3-benzyloxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 858-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: Estron-benzylether；3-Benzyloxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-on；(13S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 858-98-0
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂
• 分子量: 360.496
• InChiKey: MSINETGATWEUAB-RIFKOICESA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  521.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 吡啶 、 甲基二乙氧基硅烷 、 (S)-DTBM-SEGPHOS 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-(8-((1R)-1-(((13S,17S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6Hcyclopenta[a]phenanthren-17-yl)amino)ethyl)-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  改性胺转移试剂的设计允许通过 CuH 催化的加氢胺化合成 α-手性仲胺

  摘要：

  使用硅烷和胺转移试剂对烯烃和炔烃进行 CuH 催化的加氢胺化反应是一种获得手性胺产品的简单策略。我们最近报道了使用这种方法制备具有高效率和立体选择性的手性胺的方法。然而，目前的技术仅限于从二烷基胺转移试剂 (R2NOBz) 合成三烷基胺。当单烷基胺转移试剂 [RN(H)OBz] 用于合成手性仲胺时，CuH 物种对这些试剂的竞争性非生产性消耗导致收率不佳。在本文中，我们报告了一种解决此限制的改进型胺转移试剂的设计。这一努力使我们能够使用各种胺偶联伙伴（包括来自氨基酸酯、碳水化合物和类固醇的那些）开发 CuH 催化合成手性仲胺。机理研究表明，改性胺转移试剂不易与 CuH 直接反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05446
• 作为产物：
  描述：

  Estradiol-3-benzylether 生成 3-benzyloxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for destruction of selected proteins

  摘要：

  具有一种ansamycin抗生素或其他结合到hsp90的基团的化合物，结合到一个能够特异性结合到蛋白质、受体或标记物的靶向基团，可以实现有效的靶向传递ansamycin抗生素，导致蛋白质降解和靶向细胞的死亡。这些组合物可能具有与单独的ansamycin不同的特异性，允许更具体地靶向治疗，并且在ansamycin单独无效的情况下可能有效。因此，这些化合物提供了一类全新的靶向化疗药物，具体应用取决于靶向基团的性质，可用于治疗各种不同形式的癌症。这些药物还可用于促进与其他疾病的发病机制相关的蛋白质的选择性降解，包括与自身免疫性疾病相关的抗原和与阿尔茨海默病相关的致病蛋白。本发明中可能用于化合物的示例性靶向基团包括睾酮、雌二醇、他莫昔芬和沃特曼宁。

  公开号：

  US06670348B1

文献信息

• Compounds for diagnosis, treatment and prevention of bone injury and metabolic disorders
  申请人：Pierce M. William

  公开号：US20050143366A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to compounds of the formula or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for the prophylaxis and treatment of degenerative bone disorders and for the acceleration of bone healing.

  本发明涉及以下式的化合物或其药用可接受盐，用于预防和治疗退行性骨疾病以及促进骨愈合。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL
  申请人：PANTARHEI BIOSCIENCE BV

  公开号：WO2013012328A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to a process for the preparation of estra-1,3,5(10)- trien-3, 15α, 16α, 17β-tetraol (estetrol), via a silyl enol ether derivative 17-B-oxy-3-A-oxy-estra-l,3,5(10), 16-tetraene, wherein A is a protecting group and B is -Si(R2)3. The invention further relates to a process for the synthesis of 3-A-oxy-estra-1,3,5(10), 15-tetraen-17-one, wherein A is a protecting group, via said silyl enol ether derivative.

  本发明涉及一种制备雌二醇（estetrol）的过程，通过硅烯醇醚衍生物17-B-氧基-3-A-氧基-雌三烯-1,3,5(10),16-四烯制备，其中A是保护基，B是-Si(R2)3。该发明还涉及一种合成3-A-氧基-雌三烯-1,3,5(10),15-四烯-17-酮的过程，其中A是保护基，通过上述硅烯醇醚衍生物实现。
• Steroidal Compounds For Inhibiting Steroid Sulphatase
  申请人：Potter Barry Victor Lloyd

  公开号：US20080312266A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  There is provided a compound having Formula (I) wherein G is H or a substituent, and wherein R 1 is any one of a sulphamate group, a phosphonate group, a thiophosphonate group, a sulphonate group or a sulphonamide group, capable of inhibiting steroid sulphatase.

  提供了一种化合物，其化学式为（I），其中G为氢或取代基，R1为磺酰胺基团、膦酸基团、硫代膦酸基团、磺酸基团或磺酰胺基团中的任意一种，能够抑制类固醇硫酸酯酶。
• Compound
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP2202240A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  There is provided a compound of Formula I wherein X is a ring system; R1 is any one of a sulphamate group, a phosphonate group, a thiophosphonate group, a sulphonate group or a sulphonamide group; R2 is any one of a sulphamate group, a phosphonate group, a thiophosphonate group, a sulphonate group or a sulphonamide group; wherein when X is a steroidal structure and both of R1 and R2 are sulphamate groups, the steroidal ring system (X) represents an oestrogen; and wherein said compound is capable of inhibiting steroid sulphatase (STS) activity and/or is capable of acting as a modulator of cell cycling and/or as a modulator of apoptosis and/or as a modulator of cell growth. There is also provided a compound of Formula VIII wherein R2 is any one of a sulphamate group, a phosphonate group, a thiophosphonate group, a sulphonate group or a sulphonamide group; and wherein said compound is capable of inhibiting steroid sulphatase (STS) activity and/or is capable of acting as a modulator of cell cycling and/or as a modulator of apoptosis and/or as a modulator of cell growth.

  提供了一种式 I 的化合物 其中 X 为环系；R1 为氨基磺酸基、膦酸基、硫代磷酸基、磺酸基或磺酰胺基中的任一种；R2 为氨基磺酸基、膦酸基、硫代磷酸基、磺酸基或磺酰胺基中的任一种；其中当 X 为甾体结构且 R1 和 R2 均为氨基磺酸基团时，甾体环系统 (X) 代表雌激素；并且其中所述化合物能够抑制甾体硫酸酯酶 (STS) 的活性和/或能够作为细胞周期调节剂和/或作为细胞凋亡调节剂和/或作为细胞生长调节剂。还提供了一种式 VIII 的化合物 其中 R2 是氨基磺酸盐基团、膦酸盐基团、硫代磷酸盐基团、磺酸盐基团或磺酰胺基团中的任一个；并且所述化合物能够抑制类固醇硫酸酯酶（STS）活性和/或能够作为细胞周期调节剂和/或作为细胞凋亡调节剂和/或作为细胞生长调节剂。
• 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP2336146A1

  公开（公告）日：2011-06-22

  There is provided a compound of Formula I wherein (I) R1 is a selected from (i) an alkyloxyalkyl group (ii) a nitrile group, and wherein R2 is capable of forming a hydrogen bond (iii) alkylaryl group, wherein the aryl group is substituted by other than a C1-10 group (iv) alkenylaryl group wherein the aryl group is substituted (v) alkylheteroaryl group, wherein when heteroaryl group comprises only C and N in the ring, the aryl group is substituted by other than a methyl group (vi) alkenylheteroaryl group, (vii) =N-O-alkyl or =N-O-H group (viii) branched alkenyl (ix) alkyl-alcohol group (x) amide or alkylamide wherein (a) the alkyl of the alkylamide is - CH2- or -CH2CH2-, (b) the amide is di-substituted and/or (c) the amide is substituted with at least one of alkylheterocycle group, alkenylheterocycle group, alkylheteroaryl group, alkenylheteroaryl group, heteroaryl group, alkylamine group, alkyloxyalkyl group, alkylaryl group, straight or branched alkyl group, (xi) -CHO so that R1 together with R3 provide the enol tautomer OR R1 together with R3 form (xii) a pyrazole wherein (a) R4 is =N-O-alkyl or =N-O-H group, (b) the pyrazole is substituted with one of alkyl-OH group, alkyl ester group, alkyloxyalkyl group, branched alkyl group, and an amide and/or (c) the 2 position is substituted with a group selected from -OH and -O-hydrocarbyl (xiii) a heteroaryl ring to provide a compound of the formula (II) R2 is selected from groups capable of forming a hydrogen bond , a sulphamate group, a phosphonate group, a thiophosphonate group, a sulphonate group and a sulphonamide group; and (III)R3 is selected from -OH, =O, or a -C(=O)- mimetic

  提供了一种式 I 的化合物 其中(I)R1选自(i)烷氧基烷基(ii)腈基，其中R2能形成氢键(iii)烷芳基，其中芳基被C1-10基团以外的基团取代(iv)烯芳基，其中芳基被取代(v)烷基杂芳基，其中当杂芳基在环中仅包括C和N时，芳基被甲基以外的基团取代(vi)烯基杂芳基、(vii) =N-O-烷基或 =N-O-H-基团 (viii) 支链烯基 (ix) 烷醇基 (x) 酰胺或烷酰胺，其中 (a) 烷酰胺的烷基是-CH2-或-CH2CH2-，(b) 酰胺是二取代的和/或 (c) 酰胺被烷基杂环基团中的至少一个取代、烯基杂环基团、烷基杂芳基基团、烯基杂芳基基团、杂芳基基团、烷基胺基团、烷氧基烷基基团、烷芳基基团、直链或支链烷基基团中的至少一个被取代； (xi) -CHO，这样 R1 与 R3 一起提供烯醇同分异构体 (xii) 吡唑，其中 (a) R4 为 =N-O- 烷基或 =N-O-H 基团，(b) 吡唑被烷基-OH 基团、烷基酯基团、烷氧基烷基基团、支链烷基基团和酰胺中的一个基团取代，和/或 (c) 2 位被选自-OH 和-O-氢羰基的基团取代 (xiii) 杂芳基环，提供式中化合物 (II) R2 选自能形成氢键的基团、氨基磺酸基、膦酸基、硫代磷酸基、磺酸基和磺酰胺基； (III) R3 选自-OH、＝O 或-C(＝O)-模拟基。