5-(2-fluoro-5-nitroanilino)-5-oxopentanoic acid | 451459-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-fluoro-5-nitroanilino)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-[(2-Fluoro-5-nitrophenyl)amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 451459-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₅
• mdl: MFCD02939909
• 分子量: 270.217
• InChiKey: NNDJJGLAXWVCTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-fluoro-5-nitroanilino)-5-oxopentanoic acid 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 55.0~75.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of Bendamustine

  摘要：

  公开号：

  EP2690096B1
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 2-氟-5-硝基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以157 g的产率得到5-(2-fluoro-5-nitroanilino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of Bendamustine

  摘要：

  公开号：

  EP2690096B1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENDAMUSTINE
  申请人：Heyl Chemisch-pharmazeutische Fabrik GmbH & Co. KG

  公开号：US20140031560A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to a method for preparation of alkyl 4-[5-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl]butanoate (7) from 2-fluoro-5-nitroaniline, comprising the steps of: (a) conversion of 2-fluoro-5-nitroaniline to 5-(2-fluoro-5-nitroanilino)-5-oxopentanoic acid (1) using glutaric anhydride, conversion of compound (1) to methylammonium 5-[2-(methylamino)-5-nitroanilino]-5-oxopentanoate (2) using methylamine; conversion of compound (2) to 5-[2-(methylamino)-5-nitroanilino]-5-oxopentanoic acid (3) and condensation of compound (3) to 4-(1-methyl-5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)butanoic acid (4); (b) esterification of the product (4) of step a) to alkyl 4-(1-methyl-5-nitro1H-benzimidazol-2-yl)butanoate (5); (c) reduction of the product of step b) to alkyl 4-(5-amino-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)butanoate (6), and (d) conversion of the product of step c) to alkyl 4-[5-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl]butanoate (7)

  该发明涉及一种从2-氟-5-硝基苯胺制备烷基4-[5-[双(2-羟乙基)氨基]-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基]丁酸酯（7）的方法，包括以下步骤：（a）将2-氟-5-硝基苯胺转化为5-(2-氟-5-硝基苯胺基)-5-氧代戊酸（1），使用戊二酸酐，将化合物（1）转化为甲胺基5-[2-(甲基氨基)-5-硝基苯胺基]-5-氧代戊酸酯（2），使用甲胺；将化合物（2）转化为5-[2-(甲基氨基)-5-硝基苯胺基]-5-氧代戊酸（3），并将化合物（3）缩合为4-(1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-基)丁酸（4）；（b）酯化步骤a）的产物（4）为烷基4-(1-甲基-5-硝基1H-苯并咪唑-2-基)丁酸酯（5）；（c）还原步骤b）的产物为烷基4-(5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丁酸酯（6），以及（d）将步骤c）的产物转化为烷基4-[5-[双(2-羟乙基)氨基]-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基]丁酸酯（7）。
• US8987469B2
  申请人：——

  公开号：US8987469B2

  公开（公告）日：2015-03-24