estetrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estetrol
• 英文别名: (13S,15R,16R,17R)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,15,16,17-tetrol
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: AJIPIJNNOJSSQC-QNRRTAADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  estrone 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.5h， 生成 estetrol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL

  摘要：

  本发明涉及一种制备雌二醇（estetrol）的过程，通过硅烯醇醚衍生物17-B-氧基-3-A-氧基-雌三烯-1,3,5(10),16-四烯制备，其中A是保护基，B是-Si(R2)3。该发明还涉及一种合成3-A-氧基-雌三烯-1,3,5(10),15-四烯-17-酮的过程，其中A是保护基，通过上述硅烯醇醚衍生物实现。

  公开号：

  WO2013012328A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ESTETROL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTÉTROL
  申请人：ESTETRA S A

  公开号：WO2013050553A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), hydrates or solvates thereof; (I) said process comprising the steps of a) reacting a compound of formula (II), with an acylating or a silylating agent to produce a compound of formula (III), (II) (III) wherein P1 is a protecting group selected from R1CO-, or R2Si(R3)(R4)-, P2 is a protecting group selected from (R6R5R7)C-CO-, or (R2)Si(R3)(R4)-, wherein R1 is a group selected from C1-6alkyl or C3-6cycloalkyl, each group being optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro or C1-4alkyl; R2, R3 and R4 are each independently a group selected from C1-6alkyl or phenyl, each group being optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro or C1-4alkyl; R5 is a group selected from C1-6alkyl or phenyl, each group being optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro or C1-4alkyl; R6 and R7 are each independently hydrogen or a group selected from C1-6alkyl or phenyl, each group being optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro or C1-4alkyl; b) reacting the compound of formula (III) in the presence of at least one oxidizing agent selected from permanganate salt, osmium oxide, hydrogen peroxide, or iodine and silver acetate to produce compound of formula (IV); and (IV)5 c) deprotecting the compound of formula (IV) to produce compound of formula (I).

  本发明涉及一种用于制备化合物的过程，其化学式为(I)，以及其水合物或溶剂合物；(I)所述过程包括以下步骤：a)将化合物的化学式为(II)与酰化剂或硅烷化剂反应，生成化合物的化学式为(III)，其中P1是从R1CO-或R2Si(R3)(R4)-中选择的保护基，P2是从(R6R5R7)C-CO-或(R2)Si(R3)(R4)-中选择的保护基，其中R1是从C1-6烷基或C3-6环烷基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R2、R3和R4分别独立选择自C1-6烷基或苯基，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R5是从C1-6烷基或苯基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R6和R7分别独立选择氢或从C1-6烷基或苯基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；b)在存在至少一种氧化剂的情况下，将化学式为(III)的化合物与高锰酸盐、氧化铼、过氧化氢或碘和乙酸银反应，生成化学式为(IV)的化合物；以及c)去保护化学式为(IV)的化合物，生成化学式为(I)的化合物。
• Process for the preparation of estetrol
  申请人：Pantarhei Bioscience B.V.

  公开号：EP2383279A1

  公开（公告）日：2011-11-02

  The present invention relates to a process for the preparation of estra-1,3,5(10)-trien-3,15α,16α,17β-tetraol (estetrol), via a silyl enol ether derivative 17-B-oxy-3-A-oxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene, wherein A is a protecting group and B is ―Si(R2)3. The invention further relates to a process for the synthesis of 3-A-oxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one, wherein A is a protecting group, via said silyl enol ether derivative.

  本发明涉及一种制备雌三醇（estetrol）的过程，通过使用硅烯醇醚衍生物17-B-氧-3-A-氧-雌三烯-1,3,5(10),16-四烯，其中A是保护基，B是―Si(R2)3。该发明还涉及一种合成3-A-氧-雌三烯-1,3,5(10),15-四烯-17-酮的过程，其中A是保护基，通过上述硅烯醇醚衍生物。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ESTETROL INTERMEDIATES
  申请人：ESTETRA S.A.

  公开号：US20140107358A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I) said process comprising the steps of: a) reacting a compound of formula (II), with an acylating or a silylating agent to produce a compound of formula (III), wherein P 1 and P 2 are each independently a protecting group selected from R 2− Si—R 3 R 4 , or R 1 CO—, wherein R 1 is a group selected from C 1-6 alkyl or C 3-6 cycloalkyl, each group being optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro or C 1-4 alkyl; R 2 , R 3 and R 4 are each independently a group selected from C 1-6 alkyl or phenyl, each group being optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro or C 1-4 alkyl; b) reacting the compound of formula (III) in the presence of palladium acetate or a derivative thereof to produce compound of formula (IV); and c) reacting the compound of formula (IV) with a reducing agent to produce compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，该方法包括以下步骤：a）将式（II）化合物与酰化剂或硅化剂反应，以产生式（III）化合物，其中P1和P2各自独立地选择自R2−Si—R3R4或R1CO—的保护基，其中R1为选择自C1-6烷基或C3-6环烷基的基团，每个基团可以选择地被一个或多个取代基独立地选择自氟或C1-4烷基取代；R2、R3和R4各自独立地选择自C1-6烷基或苯基的基团，每个基团可以选择地被一个或多个取代基独立地选择自氟或C1-4烷基取代；b）在钯醋酸或其衍生物的存在下，将式（III）化合物反应，以产生式（IV）化合物；c）将式（IV）化合物与还原剂反应，以产生式（I）化合物。
• Process for the Production of Estetrol
  申请人：Estetra S.P.R.L.

  公开号：US20140243539A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), hydrates or solvates thereof.

  本发明涉及一种制备公式(I)化合物及其水合物或溶剂化物的过程。
• Estrogenic components for use in the treatment of neurological disorders
  申请人：Université de Liège

  公开号：EP2653163A1

  公开（公告）日：2013-10-23

  The invention relates to the prophylactic and therapeutic applications of certain estrogenic components such as estetrol in neurological disorders such as neonatal hypoxic-ischemic encephalopathy (HIE).

  本发明涉及某些雌激素成分（如雌三醇）在神经系统疾病（如新生儿缺氧缺血性脑病）中的预防和治疗应用。