(R)-α-(chloromethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol | 153656-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-α-(chloromethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol
• 英文别名: (R)-(-)-α-(Chloromethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol；(R)-(-)-alpha-(Chloromethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol；(2R)-1-chloro-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 153656-02-1
• 化学式: C₆H₈ClN₃O₃
• 分子量: 205.601
• InChiKey: AANLIOPOVSJZLY-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-(chloromethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-α-(1-aziridinylmethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  双功能2-硝基咪唑辐射敏化剂RB 6145的对映异构体的合成

  摘要：

  描述了用于合成外消旋2-硝基咪唑辐射敏化剂RB-6145（2a）及其相应的（R）-和（S）-对映体（分别为2b和2c）的短而有效的途径。每个对映异构体的合成均始于适当的手性表氯醇，并利用3-三甲基甲硅烷基-2-恶唑烷酮（3b）的新颖应用作为温和，安全的高毒性氮丙啶的替代物。（R）-对映异构体（2b）的合成已成功扩大规模，可为早期临床前评估提供几千量的材料。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430625
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(2-硝基-1H-咪唑-1-基)丙烷-2-酮 在 1-fluoro-3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propan-2-one 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Biocatalyzed synthesis of both enantiopure fluoromisonidazole antipodes

  摘要：

  Fluoromisonidazole (FMISO or F-MISO) is a radiotracer for positron emission tomography when F-18-labeled and is administrated in its racemic form. Herein, a straightforward synthesis of both enantiopure antipodes is proposed through a one-pot two-step microwave protocol to obtain a fluorinated ketone precursor followed by bioreduction using alcohol dehydrogenases from Rhodococcus ruber (ADH-A) or Lactobacillus brevis (LBADH). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.013

文献信息

• Process for preparing chiral
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05342959A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  Chiral compounds useful as radiosensitizers or chemosensitizers having the formula ##STR1## wherein X is halogen or ##STR2## intermediates used to prepare these compounds, and a novel process to prepare these compounds are described.

  具有以下结构式的手性化合物可用作放射增敏剂或化学增敏剂：##STR1## 其中X是卤素或##STR2## 描述了用于制备这些化合物的中间体，以及一种新的制备这些化合物的方法。
• Chiral [[(2-bromoethyl)-amino]methyl]-2-nitro-1H-imidazol-1-ethanol and
  申请人：British Technology Group Limited

  公开号：US05659048A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Chiral compounds useful as radiosensitizers or chemosensitizers having the formula ##STR1## wherein X is halogen or ##STR2## intermediates used to prepare these compounds, and a novel process to prepare these compounds are described.

  本文描述了作为放射敏化剂或化学敏化剂有用的手性化合物的公式，其中X是卤素或中间体用于制备这些化合物的##STR2##，以及制备这些化合物的新工艺。
• US5342959A
  申请人：——

  公开号：US5342959A

  公开（公告）日：1994-08-30
• US5481000A
  申请人：——

  公开号：US5481000A

  公开（公告）日：1996-01-02
• US5659048A
  申请人：——

  公开号：US5659048A

  公开（公告）日：1997-08-19