5-acetyl-6-hydroxybenzo[1,3]oxathiol-2-one | 947245-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-6-hydroxybenzo[1,3]oxathiol-2-one
• 英文别名: 5-Acetyl-6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one
• CAS: 947245-23-0
• 化学式: C₉H₆O₄S
• 分子量: 210.21
• InChiKey: BQHRHDBQFRFABE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-hydroxybenzo[1,3]oxathiol-2-one 在 甲基三辛基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二溴甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-acetyl-6-[2-(dimethylamino)ethoxy]benzo[d][1,3]oxathiole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CHALCONE DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTIVITY
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CHALCONE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ CYTOTOXIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011009826A3
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxybenzo[1,3]oxathiol-2-one 在 三氯化铝 作用下， 反应 4.0h， 以48%的产率得到5-acetyl-6-hydroxybenzo[1,3]oxathiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isomeric, Oxathiolone Fused Chalcones, and Comparison of Their Activity toward Various Microorganisms and Human Cancer Cells Line

  摘要：

  在酸性条件下，通过将适当的乙酰苯并[1,3]氧硫杂环戊-2-酮与苯甲醛缩合，制备了同分异构的氧硫杂环戊酮融合查耳酮。利用 HeLa 细胞对合成的化合物进行了细胞毒性活性筛选，并对黄体微球菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌、大肠杆菌、普通变形杆菌进行了抗菌活性筛选，对白色念珠菌进行了抗真菌活性筛选，对结核分枝杆菌 H37Rv 和堪萨斯分枝杆菌菌株进行了抗结核活性筛选。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.817

文献信息

• Synthesis of oxathiolone fused chalcones bearing O-aminoalkyl side chain. Comparison of stability of isomeric benzoxathiolones under alkylation reaction conditions
  作者：M KONIECZNY、W KONIECZNY、D PIRSKA、A BULAKOWSKA、M SABISZ、A SKLADANOWSKI、R WAKIEC、E AUGUSTYNOWICZKOPEC、Z ZWOLSKA

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)81197-x

  日期：2007.12.1

  Isomeric, oxathiolone fused chalcones bearing 0-aminoalkyl side chain were synthesized by condensation of suitable benzoxathiolones with substituted benzaldehydes. The starting benzoxathiolones were prepared by O-alkylation of corresponding phenols with aminoalkyl chlorides, however, the reaction was often complicated by amino group catalyzed opening of the oxathiolone ring. The obtained chalcones were screened for antimicrobial and cytotoxic activity.