1-N-(3-p-toluenesulfonyloxypropyl)-2-nitroimidazole | 239103-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N-(3-p-toluenesulfonyloxypropyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(3-p-toluenesulfonyloxypropyl)-2-nitroimidazole
• CAS: 239103-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 325.345
• InChiKey: VXAQUBQAXZNONS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-(3-p-toluenesulfonyloxypropyl)-2-nitroimidazole 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(3-[18F]fluoropropyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  亲脂性1- [18F]氟烷基-2-硝基咪唑的合成和表征，用于低氧成像。

  摘要：

  为了开发脑缺氧的新的成像标记，合成了两种亲脂性硝基咪唑，1-（3-氟丙基）-2-硝基咪唑（FPN）和1-（8-氟辛基）-2-硝基咪唑（FON），并用氟标记-18。测量辛醇/水分配系数作为亲脂性的指标，分别给出FPN的logP = 0.28和FON的logP = 2.72的值，该值被认为是分子在血脑中扩散的最佳范围屏障。通过对V79细胞进行体外放射增敏的比较研究表明，这些亲脂性类似物的还原电位可能与已知的低氧细胞放射增敏剂氟咪唑（FMISO）和米诺唑（MISO）的还原电位接近。18F标记的FON（18FON）和FPN（18FPN）的制备是通过两步完成甲苯磺酸酯前体的[18F]氟离子置换，以合理的放射化学产率进行的。研究了静脉注射后正常大鼠和荷瘤小鼠中18FPN和18FON的组织分布，并与18F标记的FMISO（18FMISO）（一种公认的低氧显像剂）的行为进行了比较。相对于18FMISO，1

  DOI：

  10.1248/bpb.22.590
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 1,3-丙二醇-二-间-甲苯磺酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到1-N-(3-p-toluenesulfonyloxypropyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  亲脂性1- [18F]氟烷基-2-硝基咪唑的合成和表征，用于低氧成像。

  摘要：

  为了开发脑缺氧的新的成像标记，合成了两种亲脂性硝基咪唑，1-（3-氟丙基）-2-硝基咪唑（FPN）和1-（8-氟辛基）-2-硝基咪唑（FON），并用氟标记-18。测量辛醇/水分配系数作为亲脂性的指标，分别给出FPN的logP = 0.28和FON的logP = 2.72的值，该值被认为是分子在血脑中扩散的最佳范围屏障。通过对V79细胞进行体外放射增敏的比较研究表明，这些亲脂性类似物的还原电位可能与已知的低氧细胞放射增敏剂氟咪唑（FMISO）和米诺唑（MISO）的还原电位接近。18F标记的FON（18FON）和FPN（18FPN）的制备是通过两步完成甲苯磺酸酯前体的[18F]氟离子置换，以合理的放射化学产率进行的。研究了静脉注射后正常大鼠和荷瘤小鼠中18FPN和18FON的组织分布，并与18F标记的FMISO（18FMISO）（一种公认的低氧显像剂）的行为进行了比较。相对于18FMISO，1

  DOI：

  10.1248/bpb.22.590

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 4-Bromo-1-(3-[18F]fluoropropyl)-2-nitroimidazole with a Low Energy LUMO Orbital Designed as Brain Hypoxia-Targeting Imaging Agent.
  作者：Fumihiko Yamamoto、Mizuho Aoki、Yoshiya Furusawa、Koichi Ando、Yasuo Kuwabara、Kouji Masuda、Shigeki Sasaki、Minoru Maeda

  DOI：10.1248/bpb.25.616

  日期：——

  4-BrFPN (4-Br18FPN) was achieved by [18F]fluoride ion displacement reaction of the tosylate precursor, in a reasonable radiochemical yield (33%, not corrected for decay). Metabolites in tumor and muscle extracts from methylcholanthrene-induced fibrosarcoma mice, as well as the tissue distribution of 4-Br18FPN in normal rats, were studied. The initial uptake into rat brain of 4-Br18FPN was significantly

  为了开发脑缺氧的新的成像标记，基于分子轨道计算设计了4-溴-1-（3-氟丙基）-2-硝基咪唑（4-BrFPN），合成并标记了氟-18作为亲脂性硝基咪唑具有比氟代咪唑（FMISO）和1-（3-氟丙基）-2-硝基咪唑（FPN）更低的LUMO轨道能量的类似物。在体外放射增敏研究中，发现在1 mM浓度下4-BrFPN的增敏剂增强比为1.65，而FMISO为1.81。18F标记的4-BrFPN（4-Br18FPN）的制备是通过甲苯磺酸盐前体的[18F]氟离子置换反应实现的，其放射化学产率合理（33％，未校正衰变）。甲基胆碱诱导的纤维肉瘤小鼠的肿瘤和肌肉提取物中的代谢物，以及正常大鼠中4-Br18FPN的组织分布。相对于18F标记的FMISO（18FMISO），4-Br18FPN最初在大鼠脑中的摄取明显更高，然后迅速从大脑中清除掉。与18FMISO和18F标记的FPN（18FPN）相比，4-Br18F
• 2‐Nitroimidazole Based PET Tracers: Development of a General Synthetic Approach and Fluorination Methodology
  作者：Kévin Renault、Romain Horion、Xavier Maes、Maha Rzeigui、Yoann Joyard、Nicolas Maindron、Vincent Tadino、Stéphane Vincent

  DOI：10.1002/ejoc.202300307

  日期：2023.7.8

  In this work, a general approach for the synthesis of fluorinated nitroimidazoles is described.

  在这项工作中，描述了合成氟化硝基咪唑的一般方法。