3,3,3-三氟-2,2-二羟基丙酸 | 10321-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3,3-三氟-2,2-二羟基丙酸
• 英文名称: trifluoropyruvic acid hydrate
• 英文别名: 2,2-Dihydroxy-perfluor-propionsaeure；3,3,3-Trifluoro-2,2-dihydroxypropanoic acid
• CAS: 10321-14-9
• 化学式: C₃H₃F₃O₄
• mdl: MFCD00193067
• 分子量: 160.05
• InChiKey: KWLJNSLMDANMQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-119.0 °C
• 沸点：
  341.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2,2-二羟基丙酸 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环多氟化合物。第十七部分。全氟- （2-甲基-2醇解ħ -azirine）

  摘要：

  全氟- （2-甲基-2- ħ -azirine）反应用乙醇，得到2-乙氧基- 3,3,3-三氟-2-羟基-和3,3,3-三氟-2,2-二羟基-丙。这些酯也可以通过在盐酸存在下用乙醇处理3,3,3-三氟-2,2-二羟基丙酸（三氟丙酮酸水合物）来获得。

  DOI：

  10.1039/j39690002598
• 作为产物：
  描述：

  六氟环氧丙烷 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3,3,3-三氟-2,2-二羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Pasetti,A.; Sianesi,D., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 265 - 276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions in syntheses. XXXVII. Syntheses of 6-trifluoromethyl-1,2,4-triazines and -1,2,4-triazin-5-ones and their pericyclic reactions with olefins.
  作者：NOBUYA KATAGIRI、HIROSHI WATANABE、CHIKARA KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.36.3354

  日期：——

  6-Trifluoromethyl-1, 2, 4-triazines and -1, 2, 4-triazin-5-ones were synthesized to investigate the role of the trifluoromethyl group in their thermal as well as photochemical cycloaddition reactions with olefins. In photochemical 2+2 cycloaddition using the triazin-5-ones and -3, 5-diones, the activation of the imine function by the trifluoromethyl group is demonstrated and a new route to azetidine derivatives having a trifluoromethyl group is disclosed. In thermal 4+2 cycloaddition using the corresponding triazines, acceleration of the so-called inverse electron demand Diels-Alder reaction is demonstrated. Clarification of the mechanisms of these reactions and their use in the synthesis of azetidin-2-ones and pyridines having a trifluoromethyl group are also described.

  6-三氟甲基-1,2,4-三嗪和-1,2,4-三嗪-5-酮被合成，以研究三氟甲基在其与烯烃的热和光化学环加成反应中的作用。在光化学2+2环加成反应中使用三嗪-5-酮和-3,5-二酮时，通过三氟甲基对亚胺功能的活化得以展现，并揭示了一条通向含有三氟甲基的氮杂环丁烷衍生物的新途径。在热4+2环加成反应中使用相应三嗪时，证明了所谓的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应的加速。这些反应的机制澄清及其在合成含有三氟甲基的氮杂环丁烷-2-酮和吡啶中的应用也被描述。
• Nitroxide chemistry. Part I. Reactions of bistrifluoromethyl nitroxide with acetylene, 3,3,3-trifluoropropyne, perfluoropropyne, perfluorobut-2-yne, perfluorodiphenylacetylene, and glyoxal
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、T. Myerscough

  DOI：10.1039/j39710001951

  日期：——

  4-diazapentane) the following products were formed from reactions between bistrifluoromethyl nitroxide and the acetylenes named in parentheses: perfluoro-[3,3-bis-(dimethylamino-oxy)butan-2-one], perfluoro-(3-dimethylamino-3-dimethylamino-oxybutan-2-one), and perfluorobiacetyl (from perfluorobut-2-yne); perfluorobenzil (from perfluorodiphenylacetylene); perfluoro-[2,2-bis(dimethylamino-oxy)propanoyl] fluoride

  除全氟-（2,4-二甲基-3-氧杂-2,4-二氮杂戊烷）外，还由双三氟甲基硝基氮氧化物与括号中所述的乙炔之间的反应形成以下产物：全氟-[3,3-双-（二甲基氨基） -氧）丁-2-酮]，全氟-（3-二甲基氨基-3-二甲基氨基-氧丁-2-酮）和全氟联乙酰基（来自全氟丁-2-炔）；全氟苯甲醚（来自全氟二苯乙炔）; 全氟-[2，2-双（二甲基氨基-氧基）丙酰基]氟化物，全氟-（2-二甲基氨基-2-二甲基氨基-氧基丙酰基）氟化物和全氟丙酮酰氟（来自全氟丙炔）；神经网络-双三氟甲基羟胺和双-（双三氟甲基氨基-氧基）双三氟甲基氨基-氧羰基甲烷（来自乙炔）；和3,3-双-（双三氟甲基氨基-氧基）-1,1,1-三氟丙烷-2-酮和3-双三氟甲基氨基-3-双三氟甲基氨基-氧基-1,1,1-三氟丙烷-2-酮（从1， 1,1-三氟丙炔）。讨论了这些转换的可能机制。全氟丁-2-炔与全氟-（2,4-二甲基-3-氧杂-2
• Rate constants and C C bond scission ratios for hydrolysis of 2,2,3-trifluoro-3-(trifluoromethyl)oxirane determined by means of a closed-circulation reactor
  作者：Shuzo Kutsuna

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.04.013

  日期：2018.7

  concentration in aqueous H2SO4 solutions. Much scissioning of CC bonds in HFPO produced carbon monoxide and trifluoroacetate in aqueous NaOH, but similar scissioning did not in water or aqueous H2SO4. The first-order rate constant for the pH-independent hydrolysis (kwater in s−1), the bimolecular rate constant for the hydroxide-catalyzed hydrolysis, and the temperature dependence of these parameters

  测定通用的氟化化学品前体2,2,2-三氟-3-（三氟甲基）环氧乙烷（六氟丙烯氧化物; HFPO）的水解速率常数，测定值为279-307 K，并使用水解速率估算HFPO的对流层寿命与在云中水解或被海洋吸收有关。由于气体和液体之间的传质限制，HFPO在水中的溶解度低，因此很难确定水解速率常数。在各种实验条件下，当HFPO-空气混合物流过搅拌过的测试溶液时，使用闭环反应器测量HFPO分压的降低速率。水解速率增加为OH -浓度NaOH水溶液增加，但几乎是独立的H 2 SO 4浓度在水溶液ħ 2 SO 4溶液。HFPO中的许多C C键断裂在NaOH水溶液中产生一氧化碳和三氟乙酸盐，但在水或H 2 SO 4水溶液中没有发生类似的断裂。非pH依赖性水解的一级速率常数（s -1中的k水），氢氧化物催化水解的双分子速率常数以及这些参数的温度依赖性通过在不同实验条件下同时基于两层模型的方程对HFPO分压的时间
• Ergiebige und einfache synthese von trifluorbrenztraubensäure - monohydrat
  作者：Volker Broicher、Detlef Geffken

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93752-9

  日期：1989.1

  We here describe an efficient two-step synthesis of trifluoropyruvic acid monohydrate . The procedure is based on the reaction of the well-known trifluoromethyltrimethylsiliane (CF3-TMS) with the di-tert-butyl oxalate in the presence of tetrabutylammonium fluoride as a catalyst.

  我们在这里描述了三氟丙酮酸一水合物的有效两步合成。该程序基于众所周知的三氟甲基三甲基硅烷基（CF 3 -TMS）与草酸二叔丁酯在氟化四丁基铵作为催化剂的条件下的反应。
• Rational design of metabolically stable HDAC inhibitors: An overhaul of trifluoromethyl ketones
  作者：Banerjee Riddhidev、Karaj Endri、Lamichhane Sabitri、N. Kotsull, Lauren、Kuganesan Nishanth、Isailovic Dragan、Pflum Mary Kay H、Slama James、Taylor William、Tillekeratne L. M. Viranga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114807

  日期：2022.12

  regulation of gene expression using histone deacetylase (HDAC) inhibitors is a promising strategy for developing new anticancer agents. The most common HDAC inhibitors are hydroxamates, which, though highly potent, have limitations due to their poor pharmacokinetic properties and lack of isoform selectivity. Trifluoromethylketones (TFMK) developed as alternatives to hydroxamates are rapidly metabolized to inactive

  使用组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂对基因表达进行表观遗传调控是开发新型抗癌药物的一种有前景的策略。最常见的 HDAC 抑制剂是异羟肟酸盐，虽然其效力很高，但由于其药代动力学特性较差且缺乏同工型选择性而具有局限性。作为异羟肟酸替代品而开发的三氟甲基酮（TFMK）在体内迅速代谢为无活性的三氟甲醇，这阻碍了它们作为潜在候选药物的进一步发展。为了克服这一限制，我们设计了三氟丙酮酰胺（TFPA）作为 TFMK 替代品。酮羰基旁边额外的吸电子基团的存在使得酮的水合物形式更加稳定，从而防止其在体内代谢还原为醇。此外，这种结构修饰降低了 TFMK 基团作为共价弹头消除脱靶效应的潜力。抑制剂帽基团的额外结构变化使得类似物在细胞毒性测定中的IC 50值范围从高纳摩尔到低微摩尔，并且它们对癌细胞比正常细胞更具选择性。一些最活跃的类似物以低纳摩尔 IC 50值抑制 HDAC 酶，并且被发现对 HDAC8 比