳定的η5- CpCo（萘醌）配合物和游离萘醌。
• Alkyne Competition in the Benzannulation Reaction with Chromium Carbene Complexes
  作者：Chunrui Wu、Dmytro O. Berbasov、William D. Wulff

  DOI：10.1021/jo100433k

  日期：2010.7.2

  The benzannulation reaction of Fischer carbene complexes is investigated under conditions where the reaction of the carbene complex is occurring in the presence of two different alkynes. A series of competition experiments are examined where the effects of various structural factors are explored by pitting 10 different carbene complexes with 11 different alkynes. Terminal alkynes will react selectively

  在两种不同炔烃存在的情况下，在卡宾配合物的反应发生的条件下研究了费歇尔卡宾配合物的苯环化反应。考察了一系列竞争实验，其中通过将10种不同的卡宾配合物与11种不同的炔烃进行点蚀来探索各种结构因素的影响。在所有检查的情况下，包括芳基和烯基配合物，末端炔烃将比内部炔烃选择性反应。具有甲氧基取代基的芳基卡宾配合物对末端炔烃的选择性不如对内炔烃（〜95：5）的异丙醇取代基（> 99：1）的高，而大多数烯基配合物对两个取代基的选择性都很高（> 99： 1）。在两个不同的末端炔烃之间或两个不同的内部炔烃之间的竞争实验所产生的结果最多不过是非常适度的选择性（〜2：1）。如果一个末端乙炔中的一个被三甲基甲硅烷基保护，则在两个不同的末端乙炔之间可以实现极好的选择性。最后，证明了末端炔烃和内部炔烃之间的高选择性可用于与包含两种类型的炔烃功能的分子的反应。
• Photocycloaddition Reaction of Alkyl-substituted 1,4-Naphthoquinones with Olefins. Substituent Effects on Controlling the Orientation of Cycloaddition Reaction
  作者：Kazuhiro Maruyama、Noritsugu Narita

  DOI：10.1246/bcsj.53.757

  日期：1980.3

  an arylsubstituted ethylene afforded 3,4-benzobicyclo[4.2.0]octene-2,5-dione derivatives (cyclobutane type adducts) in a good yield without any other types of products. The orientation of the cycloaddition was likely to control by the adverse van der Waals repulsion of the substituents of the quinone and olefin in addition to the electronic effects of the substituents. The predominant factor orientating

  2-烷基-或2,3-二烷基-取代的1,4-萘醌与芳基取代的乙烯混合的苯溶液的光解得到3,4-苯并双环[4.2.0]辛烯-2,5-二酮衍生物（环丁烷型）加合物）在没有任何其他类型的产品的情况下以良好的产量。除了取代基的电子效应外，环加成的取向可能还受到醌和烯烃取代基的不利范德华排斥作用的控制。由于醌和烯烃的取代基，定向环加成的主要因素似乎起到范德华排斥作用。
• The development of an organotransition metal synthesis of quinones
  作者：Lenny S. Liebeskind、Sherrol L. Baysdon、Michael S. South、Suresh Iyer、James P. Leeds

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91423-1

  日期：1985.1

  A new and very general synthesis of quinones is described from conception to the current state of maturity. The chemistry relies on a convergent joining of a transition metal complex and an alkyne to provide benzoquinones (from maleoylmetal complexes) and naphthoquinones (from phthaloylmetal complexes). Significant aspects of this chemistry are its generality (terminal, internal, electron rich, and

  从概念到目前的成熟状态，描述了一种新的，非常通用的醌合成方法。化学过程依赖于过渡金属配合物和炔的收敛连接，以提供苯醌（来自马来酰金属配合物）和萘醌（来自邻苯二甲酰金属配合物）。该化学反应的重要方面是其通用性（末端，内部，富电子和缺电子的炔烃反应），其温和性（反应可在室温至80°之间进行）和其官能团相容性（醛，酮，酯，腈） ，烯烃，卤化物，缩醛，缩酮等）。
• The Preparation and Evaluation of Electron Poor Benzylidene Fischer Carbene Complexes: Studies Toward the Total Synthesis of (+)-Olivin
  作者：Vincent P. Liptak、William D. Wulff

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00867-x

  日期：2000.12

  the benzannulation reaction is put forth using the electronic nature of substituents on the aryl ring of benzylidene Fischer carbene complexes as a handle to predict, using σ-para values as a guide, the outcome of the reaction based on the accepted mechanism. The design of this work focuses on evaluation of the synthetic utility of the benzannulation reaction and the means by which this reaction may

  的持续探入苯并环化反应的命运提出使用亚苄基费卡宾配合物的芳基环上的取代基的电子性质作为手柄来预测，使用σ -对位值作为指导，根据公认的机理得出反应的结果。这项工作的设计重点是评估苯环化反应的合成效用，以及改进该反应以使其成为制备复杂天然产物的较好合成工具的方法，这在我们正在进行的（ +）-olivin，它使用苯环化反应作为关键的收敛合成步骤。为了完成这些任务，进行了几种贫电子的亚苄基菲舍尔卡宾配合物的制备，并研究了它们与简单炔烃底物的反应。尽管关于富电子的亚苄基菲歇尔卡宾配合物的制备知之甚少，但对于其电子贫乏的对应物的制备却知之甚少。因此，也已经研究了开发这些难以捉摸的靶标的有用的制备方法的努力。尽管已经探索了使用基于碳和氧的芳基取代基，但是迄今为止，由于这些体系具有更直接的合成重要性，因此更大程度地开发了包含基于氧的芳基取代基的亚苄基卡宾配合物的制备。之所以如此，是因为已经被苄环化反应靶