3-(2-硝基咪唑-1-基)丙烷-1-胺 | 154643-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-(2-硝基咪唑-1-基)丙烷-1-胺
• 英文名称: 1-(3-aminopropyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 3-(2-nitro-1H-imidazolyl)propylamine；1H-Imidazole-1-propanamine, 2-nitro-；3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-1-amine
• CAS: 154643-76-2
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 170.171
• InChiKey: TZHWUGQZMXFBQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-苯基喹唑啉 、 3-(2-硝基咪唑-1-基)丙烷-1-胺 以 丙醇 为溶剂， 以44%的产率得到N-[3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl]-2-phenylquinazolin-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-Nitro-1H-1,2,4-triazole-Based Aliphatic and Aromatic Amines as Anti-Chagasic Agents

  摘要：

  A series of novel 2-nitro-1H-imidazole- and 3-nitro-1H-1,2,4-triazole-based aromatic and aliphatic amines were screened for antitrypanosomal activity and mammalian cytotoxicity by the Drugs for Neglected Diseases initiative (DNDi). Out of 42 compounds tested, 18 3-nitro-1,2,4-triazoles and one 2-nitroimidazole displayed significant growth inhibitory properties against T. cruzi amastigotes (IC50 ranging from 40 nM to 1.97 mu M), without concomitant toxicity toward the host cells (L6 cells), having selectivity indices (SI) 44-1320. Most (16) of these active compounds were up to 33.8-fold more potent than the reference drug benznidazole, tested in parallel. Five novel 3-nitro-1,2,4-triazoles were active against bloodstream-form (BSF) T. b. rhodesiense trypomastigotes (IC50 at nM levels and SI 220-993). An NADH-dependent nitroreductase (TbNTR) plays a role in the antiparasitic activity because BSF T. b. brucei trypomastigotes with elevated TbNTR levels were hypersensitive to tested compounds. Therefore, a novel class of affordable 3-nitro-1,2,4-triazole-based compounds with antitrypanosomal activity has been identified.

  DOI：

  10.1021/jm201215n
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(2'-nitro-1H-imidazolyl)propyl)phthalimide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-硝基咪唑-1-基)丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Hypoxia-Targeted Polymeric Micelles for Cancer Therapy and Imaging

  摘要：

  本发明提供了一种用于针对缺氧肿瘤区域进行检测、治疗或作为癌症治疗辅助剂的组合物和方法。具体来说，将一个缺氧靶向基团与含有成像剂、治疗剂或治疗辅助剂的聚合物微胶束结合。

  公开号：

  EP2777694A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SILAXANTHENIUM RED TO NEAR-INFRARED FLUOROCHROMES FOR IN VITRO AND IN VIVO IMAGING AND DETECTION<br/>[FR] FLUOROCHROMES ROUGE À PROCHE-INFRAROUGE À BASE D'UN SILAXANTHÉNIUM SUBSTITUÉ POUR L'IMAGERIE ET LA DÉTECTION IN VITRO ET IN VIVO
  申请人：VISEN MEDICAL INC

  公开号：WO2014144793A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention provides a family of fluorescent compounds. The compounds are substituted silaxanthenium compounds that can be chemically linked to one or more biomolecules, such as a protein, nucleic acid, and therapeutic small molecule. The compounds can be used for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications. The dyes are particularly useful for in vitro, in vivo and ex vivo imaging applications.

  这项发明提供了一类荧光化合物。这些化合物是取代硅基蒽离子化合物，可以与一个或多个生物分子（如蛋白质、核酸和治疗性小分子）在化学上连接。这些化合物可用于各种医学、生物学和诊断应用中的成像。这些染料特别适用于体外、体内和体外成像应用。
• Novel 3-Nitro-1<i>H</i>-1,2,4-triazole-Based Amides and Sulfonamides as Potential Antitrypanosomal Agents
  作者：Maria V. Papadopoulou、William D. Bloomer、Howard S. Rosenzweig、Eric Chatelain、Marcel Kaiser、Shane R. Wilkinson、Caroline McKenzie、Jean-Robert Ioset

  DOI：10.1021/jm300508n

  日期：2012.6.14

  A series of novel 3-nitro-1H-1,2,4-triazole-based (and in some cases 2-nitro-1H-imidazole-based) amides and sulfonamides were characterized for their in vitro antitrypanosomal and antileishmanial activities as well as mammalian toxicity. Out of 36 compounds tested, 29 (mostly 3-nitro-1H-1,2,4-triazoles) displayed significant activity against Trypanosoma cruzi intracellular amastigotes (IC50 ranging

  一系列新型 3-硝基-1 H -1,2,4-三唑基（在某些情况下是 2-硝基-1 H-咪唑基）酰胺和磺胺类药物的体外抗锥虫和抗利什曼原虫活性被表征为以及哺乳动物毒性。在测试的 36 种化合物中，29 种（主要是 3-nitro-1 H -1,2,4-三唑）对克氏锥虫细胞内无鞭毛体（IC 50范围为 28 nM 至 3.72 μM）显示出显着的活性，而对 L6 宿主细胞没有伴随的毒性（选择性 66–2782）。在平行测试中，这些活性化合物中有 23 种比参考药物苯并硝唑更有效（高达 58 倍）。此外，九种具有中等活性的硝基三唑 (0.5 μM ≤ IC 50< 6.0 μM) 对抗布氏罗得西亚锥虫类鞭毛体的活性高 5-31 倍，对抗血流形式的布氏锥虫类鞭毛体，其被设计为过表达减少的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸依赖性硝基还原酶。最后，三种硝基三唑对杜氏利什曼原虫的无菌形式显示出中等活性。因此，基于 3-nitro-1
• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 10. Bis(nitroimidazoles) and Related Bis(nitroheterocycles): Development of Derivatives with Higher Rates of Metabolic Activation under Hypoxia and Improved Aqueous Solubility
  作者：Michael P. Hay、Ho H. Lee、William R. Wilson、Peter B. Roberts、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00011a013

  日期：1995.5

  analogues could not be prepared by direct reduction of precursor amides such as 4 and were most conveniently synthesized by aza-Wittig condensation of the appropriate azide and aldehyde components. The amine-linked compounds were more cytotoxic than 4, with the symmetrical bis(2-nitroimidazole) derivatives (13 and 14) up to 9-fold more potent. They showed hypoxic selectivities comparable to that of 4 (ca

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的
• Novel nitro(triazole/imidazole)-based heteroarylamides/sulfonamides as potential antitrypanosomal agents
  作者：Maria V. Papadopoulou、William D. Bloomer、Howard S. Rosenzweig、Shane R. Wilkinson、Marcel Kaiser

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.045

  日期：2014.11

  and in vitro evaluation of a small series of novel nitro(triazole/imidazole)-based heteroarylamides/sulfonamides (including 3-nitrotriazole-, 2- and 4-nitroimidazole-based compounds) as potential antitrypanosomal agents. All nitrotriazoles displayed significant growth inhibitory properties against T. cruzi with the most potent generating IC50 values of <1 μM and up to >1400-fold selectivity toward the

  先前我们已经表明，基于3-nitro-1 H -1,2,4-三唑的芳基酰胺和芳基磺酰胺类药物在体外对锥虫锥虫（查加斯病的致病性寄生虫）表现出显着的活性。更重要的是，几种这样的类似物在体内显示出显着的抗chagasic活性，优于当前的临床标准苯并硝唑。我们现在报告合成和体外评估一小系列的新型基于硝基（三唑/咪唑）的杂芳基酰胺/磺酰胺（包括基于3-硝基三唑，2-和4-硝基咪唑的化合物）作为潜在的抗锥虫剂。所有硝基三唑均显示出对克氏锥虫的显着生长抑制特性具有最强的生成IC 50值，<1μM，对寄生虫的选择性最高> 1400倍。基于2-硝基咪唑的衍生物对克鲁维酵母具有中等活性，并显示出<50的选择性，而4-硝基咪唑则大多没有活性。几种基于3-硝基三唑的类似物显示出对罗氏锥虫的活性，但是没有一种测试化合物显示出对利什曼原虫的活性。从此处提供的详细SAR信息中，我们确定了基于3-硝基三唑的氯化噻吩/苯
• Hypoxia-Targeted Polymeric Micelles for Cancer Therapy and Imaging
  申请人：Giri, Brij P.

  公开号：EP2777694A1

  公开（公告）日：2014-09-17

  The present invention provides a composition and method for targeting hypoxic tumor areas for detection or treatment or a treatment adjuvant for cancer. Specifically, a hypoxia targeting moiety is conjugated to a polymeric micelle containing imaging agents, therapeutic agents, or therapeutic adjuvants.

  本发明提供了一种用于针对缺氧肿瘤区域进行检测、治疗或作为癌症治疗辅助剂的组合物和方法。具体来说，将一个缺氧靶向基团与含有成像剂、治疗剂或治疗辅助剂的聚合物微胶束结合。