3-(2-硝基咪唑-1-基)丙-1-醇 | 55620-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-(2-硝基咪唑-1-基)丙-1-醇
• 英文名称: 3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-nitro-1H-imidazolyl)propanol；1H-Imidazole-1-propanol, 2-nitro-；3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 55620-55-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: MYVTUHZISIPWLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基咪唑-1-基)丙-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[3-(2-nitroimidazol-1-yl)propoxycarbonyloxy]-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于2-硝基咪唑的紫杉醇和喜树碱前药的合成及生物学评价

  摘要：

  由于人血浆中的酯酶活性低，因此在人体内测试的许多酯和碳酸酯前药可能不如在临床前动物中有效。在这封信中，PTX和SN-38通过碳酸盐连接基连接到2-硝基咪唑的N -1位。据推测，2-氨基咪唑可能有助于促进碳酸酯键的分子内水解。前药在不同pH值的缓冲液中以及在人血浆中显示出相当大的稳定性。此外，在硝基还原酶存在下显示出快速降低。的体外细胞毒性试验表明，缺氧条件下可以增加前药的毒性。潜在地，该化合物物种可能形成一类新的有希望的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00189
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitro-1H-imidazolyl)propionic acid 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 3-(2-硝基咪唑-1-基)丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。10.双（硝基咪唑）和相关的双（硝基杂环）：开发在缺氧条件下具有较高代谢活化速率和改善的水溶性的衍生物。

  摘要：

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的

  DOI：

  10.1021/jm00011a013

文献信息

• 一种基于2-硝基咪唑-1-烷基醇的低氧激活前药
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106977501A

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明公开了一种基于2‑硝基咪唑‑1‑烷基醇的低氧激活前药，该前药由2‑硝基咪唑‑1‑烷基醇通过碳酸酯键与抗肿瘤药物相连接，具有式I结构，其中，n=0、1、2或3；R1、R2、R3、R4包括但不限于以下结构：氢、羟基、氯、溴、氟、C1~C6烷基、C1~C6含烯基的烷基、C1~C6含炔基的烷基。该类前药能够靶向于肿瘤低氧区域，被低氧肿瘤组织中高表达的特异性酶还原，从而释放出原药。本发明所提供的前药，在体内外稳定，在低氧肿瘤组织中特异性还原释放药物，能够提高抗肿瘤药物的靶向性，降低毒副作用，增强疗效。
• PHOSPHORAMIDATE ALKYLATOR PRODRUGS
  申请人：Matteucci Mark

  公开号：US20100137254A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Phosphoramidate alkylator prodrugs can be used to treat cancer when administered along or in combination with one or more anti-neoplastic agents.

  磷酰胺酰化烷基化剂前药可以在单独或与一个或多个抗肿瘤剂联合使用时用于治疗癌症。
• Phosphoramidate Alkylator Prodrugs
  申请人：Threshold Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140170240A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Phosphoramidate alkylator prodrugs can be used to treat cancer when administered alone or in combination with one or more anti-neoplastic agents.

  磷酰胺酸烷基化剂前药可单独或与一个或多个抗肿瘤药物联合使用治疗癌症。
• 2‐Nitroimidazole Based PET Tracers: Development of a General Synthetic Approach and Fluorination Methodology
  作者：Kévin Renault、Romain Horion、Xavier Maes、Maha Rzeigui、Yoann Joyard、Nicolas Maindron、Vincent Tadino、Stéphane Vincent

  DOI：10.1002/ejoc.202300307

  日期：2023.7.8

  In this work, a general approach for the synthesis of fluorinated nitroimidazoles is described.

  在这项工作中，描述了合成氟化硝基咪唑的一般方法。
• Phosphoramidate alkylator prodrugs
  申请人：Threshold Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2336141A2

  公开（公告）日：2011-06-22

  Phosphoramidate alkylator prodrugs can be used to treat cancer when administered alone or in combination with one or more other anti-neoplastic agents.

  磷酰胺烷化剂原药可单独或与一种或多种其他抗肿瘤药物联合用于治疗癌症。