19-hydroxy-4β,5-epoxy-5β-androstane-3,17-dione | 53875-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-hydroxy-4β,5-epoxy-5β-androstane-3,17-dione
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,11R,12S,16S)-2-(hydroxymethyl)-16-methyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecane-5,15-dione
• CAS: 53875-00-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: CBKKNJKKZTYIEF-VGQYSFOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-hydroxy-4β,5-epoxy-5β-androstane-3,17-dione 在 硫酸 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  Mastalerz, Harold; Morand, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2611 - 2616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  19-dimethyl(t-butyl)silyloxy-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 19-hydroxy-4β,5-epoxy-5β-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Mastalerz, Harold; Morand, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2611 - 2616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective epoxidation of olefins by organo sulfonic peracids, II
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01128-5

  日期：1996.2

  have investigated the behaviour of sulfonic peracids 2in situ generated towards olefins 7a,7b,9,11,14,16,18, allylic and homoallylic alcohols 20,22,24,26,28,30,33 and α,β-unsaturated ketones 35,37,39. Generally, the epoxidation proceeds in a peracid-like manner with greater diastereoselectivity than those by common oxidants. In particular, the epoxidation of Δ4 3-ketosteroids 39a-i led to 4α,5α-epoxides

  我们已经调查磺酸过酸的行为2原位朝向烯烃产生的图7A，7B，9,11,14,16,18，烯丙基和高烯丙基醇20,22,24,26,28,30,33和α，β-不饱和酮35,37,39。通常，环氧化以类似过酸的方式进行，其非对映选择性高于普通氧化剂。特别是，环氧化Δ 4 3-酮类固醇39A-I导致4α，5α环氧化物40A-i的具有显着的高解值。在胆固醇28b的环氧化中也发现了增强的α-选择性。由于反应条件温和，甚至对酸敏感的环氧化物以良好的产率获得了8a，8b，10，12，13，15，17，19。
• Hrycko, Sophia; Morand, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2899 - 2904
  作者：Hrycko, Sophia、Morand, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Thermal decarboxylation of 3,17-dioxo-4.beta.,5-epoxy-5.beta.-androstan-19-oic acid and some transformations of the derived product
  作者：Harold Mastalerz、Peter Morand

  DOI：10.1021/jo00319a033

  日期：1981.3
• Hrycko, Sophia; Morand, Peter; Lee, Florence L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1311 - 1317
  作者：Hrycko, Sophia、Morand, Peter、Lee, Florence L.、Gabe, Eric J.

  DOI：——

  日期：——
• Structure of rearrangement products obtained on treatment of 19-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione under epoxidation conditions
  作者：Sophia Hrycko、Peter Morand、F. L. Lee、E. J. Gabe

  DOI：10.1021/jo00242a032

  日期：1988.4