3β-O-(β-D-sarmentosyl)-16β-acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide | 465-16-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-O-(β-D-sarmentosyl)-16β-acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: oleandrigenin sarmentoside；oleandrin；16β-acetoxy-14-hydroxy-3β-(O³-methyl-β-D-xylo-2,6-dideoxy-hexopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolide；16β-Acetoxy-14-hydroxy-3β-(O³-methyl-β-D-xylo-2,6-didesoxy-hexopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolid；Cryptogranodoside A；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-14-hydroxy-3-[(2R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl] acetate
• CAS: 465-16-7；465-17-8；508-22-5；559-83-1；31087-94-2；144300-17-4
• 化学式: C₃₂H₄₈O₉
• 分子量: 576.728
• InChiKey: JLPDBLFIVFSOCC-YANMAMTOSA-N

物化性质

• 熔点：
  250°C
• 比旋光度：
  D25 -48.0° (c = 1.3 in methanol)
• 沸点：
  557.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.26
• 溶解度：
  DMF：15 mg/ml； DMF:PBS (pH 7.2) (1:4)：0.2 mg/ml； DMSO：10 mg/ml；乙醇：5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  2,3
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  FH4585000
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H300 + H330,H373
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P284,P301 + P310,P310

制备方法与用途

概述

欧夹竹桃甙丙是一种具有观赏价值的常绿灌木或小乔木，属于欧夹竹桃甙丙科。尽管它因其毒性而闻名，是世界上最毒的植物之一，仍不时有报道指出人类和家畜因欧夹竹桃甙丙中毒导致死亡的情况。

生物活性

Oleandrin（PBI-05204、Foliandrin、Neriolin、Neriolostene、Folinerin、Corrigen、Neriolin）是Na+/K+-ATP酶的抑制剂，其IC50值为0.62 μM。此外，Oleandrin还能诱导细胞凋亡并减少人胶质瘤细胞的体外迁移。

靶点

Target	Value
Na+/K+-ATPase (Cell-free assay)	0.62 μM

化学性质

欧夹竹桃甙丙为白色晶体，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。这种物质来源于欧洲夹竹桃的叶子。

用途

欧夹竹桃甙丙具有强心和利尿的作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验中。其主要药理作用包括强心和利尿。

分类 毒性分级

有毒物质

• 毒性等级: 剧毒
• 急性毒性 (静脉-猫): LD50 = 0.248毫克/公斤
• 可燃性危险特性: 可燃，火场排出辛辣刺激烟雾
• 储运特性: 库房低温通风干燥；密闭存放；与食品原料分开
• 灭火剂: 水、二氧化碳、干粉、砂土

以上信息有助于了解欧夹竹桃甙丙的相关特性和用途。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 enzyme-substance from seed of adenium multiflorum 作用下， 生成 3β-O-(β-D-sarmentosyl)-16β-acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  关于Cryptostegia grandiflora （Roxb。）R. Br。（Asclepiadaceae）叶片的糖苷。糖苷和糖苷配基，第59部分

  摘要：

  从橡胶紫茉莉（叶的罗）R.溴。，两个新的强心苷，这是所谓的cryptograndoside A和cryptograndoside B，进行分离。其中，第一个结晶，第二个无定形，但结晶。醋酸纤维。对心脏有活性的第三种物质包含数字物质Verinum（可能是部分乙酰化的），被归类为晶体。分离出乙酸盐。另外，还有两个克里斯特。通过分离出一摩尔的乙酸来分离由两种隐花甙形成的糖苷，这些糖苷可能没有心脏活性。最后，发现极少量的晶体。醋酸盐，被称为隐葛根糖苷C醋酸盐，但尚未进行更详细的研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330431

文献信息

• Über die Glykoside der Blätter von Cryptostegia grandiflora<i>(Roxb.) R. Br.</i>(Asclepiadaceae). Glykoside und Aglykone, 59. Mitteilung
  作者：A. Aebi、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19500330431

  日期：——

  Aus den Blättern von Cryptostegia grandiflora (Roxb.) R. Br. wurden zwei neue herzwirksame Glykoside isoliert, die als Cryptograndosid A und Cryptograndosid B bezeichnet werden. Von diesen war ersteres kristallisiert, das zweite amorph, gab aber ein krist. Acetat. Als dritten herzwirksamen Stoff enthielt das Material Digitalinum verum (evtl. partiell acetyliert), das als krist. Acetat isoliert wurde

  从橡胶紫茉莉（叶的罗）R.溴。，两个新的强心苷，这是所谓的cryptograndoside A和cryptograndoside B，进行分离。其中，第一个结晶，第二个无定形，但结晶。醋酸纤维。对心脏有活性的第三种物质包含数字物质Verinum（可能是部分乙酰化的），被归类为晶体。分离出乙酸盐。另外，还有两个克里斯特。通过分离出一摩尔的乙酸来分离由两种隐花甙形成的糖苷，这些糖苷可能没有心脏活性。最后，发现极少量的晶体。醋酸盐，被称为隐葛根糖苷C醋酸盐，但尚未进行更详细的研究。