4-chloropropiophenone enol acetate | 159924-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloropropiophenone enol acetate
• CAS: 159924-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: UPODMLXJNCNLKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.339±21.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloropropiophenone enol acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₄₇H₄₁FeNO₂P₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以26.5 mg的产率得到(S)-1-(4-chlorophenyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有手性二茂铁基膦-亚磷酰胺配体的Rh催化α-芳基-β-烷基乙烯基酯的不对称加氢

  摘要：

  已经公开了三取代乙烯基酯的E / Z混合物的对映选择性Rh催化的氢化。以[Rh（COD）2 ] BF 4和结构上微调的手性二茂铁基膦-亚磷酰胺配体作为催化剂的组合，已成功地将各种α-芳基-β-烷基乙烯基酯的E / Z混合物加氢收率高，对映选择性好（至ee高达96％）。少量t BuOH的存在被证明对改善氢化结果有利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152763

文献信息

• β-羟基酮类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105001070B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明提供了一种式(III)所示的β‑羟基酮类化合物的合成方法：将式(I)所示的取代醋酸乙烯酯、式(II)所示的取代醇类化合物、氧化剂混合得到反应液，在20～120℃下反应2～12h后，反应液经后处理得到所述的β‑羟基酮类化合物；本发明安全环保，底物适应性好，反应操作简单，是一种合成含各种不同取代基的β‑羟基酮类化合物的新路线；
• Electrochemical Radical Reaction Construction of C–C Bonds: Access to 1,4-Dicarbonyl Compounds from Enol Acetates and 1,3-Diketones
  作者：Fan Wu、Shengjun Liu、Xiaoqing Lv、Mei Pan、Xiaoqin Liu、Jinpeng Zhang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01407

  日期：2023.10.6

  As important substrates for the construction of heterocycles, a simple and efficient approach for synthesis of 1,4-diones is highly desirable. In this work, novel and efficient electrochemical radical reactions of enol acetates and 1,3-diketones have been developed to successfully achieve 1,4-diketones under catalyst-free and oxidant-free conditions. The wide range of substrates, good group tolerance

  作为构建杂环的重要底物，非常需要一种简单有效的合成1,4-二酮的方法。在这项工作中，开发了烯醇乙酸酯和1,3-二酮的新颖高效的电化学自由基反应，在无催化剂和无氧化剂的条件下成功获得1,4-二酮。该方法底物范围广、群体耐受性好、操作过程简单，具有重要的实用价值。此外，所得1,4-二酮可以很容易地进一步转化为吡咯和呋喃衍生物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.2, 1.2.1.1.11.1, page 40 - 44
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.2, 1.2.1.1.9.3, page 31 - 33
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.1, 1.1.1.2.4, page 122 - 128
  作者：

  DOI：——

  日期：——