3α,7α,12α-triformyloxy-5β-23-iodo-24-norcholane | 68138-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-triformyloxy-5β-23-iodo-24-norcholane
• 英文别名: 3α,7α,12α-Triformoxy-23-iodo-24-nor-5β-cholane；[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diformyloxy-17-[(2R)-4-iodobutan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate
• CAS: 68138-75-0
• 化学式: C₂₆H₃₉IO₆
• 分子量: 574.497
• InChiKey: GIWYMNJJKMWVBK-JGSYMWHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-triformyloxy-5β-23-iodo-24-norcholane 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3α,7α,12α-trihydroxy-24-nor-5β-cholan-23-yl perfluorotetradecan-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkyl bile esters: a new class of efficient gelators of organic and aqueous–organic media

  摘要：

  报告了一类源自胆汁酸的新型氟化凝胶剂。全氟烷基链通过两种不同的酯键连接到胆汁酸，经过简单转化合成。这些衍生物的凝胶性能取决于胆汁酸部分、间隔链和氟烷基链的长度。通过改变这些参数，可以在芳香烃、DMSO以及不同比例的DMSO/DMF-H2O混合物中获得凝胶。发现几种脱氧胆酸和石胆酸的衍生物是高效的有机凝胶剂，而现有的基于胆汁酸的有机凝胶剂大多源于胆酸部分。这些化合物中高效的凝胶剂在低于1.0%（w/v）的浓度下即可形成凝胶，因此可以称之为超凝胶剂。通过改变胆汁酸部分或氟烷基段的长度，可以调节这些凝胶的机械性能。CO₂亲和的全氟烷基团的存在也预计将增强其在超临界CO₂中的溶解度，因此这些化合物在制作气凝胶方面具有很大的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1jm11912e
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3α,7α,12α-triformyloxy-5β-23-iodo-24-norcholane
  参考文献：
  名称：

  具有可生物降解副产物的无金属高效，通用和简便的碘脱羧方法

  摘要：

  据报道，在不使用重金属或强氧化剂的情况下，将脂肪族和芳香族羧酸一般转化为有机碘化物的新颖，有效和鲁棒的方法的开发。在辐照条件下，可商购获得的N-碘酰胺既用于引发反应，又用于卤素的捐赠。产品的分离非常简单，主要副产物作为水溶性生物可降解材料被去除。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100145

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF IODIDES
  申请人：Nisnevich Gennady

  公开号：US20130165658A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  This invention is directed to a process for the preparation of high yield alkyl or aryl iodide from its corresponding carboxylic acid using N-iodo amides.

  本发明涉及使用N-碘酰胺从相应的羧酸制备高产量的烷基或芳基碘化物的过程。
• Synthesis and in vitro cholesterol dissolution by 23- and 24-phosphonobile acids
  作者：P BABU、U MAITRA

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.03.008

  日期：2005.9

  A new class of 23- and 24-phosphonobile acids have been synthesized from bile acid and their in vitro cholesterol-dissolving efficiency have been estimated. 24-Phosphonobile salts (PBSs) are slightly more efficient in solubilizing cholesterol than 23-PBSs and natural bile salts. The cholesterol solubilizing power is influenced by the structure of PBSs, and is considerably reduced with an increase in the bulk pH. ((c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.
• First synthesis of phosphonobile acids and preliminary studies on their aggregation properties
  作者：Uday Maitra、Ponnusamy Babu

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00051-5

  日期：2003.5

  The synthesis of three novel phosphonobile acids from natural bile acids is reported. The CMC of phosphonodeoxycholic acid (PDCA) at pH 8.2 was found to be lower than that of the parent deoxycholic acid (DCA). PDCA micelles were also found to have higher microviscosity compared to DCA micelles, suggesting higher hydrophobicity and tighter packing in the interior of PDCA micelles. PDCA aggregated further to form an aqueous gel at pH 4. (C) 2003 Elsevier Science Inc. All rights reserved.
• MONKS, R.;RILEY, A. L. M.
  作者：MONKS, R.、RILEY, A. L. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4202876A
  申请人：——

  公开号：US4202876A

  公开（公告）日：1980-05-13