芴甲氧羰基-L-谷氨酸-Γ-苄脂 | 639-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 芴甲氧羰基-L-谷氨酸-Γ-苄脂
• 英文名称: 4,4'-dimethoxybenzilic acid
• 英文别名: 4,4'-Dimethoxy-benzilsaeure；Hydroxy[bis(4-methoxyphenyl)]acetic acid；2-hydroxy-2,2-bis(4-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 639-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: ZCLYDZVPJVAASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-谷氨酸-Γ-苄脂 在 sodium periodate 、 二苯并-18-冠醚-6 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4,4'-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Kore, A. R.; Sagar, A. D.; Salunkhe, M. M., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 3, p. 373 - 382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 氧气 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以76%的产率得到芴甲氧羰基-L-谷氨酸-Γ-苄脂
  参考文献：
  名称：

  离子液体/氢氧化钾催化的无溶剂微波催化一锅合成芳基乙二酸

  摘要：

  与KOH结合的离子液体可在无溶剂条件下使用常规加热以及微波辐射，以合理的高收率从芳族醛中高效高效地一锅合成绿色的α，α-二芳基乙醇酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.020

文献信息

• Catecholamine surrogates useful as .beta..sub.3 agonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05776983A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  Compounds of the formula ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: A is a bond, --(CH.sub.2).sub.n -- or --CH(B)--, where n is an integer of 1 to 3 and B is --CN, --CON(R.sup.9)R.sup.9' or --CO.sub.2 R.sup.7 ; R.sup.1 is lower alkyl, aryl or arylalkyl; R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, --CH.sub.2 OH, cyano, --C(O)OR.sup.7, --CO.sub.2 H, --CONH.sub.2, tetrazole, --CH.sub.2 NH.sub.2 or halogen; ##STR2## R.sup.3 is hydrogen, alkyl, heterocycle or R.sup.4 is hydrogen, alkyl or B; R.sup.5, R.sup.5', R.sup.8, R.sup.8' or R.sup.8" are independently hydrogen, alkoxy, lower alkyl, halogen, --OH, --CN, --(CH.sub.2).sub.n NR.sup.6 COR.sup.7, --CON(R.sup.6)R.sup.6', --CON(R.sup.6)OR.sup.6', --CO.sub.2 R.sup.6, --SR.sup.7, --SOR.sup.7, --SO.sub.2 R.sup.7, --N(R.sup.6)SO.sub.2 R.sup.1, --N(R.sup.6)R.sup.6', --NR.sup.6 COR.sup.7, --OCH.sub.2 CON(R.sup.6)R.sup.6', --OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.7 or aryl; or R.sup.5 and R.sup.5' or R.sup.8 and R.sup.8' may together with the carbon atoms to which they are attached form an aryl or heterocycle; R.sup.6 and R.sup.6' are independently hydrogen or lower alkyl; and R.sup.7 is lower alkyl; R.sup.9 is hydrogen, lower alkyl, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, aryl, heteroaryl; or R.sup.9 and R.sup.9' may together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocycle; with the proviso that when A is a bond or --(CH.sub.2).sub.n and R.sup.3 is hydrogen or unsubstituted alkyl, then R.sup.4 is B or substituted alkyl. These compounds are beta.sub.3 adrenergic receptor agonists and are useful, therefore for example, in the treatment of diabetes, obesity and gastrointestinal diseases.

  公式为##STR1##的化合物或其药学上可接受的盐，其中：A是键，--(CH.sub.2).sub.n --或--CH(B)--，其中n是1到3的整数，B是--CN，--CON(R.sup.9)R.sup.9'或--CO.sub.2 R.sup.7；R.sup.1是较低的烷基，芳基或芳基烷基；R.sup.2是氢，羟基，烷氧基，--CH.sub.2 OH，氰基，--C(O)OR.sup.7，--CO.sub.2 H，--CONH.sub.2，四唑基，--CH.sub.2 NH.sub.2或卤素；##STR2## R.sup.3是氢，烷基，杂环或R.sup.4是氢，烷基或B；R.sup.5，R.sup.5'，R.sup.8，R.sup.8'或R.sup.8"独立地是氢，烷氧基，较低烷基，卤素，--OH，--CN，--(CH.sub.2).sub.n NR.sup.6 COR.sup.7，--CON(R.sup.6)R.sup.6'，--CON(R.sup.6)OR.sup.6'，--CO.sub.2 R.sup.6，--SR.sup.7，--SOR.sup.7，--SO.sub.2 R.sup.7，--N(R.sup.6)SO.sub.2 R.sup.1，--N(R.sup.6)R.sup.6'，--NR.sup.6 COR.sup.7，--OCH.sub.2 CON(R.sup.6)R.sup.6'，--OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.7或芳基；或R.sup.5和R.sup.5'或R.sup.8和R.sup.8'可以与它们连接的碳原子一起形成芳基或杂环；R.sup.6和R.sup.6'独立地是氢或较低烷基；R.sup.7是较低烷基；R.sup.9是氢，较低烷基，烷基，环烷基，芳基烷基，芳基，杂芳基；或R.sup.9和R.sup.9'可以与它们连接的氮原子一起形成杂环；但是当A是键或--(CH.sub.2).sub.n且R.sup.3是氢或未取代烷基时，R.sup.4是B或取代烷基。这些化合物是β.sub.3肾上腺素受体激动剂，因此在糖尿病、肥胖症和胃肠疾病的治疗中很有用。
• N‐Substituted Nipecotic Acids as ( <i>S</i> )‐SNAP‐5114 Analogues with Modified Lipophilic Domains
  作者：Michael C. Böck、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/cmdc.201900719

  日期：2020.5.6

  Potential mGAT4 inhibitors derived from the lead substance (S)-SNAP-5114 have been synthesized and characterized for their inhibitory potency. Variations from the parent compound included the substitution of one of its aromatic 4-methoxy and 4-methoxyphenyl groups, respectively, with a more polar moiety, including a carboxylic acid, alcohol, nitrile, carboxamide, sulfonamide, aldehyde or ketone function,

  源自先导物质 (S)-SNAP-5114 的潜在 mGAT4 抑制剂已被合成并表征其抑制效力。母体化合物的变体包括其芳香族 4-甲氧基和 4-甲氧基苯基之一分别被极性更大的部分取代，包括羧酸、醇、腈、甲酰胺、磺酰胺、醛或酮官能团或氨基酸部分结构。此外，还研究了多个芳香族 4-甲氧基的取代如何影响所得化合物的效力和选择性。在合成的测试物质(S)-1-2-[(4-甲酰基苯基)双(4-甲氧基苯基)-甲氧基]乙基}哌啶-3-甲酸中，其特征是用甲醛官能团代替芳香族官能团之一(S)-SNAP-5114 的 4-甲氧基部分被发现具有 5.89±0.07 的 pIC50 值，因此构成比母体物质稍强的 mGAT4 抑制剂，同时显示出相当的亚型选择性。
• Syntheses of Benzilic Acids through Electrochemical Reductive Carboxylation of Benzophenones in the Presence of Carbon Dioxide
  作者：Yoshikazu Ikeda、Eiichiro Manda

  DOI：10.1246/bcsj.58.1723

  日期：1985.6

  Reaction conditions for the electrochemical synthesis of benzilic acid (2a) under the atmosphere of carbon dioxide was investigated from the preparative points of view. The highest yield of 2a (86%) was obtained under the following conditions; cathode: mercury, electricity passed: 2.3 F/mol, constant current density: 2.5 mA/cm2, benzophenone (1a) (8.2×10−3mol), electrolyte(KI, 1.7×10−2mol) in DMF (50

  从制备的角度研究了在二氧化碳气氛下电化学合成二苯甲酸 (2a) 的反应条件。2a 的最高收率 (86%) 在以下条件下获得；阴极：汞，电流通过：2.3 F/mol，恒流密度：2.5 mA/cm2，二苯甲酮（1a）（8.2×10-3mol），DMF（50ml）中的电解质（KI，1.7×10-2mol）。该方法和条件应用于 12 种苯甲酸 (2b-2m) 的合成，并产生了 10-92% 的酸。产率很大程度上取决于取代基的电子效应，当环取代基为 NO2、OH 或 Br 基团时，未获得苯甲酸。
• Microwave-assisted Heterogeneous Benzil–Benzilic Acid Rearrangement
  作者：Hui-Ming Yu、Same-Ting Chen、Min-Jen Tseng、Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/a805255g

  日期：——

  A new procedure for carrying out the benzil–benzilic acid rearrangement in the solid state has been developed which provides a new route to synthesize the pharmacologically interesting anticonvulsant dilantin.

  一种新的固态苯基–苯基酸重排程序已经开发出来，这为合成具有药理学兴趣的抗癫痫药物苯妥英提供了一条新路线。
• Tribology of MEMS
  作者：M.P. de Boer、T.M. Mayer

  DOI：10.1557/mrs2001.65

  日期：2001.4

  Because of large surface-to-volume ratios and low restoring forces, unwanted adhesion and friction can dominate the performance of microelectromechanical systems (MEMS) devices. To guarantee the function and reliability of MEMS devices, tribologists must understand the origins of adhesion, friction, and wear over a broad range of length scales from the macroscopic to the molecular. In this article, we present an overview of challenges, successes, and initial steps toward a fundamental understanding.

  由于大表面积与体积比以及低恢复力，不受欢迎的粘附和摩擦可能主导微电子机械系统（MEMS）设备的性能。为了确保MEMS设备的功能和可靠性，摩擦学家必须了解从宏观到分子级的广泛长度尺度范围内粘附、摩擦和磨损的起源。在本文中，我们概述了挑战、成功以及朝着基本理解迈出的初步步骤。