ethyl (R)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (R)-Ethyl 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；ethyl (1R)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OMQDMPAJKBUQSL-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 异丁烯 在 苯肼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到ethyl (R)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机硅化学制备不溶性聚合物结合（IPB）对映选择性催化体系的效率显着提高

  摘要：

  有机硅的铂催化的氢化硅烷化化学的使用极大地简化了共价键合至不溶性聚合物载体的双-恶唑啉（盒）配体的制备。在不同的铜催化不对称转化（羰基-烯，Mukaiyama羟醛和烯烃环丙烷化反应）中使用这种固定的手性配体可以实现高水平的对映选择性（91-99％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700359

文献信息

• A reusable, insoluble polymer-bound bis(oxazoline) (IPB-box) for highly enantioselective heterogeneous cyclopropanation reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306483b/
  作者：Alessandro Mandoli、Simonetta Orlandi、Dario Pini、Piero Salvadori

  DOI：10.1039/b306483b

  日期：——

  A reusable, insoluble polystyrene-supported bis(oxazoline) was developed, affording e.e.s >90% in the heterogeneous enantioselective cyclopropanation of styrene and 1,1-disubstituted alkenes with ethyl diazoacetate.

  开发了一种可重复使用的、不溶性的聚苯乙烯支持的双(噁唑啉)，在使用乙基二硝基乙酸酯对苯乙烯和1,1-二取代烯烃进行异相对映选择性环丙烷化时，获得了>90%的对映体过量。
• Improved Enantioselectivity of Immobilized Chiral Bisoxazolines by Partial Precapping of the Siliceous Mesocellular Foam Support with Trimethylsilyl Groups
  作者：Su Seong Lee、Sukandar Hadinoto、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.200606027

  日期：2006.7

  Siliceous mesocellular foams (MCF) were partially surface-modified with trimethylsilyl (TMS) groups prior to the immobilization of chiral tert-butylbisoxazolines. The resulting MCF-supported bisoxazoline-Cu(I) catalyst showed superior enantioselectivity (up to 95 % ee) in asymmetric cyclopropanation, compared to that supported on MCF without TMS precapping. This heterogenized catalyst also exhibited

  在固定手性叔丁基双恶唑啉之前，用三甲基甲硅烷基（TMS）基团对硅质介孔泡沫（MCF）进行了部分表面改性。与不使用TMS封端的MCF负载的相比，所得的MCF负载的双恶唑啉-Cu（I）催化剂在不对称环丙烷化中表现出优异的对映选择性（最高95％ee）。该异质催化剂还显示出优异的可回收性。
• Substrate channel evolution of an esterase for the synthesis of cilastatin
  作者：Zheng-Jiao Luan、Fu-Long Li、Shuai Dou、Qi Chen、Xu-Dong Kong、Jiahai Zhou、Hui-Lei Yu、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/c5cy00085h

  日期：——

  Error-prone PCR and site-directed mutagenesis around substrate channel were employed for improving an esterase (RhEst1) activity towards Cilastatin building block. RhEst1_{A147I/V148F/G254A} showed 20 times higher activity than the native enzyme in whole cell biotransformation.

  利用易错PCR和位点定向突变技术改良了一种酯酶（RhEst1）对Cilastatin建筑块的活性。RhEst1 A147I/V148F/G254A比野生型酶在全细胞生物转化中的活性高出20倍。
• Remarkable Efficiency Improvement in the Preparation of Insoluble Polymer-Bound (IPB) Enantioselective Catalytic Systems by the Use of Silicone Chemistry
  作者：Alessandro Mandoli、Marco Lessi、Dario Pini、Claudio Evangelisti、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/adsc.200700359

  日期：2008.2.22

  platinum-catalyzed hydrosilylation chemistry of silicones greatly simplifies the preparation of bis-oxazoline (box) ligands covalently bound to an insoluble polymeric support. The use of such immobilized chiral ligands in different copper-catalyzed asymmetric transformations (carbonyl-ene, Mukaiyama aldol and olefin cyclopropanation reactions) allows the attainment of high levels of enantioselectivity (91–99 % ee)

  有机硅的铂催化的氢化硅烷化化学的使用极大地简化了共价键合至不溶性聚合物载体的双-恶唑啉（盒）配体的制备。在不同的铜催化不对称转化（羰基-烯，Mukaiyama羟醛和烯烃环丙烷化反应）中使用这种固定的手性配体可以实现高水平的对映选择性（91-99％ee）。