2-碘-苯丙醛 | 111373-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-苯丙醛
• 英文名称: 3-(2-iodophenyl)propanal
• CAS: 111373-32-1
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: OUTNNQAXOVKJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-苯丙醛 在 三正丁基氢锡 二苯基二硒醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1E-茚满-1-酮肟
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclization by Radical Closure onto O-Trityl Oximes:  Dramatic Effect of Diphenyl Diselenide

  摘要：

  O-Trityl oximes of 5- and 6-iodoaldehydes undergo radical cyclization to produce oximes when treated in refluxing tetrahydrofuran (THF) with Bu3SnH, 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile), i-Pr2NEt, and diphenyl diselenide (PhSeSePh).

  DOI：

  10.1021/ja067117t
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 silica gel 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-碘-苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺胺的非对映选择性自由基环化。

  摘要：

  手性胺是通过烷基和芳基的高度非对映选择性分子内加成到手性异亚磺胺上而形成的。

  DOI：

  10.1039/c3cc45452e

文献信息

• Intramolecular Trapping of Allenylzincs by Carbonyl Groups
  作者：Suribabu Jammi、Julien Maury、Jean-Simon Suppo、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1021/jo4022293

  日期：2013.12.20

  Allenylzinc formed via oxygen-promoted zinc/iodine exchange between propargyl iodides and diethylzinc can be trapped by intramolecular reaction with various electrophiles such as aldehydes, ketones, esters, carbamates, and imides. Potentially useful building blocks were obtained in high yields.

  通过炔丙基碘化物和二乙基锌之间的氧促进的锌/碘交换而形成的烯丙基锌可通过与各种亲电子试剂（例如醛，酮，酯，氨基甲酸酯和酰亚胺）进行分子内反应而捕集。高产获得了潜在有用的构建基块。
• Palladium‐Catalyzed [2+2+1] Spiroannulation via Alkyne‐Directed Remote C−H Arylation and Subsequent Arene Dearomatization
  作者：Zhijun Zuo、Jing Wang、Jingjing Liu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201909557

  日期：2020.1.7

  Palladium-catalyzed alkene-directed cross-coupling of aryl iodide with another aryl halide through C-H arylation opens a unique avenue for unsymmetrical biaryl-derived molecules. However, homo-coupling of aryl iodides often erodes the overall synthetic efficiency. Reported herein is a highly chemoselective Pd0 -catalyzed alkyne-directed cross-coupling of aryl iodides with bromophenols, which was subsequently

  通过CH芳基化反应，钯催化的芳基碘化物与另一种芳基卤化物的烯烃定向交叉偶联为不对称联芳基衍生的分子开辟了一条独特的途径。但是，芳基碘化物的均偶联通常会损害整体合成效率。本文报道的是芳基碘化物与溴酚的高度化学选择性的Pd0催化的炔烃定向的交叉偶联，其后随后进行苯酚脱芳香化以提供非常有吸引力的[2 + 2 + 1]螺环化。值得注意的是，根本没有观察到芳基碘的可能的均偶联。机理研究表明，五元芳基/乙烯基palladacycle最有可能促进了联芳基交叉偶联的关键步骤。
• Heck arylation of allyl alcohol catalyzed by Pd(0) nanoparticles
  作者：Stanisława Tarnowicz、Waleed Alsalahi、Ewa Mieczyńska、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.034

  日期：2017.9

  Pd(OAc)2 in water at 80 °C in the presence of a PVP-stabilizing polymer. Pd(0) NPs were successfully used in the Heck coupling of allyl alcohol with iodo- and bromobenzenes. Iodobenzenes reacted under solventless conditions or in DMF solution producing 3-arylpropanals and 2-arylpropanals as the main products. The same products were obtained in the reaction of bromobenzene in TBAB as the reaction medium

  Pd（0）纳米粒子 通过在稳定PVP的聚合物存在下于80°C的水中还原PdCl 2和Pd（OAc）2可获得直径为2 nm的直径。Pd（0）NPs已成功用于烯丙醇与碘代和溴代苯的Heck偶联反应。碘苯在无溶剂条件下或在DMF溶液中反应，生成3-芳基丙醛和2-芳基丙醛作为主要产物。在溴苯在TBAB中作为反应介质的反应中获得了相同的产物。Pd（0）NPs的稳定性在回收实验中得到了证明。在相同条件下，钯化合物PdCl 2（cod）和Pd（OAc）2也获得了相似的Heck偶联结果。
• Highly Stereoselective Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-Vinylidene Tetetrahydrofurans via Prins-Type Cyclization
  作者：Chul Shin、Satish N. Chavre、Ae Nim Pae、Joo Hwan Cha、Hun Yeong Koh、Moon Ho Chang、Jung Hoon Choi、Yong Seo Cho

  DOI：10.1021/ol051058r

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel synthetic methodology for 2,5-disubstituted tetrahydrofurans having an allenyl group at the 3-position via Prins-type cyclization was developed. The reaction led to excellent selectivity and moderate to high yields.

  [反应：请参见文字]。开发了一种新的合成方法，用于通过Prins型环化反应在3位上具有一个烯基的2,5-二取代的四氢呋喃。该反应导致优异的选择性和中等至高产率。
• Intramolecular Cycloaddition Approach to Fused Pyrazoles: Access to 4,5-Dihydro-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolines, 2,8-Dihydroindeno[2,1-c]pyrazoles, and 4,5-Dihydro-2H-benzo[e]indazoles
  作者：Chinmay Chowdhury、Moumita Jash、Bimolendu Das、Suparna Sen

  DOI：10.1055/s-0036-1591737

  日期：2018.4

  synthesis of pyrazoles fused with 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 2,3-dihydro-1H-indene­, or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene involves the formation of the tosylhydrazone from an aromatic substrate carrying aldehyde and acetylenic functionalities at appropriate positions, followed by base-promoted generation of the diazo compound and subsequent intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. A number of functional

  摘要 一种直接有效的合成与1,2,3,4-四氢喹啉，2,3-二氢-1 H-茚或1,2,3,4-四氢萘稠合的吡唑的方法涉及从以下位置形成甲苯磺酰hydr在适当的位置带有醛和炔官能团的芳族底物，然后碱促进重氮化合物的生成以及随后的分子内1,3-偶极环加成。已发现许多官能团可与该反应顺序相容，并且产率中等至非常好（44–95％）。已经提供了由DFT计算支持的合理的反应机理来解释产物的形成。 一种直接有效的合成与1,2,3,4-四氢喹啉，2,3-二氢-1 H-茚或1,2,3,4-四氢萘稠合的吡唑的方法涉及从以下位置形成甲苯磺酰hydr在适当的位置带有醛和炔官能团的芳族底物，然后碱促进重氮化合物的生成以及随后的分子内1,3-偶极环加成。已发现许多官能团可与该反应顺序相容，并且产率中等至非常好（44–95％）。已经提供了由DFT计算支持的合理的反应机理来解释产物的形成。