6-Formyl-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalin | 124484-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Formyl-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalin
• 英文别名: 1-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-naphthaldehyde
• CAS: 124484-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: AYXNPMFLAWYMPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Formyl-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalin 在 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-(isopentyloxy)tridecyl)-1,5,8-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  合成的1,4-萘醌肟衍生物对某些人类癌细胞系的细胞毒性。

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的抗肿瘤药，设计并合成了一系列1,4-萘醌肟肟衍生物。评估了这些化合物对五种人类癌细胞系（结肠直肠癌细胞：HCT-15，乳腺癌细胞：MDA-MB-231，肝癌细胞：BEL-7402，结肠直肠癌细胞：HCT-116和卵巢癌）的细胞毒性细胞：A2780）。其中，发现化合物14是对三种细胞系（MDA-MB-231，BEL-7402和A2780）最有效的细胞毒性化合物，IC50值分别为0.66±0.05、5.11±0.12和8.26±0.22 µM。另外，侧链的长度和取代基的位置也可能影响萘醌肟衍生物的细胞毒活性。一般来说，

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00013
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-Formyl-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 1-Hydroxy-5,8-dimethoxy-2-naphthaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-17-13859

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 19. Mitt.: 2-, 3- und 6-Methyljuglon aus Formylnaphtholen
  作者：Gotthard Wurm、Bernd Goeßler

  DOI：10.1002/ardp.19893220912

  日期：——

  Die Methylnaphthole 9 und 10 sind geeignete Komponenten zur Synthese von Plumbagin, 6‐Methylplumbagin (14) und 3‐Methylnaphthazarin (12). 9 und 10 entstehen aus 5 und 6, die durch Formylierung der Naphthole 2 und 3 synthetisiert werden. Da es nicht möglich war, das Formylnaphthol 8 auf demselben Weg zu gewinnen, wurde Isoplumbagin (18) durch Brom‐Lithium‐Austausch von 16 als Schlüsselverbindung und

  甲基萘酚 9 和 10 是合成白花莲素、6-甲基白花素 (14) 和 3-甲基萘扎林 (12) 的合适组分。9 和 10 来自 5 和 6，它们是通过萘酚 2 和 3 的甲酰化合成的。由于无法以同样的方式获得甲酰萘酚 8，因此通过溴-锂交换 16 作为关键化合物，然后进行甲基化和氧化来制备异花莲碱 (18)。