7-(4-chlorobutyl)theophylline | 59663-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(4-chlorobutyl)theophylline
• 英文别名: 7-(4-chloro-butyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；7-(4-Chlor-butyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；7-(4-Chlorobutyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；7-(4-chlorobutyl)-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 59663-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 270.719
• InChiKey: KQPGPPWKOYOFAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  483.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-chlorobutyl)theophylline 在 copper(l) iodide 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 [4-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-7-yl)-butyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Nucleotides. I. Theophyllinylalkylphosphonic Acids and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01614a008
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 茶碱 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以95%的产率得到7-(4-chlorobutyl)theophylline
  参考文献：
  名称：

  1、3、7 和 8 位取代的黄嘌呤衍生物的人和大鼠 A2B 腺苷受体的结构-活性关系。

  摘要：

  在寻找具有抗哮喘或抗糖尿病药物潜力的改进的A2B腺苷受体选择性拮抗配体的过程中，我们合成并筛选了多种在1、3、7和8位取代的烷基黄嘌呤衍生物。稳定转染的 HEK-293 细胞膜上 125I-ABOPX（125I-3-（4-氨基-3-碘苄基）-8-（苯基-4-氧乙酸）-1-丙基黄嘌呤）竞争结合显示出一致较高的亲和力（<人类的这些黄嘌呤是大鼠 A2B 腺苷受体的 10 倍）。与表达 A1 和 A2A 腺苷受体的大鼠脑膜的结合表明，与 A1 受体相比，A2B 对 A2A 的选择性更高。在 1 位用 2-苯乙基（或烷基/烯属基团）取代以及在 N-3 位用氢或甲基取代有利于 A2B 选择性。相对于恩丙茶碱 2b，己酮可可碱 35 对人 A2B 受体的作用等效，1-丙基黄嘌呤 3 的作用强 13 倍以上。大多数 N-7 取代基不会增强对氢的亲和力，但 7-(2-氯乙基) 除外，它将茶碱的亲和力增强了 6

  DOI：

  10.1021/jm0104318

文献信息

• An Efficient Procedure for the 1-Alkylation of 2-Nitroimidazoles and the Synthesis of a Probe for Hypoxia in Solid Tumours
  作者：Anthony Long、John Parrick、Richard J. Hodgkiss

  DOI：10.1055/s-1991-26552

  日期：——

  The N-alkylation of 2-nitroimidazole through its 'naked' anion, formed from its alkali metal salts in the presence of crown ethers and in homogeneous solution, is shown to be a useful preparative procedure. The reactions of α,ω-dihaloalkanes can be controlled to afford either the mono- or diheteroarylalkane. The procedure has been used to alkylate theophylline and to prepare a compound of use as a probe to identify, locate and quantify hypoxia in sections from solid tumours.

  裸露阴离子形式的2-硝基咪唑的N-烷基化反应，通过其在冠醚存在下由碱金属盐形成的均相溶液中进行，已被证明是一种有用的制备方法。α,ω-二卤代烷的反应可以被调控，以获得单或双杂芳基烷。该方法已被用于碱基化茶碱，并制备了一种可作为探针的化合物，用于在固体肿瘤组织切片中鉴定、定位和量化缺氧区域。
• Antidepressant- and anxiolytic-like activity of 7-phenylpiperazinylalkyl-1,3-dimethyl-purine-2,6-dione derivatives with diversified 5-HT1A receptor functional profile
  作者：Anna Partyka、Grażyna Chłoń-Rzepa、Anna Wasik、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Adam Bucki、Marcin Kołaczkowski、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Anna Wesołowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.008

  日期：2015.1

  group of purine-2,6-dione derivatives of long chain arylpiperazines (LCAPs), a series of 8-unsubstituted 7-phenylpiperazin-4-yl-alkyl (4–14) and 7-tetrahydroisoquinolinyl-alkyl (15–17) analogues were synthesized and their serotonin 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6, 5-HT7 and dopamine D2 receptor affinities were determined. The study allowed us to identify some potent 5-HT1A receptor ligands with additional moderate

  继续我们的较早的研究中的基团的长链芳基哌嗪（LCAPs）的嘌呤-2,6-二酮衍生物，一系列8-未取代的7-苯基哌啶-4-基-烷基（的在4 - 14）和7-四氢异喹啉-烷基（15 - 17）类似物的合成和5-羟色胺5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 6，-HT 5 7和多巴胺d 2受体的亲和力进行了测定。该研究使我们能够确定一些有效的5-HT 1A受体配体，这些配体对5-HT 2A，5-HT 7和多巴胺D 2受体具有额外的中等亲和力。 化合物9，12，13和14中，具有最高5HT 1A受体的亲和力，被选择用于体内研究和抗抑郁和抗焦虑样活性的行为评价另外的功能。化合物9，12个13的前和/或突触后5-HT激动剂的显示特征1A受体，而14被列为突触后位点的拮抗剂。此外，衍生物9和14充当5-HT 2A受体的拮抗剂。在行为研究中，化合物9和13在小鼠强迫游泳试验中显示出抗抑郁样活性，其作用与
• Amide derivatives and 5-lipoxygenase inhibitors containing the same as an active ingredient
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION

  公开号：EP0157420A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  According to the invention, there are provided novel amide derivatives and 5-lipoxygenase inhibitors containing the same as an effective ingredient. The above-mentioned compounds of the invention have been demonstrated to possess 5-lipoxygenase-inhibiting activities. These compounds can inhibit the production of leucotrienes such as LTC4 and LTD4 which are allergy-inducing factors by inhibiting the activity of 5-lipoxygenase. Accordingly, the amide derivatives can be used as 5-lipoxygenase inhibitors effective for allergic asthma, allergic rhinitis and the like.

  根据本发明，提供了新型酰胺衍生物和以酰胺衍生物为有效成分的 5-脂氧合酶抑制剂。 上述本发明化合物已被证实具有 5-脂氧合酶抑制活性。 这些化合物可以通过抑制 5-脂氧合酶的活性来抑制白三烯（如 LTC4 和 LTD4）的产生，而白三烯是过敏诱因。 因此，酰胺衍生物可用作 5-脂氧合酶抑制剂，对过敏性哮喘、过敏性鼻炎等有效。
• Neue Theophyllin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0089028B1

  公开（公告）日：1988-05-25
• US4673684A
  申请人：——

  公开号：US4673684A

  公开（公告）日：1987-06-16