S-(1-acetoxymethyl)glutathione | 152406-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(1-acetoxymethyl)glutathione
• 英文别名: (2S)-5-[[(2R)-3-(acetyloxymethylsulfanyl)-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-amino-5-oxopentanoic acid
• CAS: 152406-75-2
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 379.391
• InChiKey: KVJKHFYINWSQLB-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1-acetoxymethyl)glutathione 在 5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 反应 0.02h， 生成 谷胱甘肽
  参考文献：
  名称：

  S-（1-乙酰氧基甲基）谷胱甘肽形成的核苷和DNA加合物的表征及其对二卤甲烷-谷胱甘肽共轭物的影响。

  摘要：

  合成S-（1-乙酰氧基甲基）谷胱甘肽（GSCH（2）OAc），并用作谷胱甘肽（GSH）-二卤代烷共轭物与核苷和DNA反应的模型。以前，S- [1-（N（2）-脱氧鸟苷基）甲基] GSH被确定为GSCH（2）OAc与脱氧鸟苷反应中形成的主要加合物。GSCH（2）OAc与剩余的三个脱氧核糖核苷一起孵育，以鉴定其他可能的加合物。使用电喷雾电离质谱（ESI MS）发现了所有三个核苷的加合物。GSCH（2）OAc和脱氧腺苷的加合物形成率高达0.05％，被鉴定为S- [1-（N（7）-脱氧腺苷基）甲基] GSH。嘧啶脱氧核糖核苷加合物的形成效率更高，分别得自胸苷和脱氧胞苷的GSCH（2）OAc加合物的产率为1％和2％，但它们的不稳定性阻止了通过（1）H NMR进行结构鉴定。基于可用的紫外线光谱，我们提出了结构S- [1-（N（3）-嘧啶基）甲基] GSH和S- [1-（N（4）-脱氧胞苷基）甲基] G

  DOI：

  10.1021/tx010006h
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 溴甲基乙酸酯 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以15.4 g的产率得到S-(1-acetoxymethyl)glutathione
  参考文献：
  名称：

  S-（1-乙酰氧基甲基）谷胱甘肽形成的核苷和DNA加合物的表征及其对二卤甲烷-谷胱甘肽共轭物的影响。

  摘要：

  合成S-（1-乙酰氧基甲基）谷胱甘肽（GSCH（2）OAc），并用作谷胱甘肽（GSH）-二卤代烷共轭物与核苷和DNA反应的模型。以前，S- [1-（N（2）-脱氧鸟苷基）甲基] GSH被确定为GSCH（2）OAc与脱氧鸟苷反应中形成的主要加合物。GSCH（2）OAc与剩余的三个脱氧核糖核苷一起孵育，以鉴定其他可能的加合物。使用电喷雾电离质谱（ESI MS）发现了所有三个核苷的加合物。GSCH（2）OAc和脱氧腺苷的加合物形成率高达0.05％，被鉴定为S- [1-（N（7）-脱氧腺苷基）甲基] GSH。嘧啶脱氧核糖核苷加合物的形成效率更高，分别得自胸苷和脱氧胞苷的GSCH（2）OAc加合物的产率为1％和2％，但它们的不稳定性阻止了通过（1）H NMR进行结构鉴定。基于可用的紫外线光谱，我们提出了结构S- [1-（N（3）-嘧啶基）甲基] GSH和S- [1-（N（4）-脱氧胞苷基）甲基] G

  DOI：

  10.1021/tx010006h