S-tert-butyl difluoroethanethioate | 192637-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl difluoroethanethioate
• 英文别名: tert-Butyl difluorothioacetate；Ethanethioic acid, difluoro-, S-(1,1-dimethylethyl) ester；S-tert-butyl 2,2-difluoroethanethioate
• CAS: 192637-90-4
• 化学式: C₆H₁₀F₂OS
• 分子量: 168.208
• InChiKey: JZUYSTLATIQFAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl difluoroethanethioate 在 desilylation agent 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of α,α-Difluoro-β-hydroxy Esters through the Enolization of S-tert-Butyl Difluoroethanethioate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9711596
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸 、 草酰氯 、 叔丁基硫醇 在 氯化钴 乙醚 、 碳酸氢钠 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、533.24 kPa 条件下， 反应 23.0h， 以gave S-tert butyl difluoroethane-thioate (8.26 g, 47% yield) as a colorless oil的产率得到S-tert-butyl difluoroethanethioate
  参考文献：
  名称：

  .alpha., .alpha.-Difluoro-.beta.-hydroxy thiol esters and their synthesis

  摘要：

  公式（III）中的.alpha.,.alpha.-二氟-.beta.-羟基硫酯酯类化合物如下：##STR1## 其中：R.sup.c和R.sup.d分别独立地选自H、C.sub.1-C.sub.6烷基、取代的C.sub.1-C.sub.6烷基、S-叔丁基二氟硫代乙酰-2-基、C.sub.3-C.sub.8环烷基、C.sub.3-C.sub.8环烯基、取代的C.sub.3-C.sub.8环烷基、取代的C.sub.3-C.sub.8环烯基、芳基、取代的芳基、C.sub.6-C.sub.10融合芳环和取代的C.sub.6-C.sub.10融合芳环；或者R.sup.c和R.sup.d一起构成选自C.sub.3-C.sub.8环烷基、C.sub.3-C.sub.8环烯基、取代的C.sub.3-C.sub.8环烷基和取代的C.sub.3-C.sub.8环烯基的环；R.sup.e选自C.sub.1-C.sub.10烷基、取代的C.sub.1-C.sub.10烷基、芳基、取代的芳基、C.sub.3-C.sub.8环烷基、C.sub.3-C.sub.8环烯基、取代的C.sub.3-C.sub.8环烷基和取代的C.sub.3-C.sub.8环烯基、C.sub.6-C.sub.10融合芳环和取代的C.sub.6-C.sub.10融合芳环。还描述和声明了一种制备这些硫酯酯类化合物的方法。这些硫酯酯类化合物在制备药物的有机合成中作为中间体有用。

  公开号：

  US05912366A1

文献信息

• Process for preparing 2,2-difluoroketene silyl O,S-acetals and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05428176A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  Processes for preparing 2,2-difluoroketene silyl O,S-acetals and .alpha.,.alpha.-difluoro-.beta.-silyloxy-1,3-dioxolane-4-propanoic acid O,S-esters.

  制备2,2-二氟酮硅氧、硫醛和α，α-二氟-β-硅氧基-1,3-二氧杂环戊酸O，S-酯的工艺。
• Process to make .alpha.,.alpha.-difluoro-.beta.-hydroxyl thiol esters
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05756775A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  A process to make .alpha.,.alpha.-difluoro-.beta.-hydroxy thiol esters of formula (IIIA) ##STR1## comprising reacting a difluoroethanethioate of formula (IVA) ##STR2## with a second reactant selected from the group consisting of aldehydes, ketones, acid halides and esters; in a solvent and in the presence of a strong base; with the proviso that the process is conducted in the absence of a catalyst and in the absence of a silyl containing compound. These thiol esters are useful as intermediates in organic syntheses of pharmaceutical products.

  制备式为(IIIA)的.alpha.,.alpha.-二氟-.beta.-羟基硫酯酯的过程，包括在溶剂和强碱存在下，将式为(IVA)的二氟乙硫酸酯与醛、酮、酸卤或酯等第二反应物反应；前提是该过程在无催化剂和无含硅化合物的情况下进行。这些硫酯酯在有机合成药物中是有用的中间体。
• Alpha, Alpha - Difluoro-beta -hydroxy thiol esters and their synthesis
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0779275A2

  公开（公告）日：1997-06-18

  A process to make α,α-difluoro-β-hydroxy thiol esters of formula (IIIA), comprising reacting a difluoroethanethioate of formula (IVA)    with a second reactant selected from the group consisting of aldehydes, ketones, acid halides and esters; in a solvent and in the presence of a strong base; with the proviso that the process is conducted in the absence of a catalyst and in the absence of a silyl containing compound is described and claimed. The α,α-difluoro-β-hydroxy thiol esters can be useful in the syntheses of organic compounds including gemcitabine hydrochloride.

  一种制备公式(IIIA)的α,α-二氟-β-羟基硫酯的方法，包括将公式(IVA)的二氟乙硫酸酯与选择自醛、酮、酸卤和酯组成的第二反应物在溶剂和强碱的存在下反应；但该方法在无催化剂和无硅基化合物存在的情况下进行。所述的α,α-二氟-β-羟基硫酯可用于合成包括吉西他滨盐酸盐在内的有机化合物。
• Process for making gemcitabine hydrochloride
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06001994A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  An improved process to make gemcitabine hydrocrhloride, the improvement consisting essentially of making the lactone intermediate, 2-deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentafuranose-1 ulose-3,5-dibenzoate: ##STR1## from D-erythro-2-Deoxy-2,2-difluoro 4,5-O-(1-ethylpropyl)-idene) pentoic acid tert Butyl ester wherein, the D-erythro-2-deoxy-2,2 difluoro-4,5-O-(1-ethylproyl)-ideno) pentoic acid tert-Butyl ester is prepared by the process of reacting S-tert-butyl difluoroethane thioate with 2,3-O (1-ethylpropylidene)-D-glyceraldehyde, in a solvent and in the presence of a strong base; with the proviso that the process is conducted in the absence of a catalyst and in the absence of a silyl containing compound.

  一种改进的制备吉西他滨盐酸盐的工艺，其改进主要包括制备内酯中间体2-脱氧-2,2-二氟-D-赤霉糖-1-乌洛酯-3,5-二苯酸酯：##STR1##从D-赤霉糖-2-脱氧-2,2-二氟-4,5-O-(1-乙基丙基)-亚甲基)戊酸叔丁酯中制备，其中，D-赤霉糖-2-脱氧-2,2-二氟-4,5-O-(1-乙基丙基)-亚甲基)戊酸叔丁酯是通过在溶剂和强碱存在下将S-叔丁基二氟乙烷硫酸酯与2,3-O-(1-乙基丙基亚甲基)-D-甘油醛反应制备的；但要注意，该工艺在无催化剂和无硅基含物的情况下进行。
• α，α―ジフルオロ―β―ヒドロキシチオールエステル及びその合成
  申请人：——

  公开号：JP2000501738A

  公开（公告）日：2000-02-15

  \n (57)【要約】\n式（IIIＡ）\nで示されるα,α−ジフルオロ−β−ヒドロキシチオールエステルを製造するための方法であって、式（IＶＡ）\nで示されるジフルオロエタンチオエートを、アルデヒド、ケトン、酸ハライドおよびエステルからなる群から選択される第２の反応物と、溶媒中で強塩基の存在下に反応させることを含んでなるが、但し、該方法が触媒の非存在下およびシリル含有化合物の非存在下で行うものである方法を記載し、特許請求する。α,α−ジフルオロ−β−ヒドロキシチオールエステルは、ゲムシタビン塩酸塩を含む有機化合物の合成において有用であり得る。\n

  \(57) [摘要] Јn一种生产式(IIIA)Јn表示的α,α-二氟-β-羟基硫醇酯的方法，其中式(IVA)Јn表示的二氟乙烷硫酸盐是、该方法包括在溶剂中与选自醛、酮、酸卤化物和酯组成的组中的第二反应物在强碱存在下进行反应，条件是该方法是在无催化剂和无含硅基化合物的情况下进行的，本专利描述并声称了该方法。 α,α-二氟-β-羟基硫醇酯可用于合成有机化合物，包括盐酸吉西他滨。\n