NSC 142288 | 88338-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: NSC 142288
• 英文别名: 7-(4-hydroxy-butyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；7-(4-Hydroxy-butyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；7-(4-Hydroxybutyl)-1,3-dimethylxanthine；7-(4-Hydroxybutyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1h-purine-2,6-dione；7-(4-hydroxybutyl)-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 88338-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 252.273
• InChiKey: KPFQHJNTWKDPPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC 142288 在 三溴化磷 、 苯 作用下， 生成 7-(4-bromobutyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  德国曼尼希的Struktur -Basen des 7-乙酰基-茶碱

  摘要：

  7-乙酰基-茶碱与甲醛和仲胺反应生成两个系列的曼尼希碱，具体取决于反应条件。这些曼尼希碱基的结构已阐明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390131
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-chlorobutyl)theophylline 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 NSC 142288
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Nucleotides. I. Theophyllinylalkylphosphonic Acids and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01614a008

文献信息

• Verfahren zur enantioselektiven Darstellung von (omega-1)-Hydroxyalkylxanthinen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0435152A2

  公开（公告）日：1991-07-03

  Es wurde ein Rhodotorula rubra Stamm gefunden, der Pentoxifyllin zu 100 % zum S-Alkohol reduziert. Darüber hinaus können noch andere Oxoalkylxanthin-Derivate in den korrespondierenden S-Alkohol überführt werden. Die mikrobiologisch erhaltenen S-(+)Enantiomere können dann stereoselektiv in die jeweiligen R-(-)-Enantiomere umgewandelt werden. Die entsprechenden S-Alkohole sowie die durch enantioselektive Konfigurationsumkehr erhaltenen R-Alkohole bewirken eine Verstärkung der Gehirndurchblutung.

  研究发现，一种红黄连（Rhodotorula rubra）菌株可将戊氧基黄嘌呤 100%还原为 S-醇。此外，其他氧代烷基黄嘌呤衍生物也可以转化为相应的 S-醇。然后，微生物获得的 S-(+)-对映体可立体选择性地转化为相应的 R-(-)-对映体。通过对映体选择性构型反转获得的相应 S-醇和 R-醇会导致脑血流量增加。
• Potentiation of cADPR-Induced Ca²⁺-Release by Methylxanthine Analogues
  作者：Rosaria A. Cavallaro、Luigi Filocamo、Annamaria Galuppi、Antony Galione、Mario Brufani、Armando A. Genazzani

  DOI：10.1021/jm980469t

  日期：1999.7.1

  Caffeine and other methylxanthines are known to induce Ca2+-release from intracellular stores via the ryanodine receptor. In the present work, a range of caffeine analogues, in which methyl groups at the 1 and 7 positions were replaced with alkyl chains containing different functional groups (oxo, hydroxyl, propargyl, ester, and acids), were synthesized. These compounds were then screened for their ability to potentiate Ca2+-release induced by cADPR (an endogenous modulator of ryanodine receptors) in sea urchin egg homogenates. Two of the synthesized methylxanthines, 1,3-dimethyl-7-(7-hydroxyoctyl)xanthine (37) and 3-methyl-7-(7-oxooctyl)-1-propargylxanthine (66), were shown to be more potent than caffeine in potentiating cADPR-induced Ca2+-release, while 1,3-dimethyl-7-(5-ethylcarboxypentyl)xanthine (14) was shown to be more efficacious. The development of new methylxanthine analogues may lead to a better understanding of ryanodine receptor function and could possibly provide novel therapeutic agents.
• Neue Theophyllin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0089028B1

  公开（公告）日：1988-05-25
• US4565817A
  申请人：——

  公开号：US4565817A

  公开（公告）日：1986-01-21
• US5310666A
  申请人：——

  公开号：US5310666A

  公开（公告）日：1994-05-10