N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]-propionamide | 303794-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]-propionamide
• 英文别名: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]propanamide；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]propanamide
• CAS: 303794-86-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: NWFAMJZEMZOAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]-propionamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以75%的产率得到2-(1-phenyl-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-ylidene)propanal
  参考文献：
  名称：

  酰胺基烷基萘类的Vilsmeier环化合成高度官能化的恶嗪

  摘要：

  Vilsmeier试剂对酰胺基烷基萘的分子内环化反应产生了1,3-恶嗪。Vilsmeier试剂（氯亚甲基二甲基氯化铵）已被用作一种高效，廉价的酸活化剂，用于一步合成恶嗪衍生物。提出了涉及顺序卤代甲酰基化和分子内亲核环化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.051
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙腈 在 zinc(II) chloride 、 四氯化硅 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙二胺 为溶剂， 反应 11.17h， 以85%的产率得到N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  硅诱导通用、温和、高效的一锅法、三组分合成酰胺烷基萘酚文库

  摘要：

  在室温下，通过各种醛、腈（酰胺）和 β-萘酚的一锅三组分缩合反应，在二氯甲烷中使用四氯硅烷和氯化锌，实现了合成酰胺烷基萘酚库的一般温和有效的方案。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318392