2-amino-4-phenyl-6-(p-tolyl)nicotinonitrile | 38477-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-6-(p-tolyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-phenyl-6-(p-methylphenyl) pyridine；2-Amino-6-(4-methylphenyl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 38477-52-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: OJXMIUIXQCURCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenyl-6-(p-tolyl)nicotinonitrile 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到3-(p-Chlorophenyl)-4-imino-5-phenyl-7-(p-tolyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  一些新的4-亚氨基-3,5,7-三取代-吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-2（1 H）-硫酮的合成

  摘要：

  描述了4-亚氨基-3,5,7-三取代-吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-2（1 H）-硫酮的合成。元素分析，红外光谱和核磁共振光谱数据证实了产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240447
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 、 丙二腈 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以34%的产率得到2-amino-4-phenyl-6-(p-tolyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新的4-亚氨基-3,5,7-三取代-吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-2（1 H）-硫酮的合成

  摘要：

  描述了4-亚氨基-3,5,7-三取代-吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-2（1 H）-硫酮的合成。元素分析，红外光谱和核磁共振光谱数据证实了产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240447

文献信息

• Amberlyst-15 catalysed sonochemical synthesis of 2-amino-4,6-disubstituted nicotinonitrile derivatives and their biological evaluation
  作者：Chandra Sekhar Challa、Naresh Kumar Katari、Varadacharyulu Nallanchakravarthula、Devanna Nayakanti、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130541

  日期：2021.9

  The 2-amino nicotinonitrile framework has been explored first time for the identification of potential inhibitors of SIRT1. Thus a series of targeted 2-amino-4,6-disubstituted nicotinonitrile derivatives were synthesized by employing an ultrasound assisted MCR of ketones, aldehydes, malononitrile and ammonium acetate. The MCR was carried out in the presence of Amberlyst-15 in MeCN under mild conditions

  首次探索了2-氨基烟腈框架，以鉴定SIRT1的潜在抑制剂。因此，通过使用酮，醛，丙二腈和乙酸铵的超声辅助MCR，合成了一系列靶向的2-氨基-4,6-二取代烟腈衍生物。在温和的条件下在MeCN中Amberlyst-15的存在下进行MCR，以高收率得到所需的产物。在没有空气的情况下，反应效率较低，而Amberlyst-15，超声，空气和MeCN的组合对于该MCR的成功至关重要。在体外测试SIRT1抑制潜能时，几种合成的化合物表现出良好的活性，其中5c，5e和5n被确定为最有效的（IC 50〜3μM）和比已知的抑制剂的烟酰胺（IC更好50〜109微米）。在计算机对接研究中，这三种化合物显示出比烟酰胺更好的结合能（> 100 kcal / mol）和更高的相互作用数（结合能为-88.38 kcal / mol）。烟腈衍生物的氨基（–NH 2）和氰基（–CN）分别与ASN346和HIS363残基形成H键，烟酰胺通过其酰胺（–CONH
• Graphene oxide: a reusable and metal-free carbocatalyst for the one-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines in water
  作者：Dariush Khalili

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.020

  日期：2016.4

  A one-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives has been demonstrated through the multicomponent reaction of aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate using graphene oxide as a heterogeneous catalyst in water as a green medium. The graphene oxide catalyst is very mild, effective, and most of its activity is preserved after being reused for five times.

  已经通过醛，酮，丙二腈和乙酸铵的多组分反应，使用氧化石墨烯作为非均相催化剂，在水中作为绿色介质，通过一锅法合成了2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。氧化石墨烯催化剂非常温和，有效，在重复使用五次后，大部分活性得以保留。
• The green synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines using SrFe12O19 magnetic nanoparticles as efficient catalyst and their application in complexation with Hg2+ ions
  作者：Zohreh kheilkordi、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Shahriyar Bahar、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s13738-018-1514-9

  日期：2019.2

  AbstractIn this paper, a family of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles are prepared from aromatic aldehydes, acetophenone derivatives, malononitrile, and ammonium acetate via one-pot reaction catalyzed by SrFe12O19 magnetic nanoparticles. SrFe12O19 was an efficient, green, and reusable nanomagnetic heterogeneous catalyst with the average particles’ size of 70 nm which can be recycled and readily and

  摘要本文通过SrFe 12 O 19磁性纳米粒子的一锅法反应，由芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵制备了2-氨基-4,6-二苯基烟腈。锶铁12 O 19是一种有效，绿色，可重复使用的纳米磁性非均相催化剂，平均粒径为70 nm，可以回收利用，并使用外部磁体将其与反应混合物分离。较短的反应时间和所需产物的高收率是本方法的主要优点。随后，采用分光光度法研究了2-氨基-4,6-二苯基烟腈作为有机配体与几种金属离子如Ag +，Cd 2 +，Co 2 +，Cr 3+，Cu 2的络合过程。+，Fe 3+，Hg 2 +，Mn 2 +，Ni 2 +，Pb 2+和Zn在25°C下于CH 3 CN溶液中添加2+。根据获得的结果，仅通过添加Hg 2+离子改变了CH 3 CN溶液中有机配体的吸收光谱，这表明在有机配体和Hg 2+离子之间形成了一种吸收性配位化合物。通过计算机拟合不同摩尔比的摩尔吸光度测量值，计算出所得配合物的化学计量。
• Fe₃O₄@TiO₂@O₂PO₂(CH₂)NHSO₃H as a novel nanomagnetic catalyst: Application to the preparation of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles via anomeric-based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie

  DOI：10.1002/aoc.3598

  日期：2017.5

  A new, green and reusable nanomagnetic heterogeneous catalyst, namely Fe3O4@TiO2@O2PO2(CH2)NHSO3H, was synthesized and fully characterized using suitable techniques such as infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, scanning and transmission electron microscopies, thermogravimetry, vibrating sample magnetometry and energy‐dispersive X‐ray spectroscopy. The applicability of the constructed heterogeneous

  一种新型的绿色可重复使用的纳米磁性非均相催化剂，即Fe 3 O 4 @TiO 2 @O 2 PO 2（CH 2）NHSO 3使用合适的技术合成和完全表征了H，例如红外光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，热重分析，振动样品磁力分析和能量分散X射线光谱。在多种芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵的反应下，成功地探索了构造的异质核-壳催化剂作为促进剂的适用性，用于合成2-氨基-4,6-二苯基烟腈衍生物。在无溶剂条件下，以较短的反应时间以高到高的产率获得了所需的产物。在合成途径的最后一步，建议的机理为产物提供了基于异头的氧化途径。
• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines and hexahydroquinolines using eggshell-based nano-magnetic solid acid catalyst via anomeric-based oxidation
  作者：Tahere Akbarpoor、Ardeshir Khazaei、Jaber Yousefi Seyf、Negin Sarmasti、Maryam Mahmoudiani Gilan

  DOI：10.1007/s11164-019-04049-y

  日期：2020.2

  In the present research, the eggshell as a hazardous waste by European Union regulations was converted to a valuable catalyst, namely nano-Fe3O4@(HSO4)2. The as-prepared catalyst, first, was characterized using different techniques, including Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), field emission scanning electron microscopy (FESEM), and transmission electron microscopy (TEM). Back-titration method confirmed the loading of a high surface density of acidic group, namely 8.8 mmol HSO4 per gram of the catalyst. The catalytic property of the as-prepared catalyst was examined in the synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines via anomeric-based oxidation (ABO), and hexahydroquinolines derivatives. High yield, short reaction time, solvent-free condition, waste to wealth, and optimization with the design of experiment are the major advantages of the present work. Taken together, these results suggest the conversion of waste to wealth products around the world and usage in organic transformation.

  在本项研究中，通过欧洲联盟法规界定为危险废物的蛋壳被转化为一种有价值的催化剂，即纳米Fe3O4@(HSO4)2。所制备的催化剂首先通过多种技术进行了表征，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、能量色散X射线光谱（EDX）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）。反滴定法证实了催化剂表面存在高密度的酸性基团，具体为每克催化剂含有8.8 mmol HSO4。通过异头氧化（ABO）合成2-氨基-3-氰基吡啶以及六氢喹啉衍生物时，考察了所制备催化剂的催化性能。高产率、短反应时间、无溶剂条件、废物利用以及结合实验设计的优化是本工作的主要优势。综合来看，这些结果表明了废物在全球范围内的财富转化潜力，并可用于有机转化过程。