N-propyl-p-tolylamine | 54837-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl-p-tolylamine
• 英文别名: 4-methyl-N-propylaniline；N-Propyl-p-toluidin；N-propyl-p-toluidine
• CAS: 54837-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: YPEZCZIRPXYWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1.08°C (estimate)
• 沸点：
  238.5°C
• 密度：
  0.9243

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-p-tolylamine 在 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到1,2-dipropyl-1,2-dip-tolylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  A Dehydrogenative Homocoupling Reaction for the Direct Synthesis of Hydrazines from N-Alkylanilines in Air

  摘要：

  通过去氢化同聚合反应，采用铜催化的N-N键形成反应，实现了N-烷基苯胺的合成，获得了N,N′-二烷基-N,N′-二苯基肼，产率为72-88%。这种新策略具有直接从N-烷基苯胺合成、使用空气作为氧化剂、操作方便、反应条件温和以及中到好的产率等优点。研究提出了一种通过配位和还原消除的可能机制。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259520
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 锌 作用下， 生成 N-propyl-p-tolylamine
  参考文献：
  名称：

  Condensations of Aromatic Amines with Formaldehyde in Media Containing Acid. VII. The Polymeric States and Structures of Some Anhydro-p-(alkylamino)-benzyl Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01284a023

文献信息

• Room temperature N-alkylation of amines with alcohols under UV irradiation catalyzed by Cu–Mo/TiO₂
  作者：Lina Zhang、Yan Zhang、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cy00316d

  日期：——

  photocatalysts for organic reactions. Here, we show the preparation and catalytic performance of a novel TiO2 (P25) supported Cu and Mo photocatalyst (Cu–Mo/TiO2) for N-alkylation of amines with alcohols under UV irradiation at room temperature. A variety of aromatic and aliphatic amines were selectively converted into the corresponding secondary amines or tertiary amines in moderate to excellent yields

  非常需要开发用于有机反应的有效的多相光催化剂。在这里，我们展示了一种新型的TiO 2（P25）负载的Cu和Mo光催化剂（Cu–Mo / TiO 2）的制备和催化性能，该光催化剂在室温下UV辐射下用醇对胺进行N烷基化。在不添加任何助催化剂（例如碱和有机配体）的情况下，将各种芳香族和脂肪族胺以中等至极好的收率选择性地转化为相应的仲胺或叔胺。值得注意的是，该催化体系在含卤素取代基的苯胺与醇的烷基化中是可行的，所需产物的产率高达95％。
• Microwave-Promoted Selective Mono-N-Alkylation of Anilines with Tertiary Amines by Heterogeneous Catalysis
  作者：M. Caterina Lubinu、Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/chem.201002704

  日期：2011.1.3

  A palladium‐catalyzed N‐alkylation of anilines with tertiary amines that occurs under heterogeneous transfer‐hydrogenation conditions has been developed (see scheme). This protocol of transamination, which uses a relatively cheap and easily recyclable heterogeneous catalyst, can be efficiently applied to different substrates and is suitable for large‐scale preparations.

  已经开发了在异质转移加氢条件下发生的钯催化的苯胺与叔胺的N-烷基化反应（参见方案）。该转氨协议使用相对便宜且易于回收的非均相催化剂，可以有效地应用于不同的底物，适用于大规模制备。
• Reductive Monoalkylation of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds and the Corresponding Amines with Nitriles
  作者：Ruel Nacario、Shailaja Kotakonda、David M. D. Fouchard、L. M. Viranga Tillekeratne、Richard A. Hudson

  DOI：10.1021/ol047580f

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A simple, selective, rapid, and efficient procedure for the synthesis of secondary amines from the reductive alkylation of either aliphatic or aromatic nitro compounds and the corresponding amines is reported. Ammonium formate is used as the hydrogen source and Pd/C as the hydrogen transfer catalyst. The reaction is carried out at room temperature. The rate differences for the preferential

  [反应：见正文]报告了一种简单，选择性，快速和有效的方法，该方法由脂肪族或芳香族硝基化合物与相应的胺的还原烷基化反应合成仲胺。甲酸铵用作氢源，Pd / C用作氢转移催化剂。反应在室温下进行。相对于第三产品优先形成第二产品的速率差异是由于空间和电子因素造成的。
• Assembly of Substituted 2-Alkylquinolines by a Sequential Palladium-Catalyzed CN and CC Bond Formation
  作者：Yoshio Matsubara、Saori Hirakawa、Yoshihiro Yamaguchi、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201102076

  日期：2011.8.8

  Diversity: A range of substituted 2‐alkylquinolines can be prepared in a general and efficient synthetic approach that employs mild reaction conditions (see scheme). The synthesis is based on a sequential palladium‐catalyzed CN and CC bond formation, followed by palladium‐catalyzed aromatization, and results in the formation of the desired compounds in one step.

  多样性：可以通过采用温和的反应条件的常规有效合成方法来制备一系列取代的2-烷基喹啉（请参阅方案）。合成是基于连续的钯催化的C ^  N和C  C键的形成，随后进行钯催化的芳构化，并导致在一个步骤中形成所需的化合物。
• Sulfonato-Cu(salen) Complex Catalyzed N-Arylation of Aliphatic Amines with Aryl Halides in Water
  作者：Zhiqing Wu、Li Zhou、Zhaoqiong Jiang、Di Wu、Zhengkai Li、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201000840

  日期：2010.9

  catalyzed procedure for the N-arylation of simple aliphatic amines, amino alcohols and amino acids in pure water have been developed. A variety of substituted aryl iodides, bromides and electron-deficient chlorides were found to be applicable, and 1,2-disubstituted benzimidazoles could be prepared easily by a cascade amination/condensation process in this catalytic system.

  已开发出一种水溶性磺酸根-Cu(salen) 络合物催化方法，用于在纯水中对简单脂肪胺、氨基醇和氨基酸进行 N-芳基化。发现各种取代的芳基碘化物、溴化物和缺电子氯化物是适用的，并且在该催化体系中通过级联胺化/缩合过程可以很容易地制备 1,2-二取代苯并咪唑。