tert-butyl 4-(benzylamino)butylcarbamate | 90914-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(benzylamino)butylcarbamate
• 英文别名: Tert-butyl (4-(benzylamino)butyl)carbamate；tert-butyl N-[4-(benzylamino)butyl]carbamate
• CAS: 90914-09-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 278.395
• InChiKey: RZMMEZOSUOUFRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(benzylamino)butylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-(4-aminobutyl)(phenylmethyl)amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-苄基多胺作为硼和氟的载体，用于癌症治疗和成像：合成和生物学评估。

  摘要：

  癌细胞具有高亲和力的多胺吸收系统，但结构特征的严格性较低。因此，腐胺，亚精胺和亚精胺被认为是在治疗或诊断上有用的结构和元件在肿瘤中选择性积累的潜在载体。我们设想多胺的N-苄基衍生物分别作为（10）B和（18）F的载体，用于硼中子俘获治疗（BNCT）和通过正电子发射断层扫描（PET）进行肿瘤成像。在本工作中，描述了几种腐胺和亚精胺的N-苄基衍生物的合成，转运特性，DNA结合特性和细胞毒性。氟化亚精胺衍生物N-（3-[（[4-氨基丁基）氨基]丙基）[（4-氟苯基）甲基]胺（N（1）-4-Fbz-spd）可能因其高积累而用于PET通过多胺转运系统在癌细胞中 在含硼的苄基多胺中，N-（4-氨基丁基）（[4-（二羟基硼基）苯基]甲基）胺（4-Bbz-put）和N-（3-[（4-氨基丁基）氨基]丙基） （[4-（二羟基硼基）苯基]甲基）胺（N（1）-4-Bbz-spd）应该适用于BNCT，因为它们在B

  DOI：

  10.1021/jm010897q
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 四氢呋喃 、 甲酸 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(benzylamino)butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Reagents for the stepwise functionalization of spermidine, homospermidine, and bis(3-aminopropyl)amine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00190a028

文献信息

• Polyamine functionalized carbon nanotubes: synthesis, characterization, cytotoxicity and siRNA binding
  作者：Prabhpreet Singh、Cristian Samorì、Francesca Maria Toma、Cyrill Bussy、Antonio Nunes、Khuloud T. Al-Jamal、Cécilia Ménard-Moyon、Maurizio Prato、Kostas Kostarelos、Alberto Bianco

  DOI：10.1039/c0jm04064a

  日期：——

  In this work we have synthesized a new series of cationic carbon nanotubes (CNTs) for siRNA binding. Both single- and multi-walled CNTs have been modified by addition or amidation reaction with short linear polyamine chains including putrescine, spermidine and spermine. All the new conjugates have been characterized with several spectroscopic and microscopic techniques. Their cytotoxic effects have been assessed on human lung carcinoma cell line. Finally, we have analyzed their capacity to bind siRNA towards the development of new carriers for gene silencing applications. The dispersibility properties and the capacity to complex siRNA of the different conjugates were found to be strongly dependent on the position of the functional groups on CNTs (i.e. mainly at the tips following the amidation reaction or on the sidewalls by direct C–C addition).

  在这项工作中，我们合成了一系列新型阳离子碳纳米管（CNTs）用于小干扰RNA（siRNA）的结合。通过添加或酰胺化反应，单壁和多壁碳纳米管均被改性，引入了包括腐胺、精胺和亚精胺在内的短链聚胺。所有新型共轭物均通过多种光谱和显微技术进行了表征。它们的细胞毒性在人肺癌癌细胞系上进行了评估。最后，我们分析了它们结合siRNA的能力，旨在开发用于基因沉默应用的新型载体。不同共轭物的分散性特性和结合siRNA的能力被发现强烈依赖于功能基团在碳纳米管上的位置（即主要在末端，通过酰胺化反应引入；或在侧壁上，通过直接C–C添加反应引入）。
• Total synthesis and structure revision of petrobactin
  作者：Raymond J Bergeron、Guangfei Huang、Richard E Smith、Neelam Bharti、James S McManis、Alison Butler

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00103-0

  日期：2003.3

  The total synthesis and the revised structural assignment of petrobactin, a siderophore isolated from the marine bacterium Marinobacter hydrocarbonoclasticus, is reported. The key step in the synthesis involved condensation of N1-(2,3-dibenzoyloxybenzoyl)-N4-benzylspermidine with 1,3-di-(p-nitrophenyl)-2-tert-butyl citrate. Proton NMR spectra of the synthesized product compared with those reported

  总合成和petrobactin订正结构分配，从所述海洋细菌中分离的铁载体Marinobacter hydrocarbonoclasticus，报道。在合成参与缩合的关键步骤Ñ 1 - （2,3- dibenzoyloxybenzoyl） - ñ 4 -benzylspermidine与1,3-二- （p -硝基苯基）-2-叔柠檬酸丁酯。合成产物的质子NMR谱与报道的天然产物相比，表明该化合物不含已公开的2，3-二羟基苯甲酰基。相反，分裂模式表明存在3，4-二羟基苯甲酰基片段。3，4-二羟基苯甲酰基类似物是通过类似的途径获得的。该化合物的质子和碳13 NMR谱图与报道的天然岩蛋白相似。
• 一种鎓盐有机催化剂及其制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112812045B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明公开了一种鎓盐有机催化剂，具有式(I)所示的结构，其中L为脲或硫脲基团；M为带有电荷的鎓盐结构；y表示脲或硫脲基团的个数，可以是1到100000之间的任意整数；z表示鎓盐基团的个数，可以是1到100000之间的任意整数。本发明还公开了一种鎓盐有机催化剂的制备方法：将任一反应原料W1和任一反应原料W2在溶液中混合搅拌，室温下搅拌1～500小时后，去除杂质和有机溶剂，得到鎓盐有机催化剂。本发明还公开了一种鎓盐有机催化剂在制备有机小分子和大分子聚合物中的应用。本发明提供的鎓盐有机催化剂具有易于称量、催化活性高、反应可控等优点；本发明提供的制备方法简单，产率高。
• Synthetic Development of New 3-(4-Arylmethylamino)butyl-5-arylidene-rhodanines under Microwave Irradiation and Their Effects on Tumor Cell Lines and against Protein Kinases
  作者：Camille Dago、Christelle Ambeu、Wacothon-Karime Coulibaly、Yves-Alain Békro、Janat Mamyrbékova、Audrey Defontaine、Blandine Baratte、Stéphane Bach、Sandrine Ruchaud、Rémy Guével、Myriam Ravache、Anne Corlu、Jean-Pierre Bazureau

  DOI：10.3390/molecules200712412

  日期：——

  A new route to 3-(4-arylmethylamino)butyl-5-arylidene-2-thioxo-1,3-thiazolidine-4-one 9 was developed in six steps from commercial 1,4-diaminobutane 1 as starting material. The key step of this multi-step synthesis involved a solution phase “one-pot two-steps” approach assisted by microwave dielectric from N-(arylmethyl)butane-1,4-diamine hydrochloride 6a–f (as source of the first point diversity) and commercial bis-(carboxymethyl)-trithiocarbonate reagent 7 for construction of the rhodanine platform. This platform was immediately functionalized by Knoevenagel condensation under microwave irradiation with a series of aromatic aldehydes 3 as second point of diversity. These new compounds were prepared in moderate to good yields and the fourteen synthetic products 9a–n have been obtained with a Z-geometry about their exocyclic double bond. These new 5-arylidene rhodanines derivatives 9a–n were tested for their kinase inhibitory potencies against four protein kinases: Human cyclin-dependent kinase 5-p25, HsCDK5-p25; porcine Glycogen Synthase Kinase-3, GSK-3α/β; porcine Casein Kinase 1, SsCK1 and human HsHaspin. They have also been evaluated for their in vitro inhibition of cell proliferation (HuH7 D12, Caco 2, MDA-MB 231, HCT 116, PC3, NCI-H727, HaCat and fibroblasts). Among of all these compounds, 9j presented selective micromolar inhibition activity on SsCK1 and 9i exhibited antitumor activities in the HuH7 D12, MDA-MBD231 cell lines.

  以商用 1,4-二氨基丁烷 1 为起始原料，通过六个步骤开发出了 3-(4-芳基甲基氨基)丁基-5-芳基亚甲基-2-硫酮-1,3-噻唑烷-4-酮 9 的新路线。这一多步骤合成的关键步骤是在微波介质的辅助下，采用溶液相 "一锅两步法"，从 N-（芳基甲基）丁烷-1,4-二胺盐酸盐 6a-f（作为第一点多样性的来源）和商用双（羧甲基）-三硫代碳酸酯试剂 7 开始，构建罗丹宁平台。在微波辐照下，该平台立即与一系列芳香醛 3（作为第二点多样性）通过克诺文纳格尔缩合作用实现了官能化。这些新化合物的制备收率从中等到良好，并获得了 14 个合成产物 9a-n，其外环双键具有 Z 几何结构。测试了这些新的 5-芳基罗丹宁衍生物 9a-n 对四种蛋白激酶的激酶抑制效力：这四种蛋白激酶是：人细胞周期蛋白依赖性激酶 5-p25（HsCDK5-p25）、猪糖原合成酶激酶 3（GSK-3α/β）、猪酪蛋白激酶 1（SsCK1）和人 HsHaspin。此外，还对这些化合物体外抑制细胞增殖的能力进行了评估（HuH7 D12、Caco 2、MDA-MB 231、HCT 116、PC3、NCI-H727、HaCat 和成纤维细胞）。在所有这些化合物中，9j 对 SsCK1 具有选择性微摩尔抑制活性，9i 在 HuH7 D12 和 MDA-MBD231 细胞系中具有抗肿瘤活性。
• Novel EDTA-ligands containing an integral perylene bisimide (PBI) core as an optical reporter unit
  作者：Mario Marcia、Prabhpreet Singh、Frank Hauke、Michele Maggini、Andreas Hirsch

  DOI：10.1039/c4ob01007h

  日期：——

  and metal complexation of a new class of perylene bisimides (PBIs) as an integral part of ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) are reported. The simplest representative, namely derivative 1a, was synthesized both by a convergent as well as a direct approach while the elongated derivatives, 1b and 1c, were obtained only via a convergent synthetic pathway. All these new prototypes of water-soluble

  报道了作为乙二胺四乙酸（EDTA）不可或缺的一部分的新型per双酰亚胺（PBI）的合成，表征和金属络合。最简单的代表，即衍生物1a，是通过收敛和直接方法合成的，而细长的衍生物1b和1c仅是通过收敛的合成途径获得的。所有这些水溶性per的新原型都是双亲性的，并具有1 H和13的特征。C-NMR光谱，基质辅助激光解吸电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和IR光谱。为了使我们熟悉带有树枝状楔形的PBI的溶液行为，选择了最简单的导数1a，并通过UV / Vis和荧光光谱以及zeta电位测量进行了测试。在这些分子中可以观察到光激发引起的分子内光电子转移（PET）。因此，可以想象它们作为传感器的潜在应用。模型化合物1a在水和二甲基亚砜（DMSO）中有效地配位三价金属阳离子。显着地，络合作用强烈地取决于溶液中PBI分子的聚集状态。事实上，在水中，M 3+离子的存在会触发发光超分子聚集体（准分子）的形成