N,N'-(4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene))bis(2-cyanoacetamide) | 1415906-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene))bis(2-cyanoacetamide)
• 英文别名: N,N'-[4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene)]bis(2-cyanoacetamide)；2-cyano-N-[4-[4-[(2-cyanoacetyl)amino]phenyl]sulfonylphenyl]acetamide
• CAS: 1415906-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 382.4
• InChiKey: LDQVYDGAQNOYNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  795.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene))bis(2-cyanoacetamide) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,2'E)-N,N'-(4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene))bis(2-cyano-2-(4-oxo-3-phenylthiazolin-2-ylidene)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  杂环化学中的Dapson第六部分：预期抗癌活性的一些新型砜双化合物的合成和分子对接。

  摘要：

  为了发现用于医学目的的新型生物活性铅化合物，本文中带有二氢噻唑（3-9、14、15），丙烯酰胺（11），噻唑烷酮（12、13、20），噻吩（16、17）和苯并噻吩（19）的砜双化合物制备并测试其抗癌活性。通过元素分析和光谱数据确认了产物的结构。所有合成的化合物对人乳腺癌细胞均显示出显着的抗癌活性，尤其是化合物（3），IC50值为23.02 µM，比阿霉素好三倍。为了阐明它们的细胞毒性活性的作用机理，对所有合成的化合物进行了在法呢基转移酶和精氨酸甲基转移酶的活性位点上的分子对接，并获得了良好的结果。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1323660
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 氨苯砜 反应 2.0h， 以92%的产率得到N,N'-(4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene))bis(2-cyanoacetamide)
  参考文献：
  名称：

  Dapson在杂环化学中，第五部分：某些具有生物活性的二氢吡啶，二氢异喹啉，1，3-二噻吩基，1，3-二硫杂环丁烷，丙烯酰胺，吡唑，吡唑并嘧啶和苯并铬新戊基的新型磺酰基双化合物的合成，分子对接和抗癌活性。

  摘要：

  N，N'-（4,4'-磺酰基双（4,1-亚苯基））双（2-氰基乙酰胺）2被用作合成新型二氢吡啶3、4、8，二氢异喹啉5-7的关键中间体，化合物2是丙烯酰胺衍生物14，吡唑衍生物15和吡唑并嘧啶衍生物16合成的起始原料。具备针对人乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。化合物19表现出最佳的细胞毒性活性，IC（50）值为19.36 µM。此外，

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00292

文献信息

• Dapson in Heterocyclic Chemistry, Part V: Synthesis, Molecular Docking and Anticancer Activity of Some Novel Sulfonylbiscompounds Carrying Biologically Active Dihydropyridine, Dihydroisoquinoline, 1,3-Dithiolan, 1,3-Dithian, Acrylamide, Pyrazole, Pyrazolopyrimidine and Benzochromenemoieties
  作者：Mostafa Mohammed Ghorab、Mansour Sulaiman Al-Said、Yassin Mohammed Nissan

  DOI：10.1248/cpb.c12-00292

  日期：——

  N,N'-(4,4'-Sulfonylbis(4,1-phenylene))bis(2-cyanoacetamid) 2 was utilized as a key intermediate for the synthesis of novel dihydropyridines 3, 4, 8, dihydroisoquinolines 5-7, dithiolan 10, dithian 11, acrylamide 12, benzochromenes 17 and 18 and chromenopyridones 19 and 20. Compound 2 was the starting material in the synthesis of the acrylamide derivative 14, the pyrazole derivative 15 and the pyrazolopyrimidine

  N，N'-（4,4'-磺酰基双（4,1-亚苯基））双（2-氰基乙酰胺）2被用作合成新型二氢吡啶3、4、8，二氢异喹啉5-7的关键中间体，化合物2是丙烯酰胺衍生物14，吡唑衍生物15和吡唑并嘧啶衍生物16合成的起始原料。具备针对人乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。化合物19表现出最佳的细胞毒性活性，IC（50）值为19.36 µM。此外，
• Dapson in Heterocyclic Chemistry Part VI: Synthesis and Molecular Docking of Some Novel Sulfonebiscompounds of Expected Anticancer Activity
  作者：M. Ghorab、M. Al-Said、Y. Nissan

  DOI：10.1055/s-0032-1323660

  日期：——

  To discover new bioactive lead compounds for medicinal purposes, herein, sulfone biscompounds bearing dihydrothiazoles (3-9, 14, 15), acrylamide (11), thiazolidinones (12, 13, 20), thiophenes (16, 17) and benzothiophene (19) were prepared and tested for their anticancer activity. The structures of the products were confirmed from elemental analysis as well as spectral data. All the synthesized compounds

  为了发现用于医学目的的新型生物活性铅化合物，本文中带有二氢噻唑（3-9、14、15），丙烯酰胺（11），噻唑烷酮（12、13、20），噻吩（16、17）和苯并噻吩（19）的砜双化合物制备并测试其抗癌活性。通过元素分析和光谱数据确认了产物的结构。所有合成的化合物对人乳腺癌细胞均显示出显着的抗癌活性，尤其是化合物（3），IC50值为23.02 µM，比阿霉素好三倍。为了阐明它们的细胞毒性活性的作用机理，对所有合成的化合物进行了在法呢基转移酶和精氨酸甲基转移酶的活性位点上的分子对接，并获得了良好的结果。