4-((2-nitrobenzylidene)amino)benzonitrile | 57707-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-nitrobenzylidene)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-nitrobenzylideneamino)benzonitrile；4-[(2-Nitrophenyl)methylideneamino]benzonitrile
• CAS: 57707-10-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: BANZPFMIBRSFOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-nitrobenzylidene)amino)benzonitrile 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[2-(6-cyano-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl)-phenyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES USED AS AMPK ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS D'AMPK

  摘要：

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R7具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。

  公开号：

  WO2012052372A1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 对氨基苯腈 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-((2-nitrobenzylidene)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种双亲磷烷通过 PIII/PV=O 氧化还原循环催化形成 N-N 键的 Cadogan 杂环化

  摘要：

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03260

文献信息

• NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Feng Lichun

  公开号：US20120101127A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to compounds according to formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, wherein R 1 to R 7 have the significance given herein. The compounds are activators of AMP-activated protein kinase (AMPK) and are useful in the treatment or prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation, such as obesity, dyslipidemia, hyperglycemia, type 1 or type 2 diabetes and cancers.

  本发明涉及按照式(I)的化合物及其药用可接受的盐或酯，其中R1至R7具有本文中给出的含义。这些化合物是AMP激活蛋白激酶（AMPK）的激活剂，并且在治疗或预防与AMPK调节相关的疾病方面具有用处，如肥胖、血脂异常、高血糖、1型或2型糖尿病和癌症。
• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part XI. A kinetic study of the effects of varying the reagent and the nitro-compound in the conversion of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles
  作者：Margaret-Ann Armour、J. I. G. Cadogan、David S. B. Grace

  DOI：10.1039/p29750001185

  日期：——

  A kinetic study of the effects of varying the phosphorus reagent and substituents in the nitro-compound in the reductive cyclisation of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles has been made. First-order rate constants vary from 8.2 to 52.2 × 10–5 s–1 for the triethyl phosphite-induced reduction of N-o-nitrobenzylideneanilines [o-NO2C6H4CHNC6H4Y; Y =p-MeO, p-Me, H, p-CI, p-Br, p-CO2Et, p-CN

  动力学研究了在邻硝基亚苄基胺还原成2-取代的吲唑的环化反应中改变硝基化合物中磷试剂和取代基的作用。一级速率常数从8.2变化至52.2×10 -5小号-1为的亚磷酸三乙酯诱导的减少ñ - ö -nitrobenzylideneanilines [ ø -NO 2 ç 6 ħ 4 CH NC 6 H ^ 4 ÿ; Y = p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，p -CO 2等等，p -CN。p -NO 2，或ö ] -CI和Ñ -5-氯-2- nitrobenzylideneaniline，并略有不同的5至6×10 -5小号-1为ö -nitrobenzylideneamines [ ø -NO 2 ·C 6 H ^ 4 · CH NR; R = Me中，乙基，丙基我，或卜Ñ ]。这些反应的产物是相应的2-芳基-（芳基＝ C 6 H 4 Y）和2-烷基-（烷基＝ R）-吲唑。这
• Design, Synthesis and Anticandidal Evaluation of Indazole and Pyrazole Derivatives
  作者：Karen Rodríguez-Villar、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Teresita del Rosario Sainz-Espuñes、Olivia Soria-Arteche、Juan Francisco Palacios-Espinosa、Francisco Cortés-Benítez、Martha Leyte-Lugo、Bárbara Varela-Petrissans、Edgar A. Quintana-Salazar、Jaime Pérez-Villanueva

  DOI：10.3390/ph14030176

  日期：——

  a series of indazole and pyrazole derivatives were designed in this work, employing bioisosteric replacement, homologation, and molecular simplification as new anticandidal agents. Compounds were synthesized and evaluated against C. albicans, C. glabrata, and C. tropicalis strains. The series of 3-phenyl-1H-indazole moiety (10a–i) demonstrated to have the best broad anticandidal activity. Particularly

  由念珠菌属酵母引起的念珠菌病是浅表和粘膜感染的第二大原因，也是血液感染的第四大原因。尽管可获得一些治疗念珠菌病的抗真菌药物，但对当前疗法的耐药菌株正在出现。因此，寻找新的候选化合物无疑是当务之急。在这方面，在这项工作中设计了一系列吲唑和吡唑衍生物，采用生物等位取代，同源化和分子简化作为新的抗候选药物。合成化合物并针对白色念珠菌，光滑念珠菌和热带念珠菌菌株进行评估。3-苯基-1 H-吲唑部分系列（10a–i被证明具有最佳的广泛的抗候选活性。特别地，具有N，N-二乙基羧酰胺取代基的化合物10g对白色念珠菌和对咪康唑敏感的和抗性的光滑念珠菌物种最具活性。因此，3-苯基-1 H-吲唑支架代表了开发具有新化学型的新抗候选药物的机会。
• Tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：Feng Lichun

  公开号：US08546427B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  The present invention relates to compounds according to formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, wherein R1 to R7 have the significance given herein. The compounds are activators of AMP-activated protein kinase (AMPK) and are useful in the treatment or prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation, such as obesity, dyslipidemia, hyperglycemia, type 1 or type 2 diabetes and cancers.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R7具有此处给出的意义。这些化合物是AMP激活蛋白激酶（AMPK）的激活剂，可用于治疗或预防与AMPK调节相关的疾病，如肥胖症、血脂异常、高血糖、1型或2型糖尿病和癌症。
• Manganese-Catalyzed Electrochemical Tandem Azidation–Coarctate Reaction: Easy Access to 2-Azo-benzonitriles
  作者：Debabrata Maiti、Kingshuk Mahanty、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00169

  日期：2021.3.5