((hex-1-yn-3-yloxy)methyl)benzene | 421576-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((hex-1-yn-3-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: Hex-1-yn-3-yloxymethylbenzene
• CAS: 421576-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BSXOVGNLKAMFEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((hex-1-yn-3-yloxy)methyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 benzoyloxycarbamate 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (±) 4-(3'-(benzyloxy)-2'-hydroxyhexan-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环外立体化学对束缚氨基羟基化反应的影响

  摘要：

  一种采用环外立体中心在束缚的氨基羟基化（TA）反应中实现非对映异构控制的新策略，可用于立体选择性合成一系列氨基醇，收率好至极佳，抗选择性高达20：1。描述了反应条件和底物参数对非对映异构控制水平的影响。此外，采用“内部烷氧基”模型来合理化在这些系统中观察到的立体选择性的意义和程度。

  DOI：

  10.1002/asia.201100497
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1-hexyn-3-ol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((hex-1-yn-3-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钴促进的C–H官能团与烯丙基的芳基磺酰胺类区域选择性环化

  摘要：

  描述了一种构建生物学相关的阿马生丹的有效方法的发展，这代表了钴促进磺酰胺与丙二烯的CH-H / N-H官能化的第一种情况。这种新开发的环化反应显示出良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。末端单取代的烯和内部二取代的烯都可以以良好的产率得到所需的磺胺。该策略可成功用于构建具有新颖结构多样性的独特sultam库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03510

文献信息

• Alkyne Hydrosilylation Catalyzed by a Cationic Ruthenium Complex:  Efficient and General Trans Addition
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ja0528580

  日期：2005.12.1

  The complex [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 is shown to catalyze the hydrosilylation of a wide range of alkynes. Terminal alkynes afford access to alpha-vinylsilane products with good regioselectivity. Deuterium labeling studies indicate a clean trans addition process is at work. The same complex is active in internal alkyne hydrosilylation, where absolute selectivity for the trans addition process is maintained

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。
• Mercuric Triflate-TMU Catalyzed Hydration of Terminal Alkyne to give Methyl Ketone under Mild Conditions
  作者：Mugio Nishizawa、Mariusz Skwarczynski、Hiroshi Imagawa、Takumichi Sugihara

  DOI：10.1246/cl.2002.12

  日期：2002.1

  Herein developed mercuric triflate-TMU catalyzed hydration of terminal alkyne is a mild procedure to give methyl ketone in excellent yield with high chemoselectivity. By using 0.05 eq of Hg(OTf)2·(TMU)2 and 3 eq of water, hydration takes place at a reasonable rate in acetonitrile.

  在此开发的三氟甲磺酸汞-TMU 催化的末端炔烃水合是一种温和的方法，可以以高产率和高化学选择性获得甲基酮。通过使用 0.05 eq Hg(OTf)2·(TMU)2 和 3 eq 水，在乙腈中以合理的速率发生水合。