16β-Bromoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol | 51946-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-Bromoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: 16beta-Bromo-17beta-estradiol；16-beta-bromoestradiol-17-beta；(8R,9S,13S,14S,16S,17R)-16-bromo-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 51946-42-0
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₂
• 分子量: 351.283
• InChiKey: ICCJJRSEGGYXMX-ZMSHIADSSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-Bromoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of selenoestrogens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a005
• 作为产物：
  描述：

  16β-Bromoestrone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 16β-Bromoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of selenoestrogens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a005

文献信息

• Estrogen receptor-based imaging agents. 1. Synthesis and receptor binding affinity of some aromatic and D-ring halogenated estrogens
  作者：Daniel F. Heiman、Stephen G. Senderoff、John A. Katzenellenbogen、Richard J. Neeley

  DOI：10.1021/jm00183a007

  日期：1980.9

  and iodohexestrols and 2- and 4-substituted estradiols have binding affinities considerably lower than those of the fluoro compounds, the 4-substituted estradiols have affinities greater than the corresponding 2-substituted isomers. Introduction of a halogen (Cl, Br, I) at the 16 alpha position of 17 beta-estradiol results in compounds with receptor affinities comparable to that of 17 beta-estradiol itself;

  已经制备了在C-16的D环上的D环的酚羟基邻位被卤素取代的甾体和非甾体雌激素，作为用于人类乳腺肿瘤的潜在基于雌激素受体的成像剂。通过Schiemann反应在相应的甲酯上制备带有邻位酚羟基的芳族氟的雌激素。其他邻卤代雌激素通过直接卤化制备。通过将3-乙酸雌酮（17-烯醇乙酸酯）卤化，然后氢化物还原，制备在16α位取代的甾族雌激素，在还原前通过差向异构化制备在16β位取代的甾族雌激素。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测量了这些卤代雌激素对子宫雌激素受体的结合亲和力。所有的单取代邻氟雌激素对受体都具有很高的结合亲和力（雌二醇的亲和力为64--250％）。单取代和对称二取代的溴-和异己烯雌酚以及2-和4-取代的雌二醇的结合亲和力明显低于氟化合物的结合亲和力，4-取代的雌二醇的亲和力大于相应的2-取代的异构体。在17β-雌二醇的16 alpha位置引入卤素（Cl，Br，I）会导致化合物
• Process for the preparation of radioactive labeled estradiol
  申请人：Baranczuk J. Richard

  公开号：US20070059239A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  A method for producing a high yield of an estradiol labeled at the 16-alpha position thereof with a radioactive iodine, especially 123 I, for use as an imaging agent. The method includes the step of mixing a source of 123 I sodium iodine with 16-beta-bromoestradiol-17-beta and benzo-15-crown-5-ether in a water and organic solvent solution and heating under controlled temperature in the range from 90 to 120° Centigrade for sufficient time to react the iodide with the estradiol. Thereafter, resulting 16-alpha-123I iodoestradiol-17-beta is separated from the resultant mixture using high pressure liquid chromatography and then sterilized.

  一种生产标记在其16-α位置上带有放射性碘（特别是123I）的雌二醇的高产率方法，用作成像剂。该方法包括将123I钠碘源与16-β-溴雌二醇-17-β和苯并15-冠-5醚混合在水和有机溶剂溶液中，并在控制温度范围内（90至120摄氏度）加热足够的时间以使碘化物与雌二醇反应。然后，利用高压液相色谱法从反应混合物中分离出产生的16-α-123I碘雌二醇-17-β，然后进行灭菌处理。
• Ponsold; Schlegel; Schonecker, Pharmazie, 1975, vol. 30, # 1, p. 32 - 34
  作者：Ponsold、Schlegel、Schonecker、Schubert

  DOI：——

  日期：——
• HOCHBERG, R. B.
  作者：HOCHBERG, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of selenoestrogens
  作者：Thangavel Arunachalam、Eliahu Caspi

  DOI：10.1021/jo00330a005

  日期：1981.8